allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside | 1061181-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-prop-2-enoxy-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1061181-49-4
• 化学式: C₁₇H₂₂Cl₃NO₉
• 分子量: 490.722
• InChiKey: XFNLWZCTEDTRGB-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-levulinoyl-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycoconjugates and use thereof as vaccine against Shigella flexneri serotype 3a and X

  摘要：

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，其重现志贺氏菌弗氏菌血清型3a和X的表位，并且涉及将其用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包括下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其结合物诊断志贺氏菌弗氏菌感染的方法。

  公开号：

  US08815239B2
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 TMSOTf 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTECTED TETRASACCHARIDES, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR USE AS TRANSGLUCOSYLASE ACCEPTOR SUBSTRATES IN THE CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS OF SHIGELLA FLEXNERI SPECIFIC OLIGOSACCHARIDES
  [FR] TÉTRAHOLOSIDES PROTÉGÉS, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE SUBSTRATS ACCEPTEURS DE TRANSGLUCOSYLASE DANS LA SYNTHÈSE CHIMIO-ENZYMATIQUE D'OLIGOSACCHARIDES SHIGELLA FLEXNERI SPÉCIFIQUES

  摘要：

  本发明提供了受保护的四糖，它们的制备方法以及它们在合成寡糖中的应用，特别是从菌群弯曲杆菌（Shigella flexneri）中的O-抗原片段，例如la、lb、2a、2b、3a、X、4a、4b、5a、5b、7a或7b的片段。

  公开号：

  WO2019007999A1

文献信息

• Chemical Synthesis of Modified Hyaluronic Acid Disaccharides
  作者：Marco Mende、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201701238

  日期：2017.9.7

  report a chemical synthesis towards new modified hyaluronic acid oligomers by using only commercially available d‐glucose and d‐glucosamine hydrochloride. The various protected hyaluronic acid disaccharides were synthesized bearing new functional groups at C‐6 of the β‐d‐glucuronic acid moiety with a view to structure‐related biological activity tests. The orthogonal protecting group pattern allows ready

  本文中，我们仅使用市售的d-葡萄糖和d-葡萄糖胺盐酸盐报告了化学合成新的透明质酸低聚物的方法。合成了各种受保护的透明质酸二糖，在β- d-葡萄糖醛酸部分的C-6处带有新的官能团，以期进行结构相关的生物学活性测试。正交保护基图案允许容易地获得相应的高级低聚物。同样，对新衍生物的1 H NMR研究证明了各种官能团对分子内电子环境的影响。
• GLYCOCONJUGATES AND USE THEREOF AS VACCINE AGAINST SHIGELLA FLEXNERI SEROTYPE 3A AND X
  申请人：Mulard Laurence

  公开号：US20100239584A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention relates to compounds derived from sugars which reproduce the epitopes of Shigella flexneri serotypes 3a and X and to the use thereof for the preparation of vaccine compositions. More specifically, the subject matter of the present invention relates to novel glycoconjugated compounds comprising oligosaccharides or polysaccharides described hereinafter, to the method for synthesizing these oligosaccharides or polysaccharides and glycoconjugates, to derivatives of these oligosaccharides or polysaccharides, to compositions containing same, and also to the use of the glycoconjugates for vaccination purposes. Finally, the present invention relates to methods for diagnosing a Shigella flexneri infection using one or more oligosaccharides or polysaccharides or conjugates thereof.

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，这些化合物重现Shigella flexneri血清型3a和X的表位，并且用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包含下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些化合物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其共轭物诊断Shigella flexneri感染的方法。
• Multi-Gram Synthesis of a Hyaluronic Acid Subunit and Synthesis of Fully Protected Oligomers
  作者：Mickaël Virlouvet、Michael Gartner、Katarzyna Koroniak、Jonathan P. Sleeman、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201000008

  日期：2010.10.4

  Fully protected tetra-, hexa- and octasaccharides of hyaluronic acid were synthesized on a scale of several 100 mg up to gram quantities using allyl (methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(13)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside as a key building block. This disaccharide was subjected to deprotection, then glycosylation via the trichloroacetimidate

  使用烯丙基（甲基2 - O-苯甲酰基-3 - O-苄基-4 - O-乙酰丙酰基-β - D）以几百毫克至几克的量合成透明质酸的完全保护的四糖，六糖和八糖-glucopyranosyluronate） - （13）-4- ø -乙酰基-6- ø -苄基-2-脱氧-2- trichloroacetamido- β -D-吡喃葡萄糖苷作为关键构建块。对该二糖进行脱保护，然后通过三氯乙酰亚胺酸酯方法进行糖基化以形成寡糖。
• 4,6-<i>O</i>-Pyruvyl Ketal Modified<i>N</i>-Acetylmannosamine of the Secondary Cell Wall Polysaccharide of<i>Bacillus anthracis</i>Is the Anchoring Residue for Its Surface Layer Proteins
  作者：Robert N. Chapman、Lin Liu、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/jacs.8b08857

  日期：2018.12.12

  The secondary cell wall polysaccharide (SCWP) of Bacillus anthracis plays a key role in the organization of the cell envelope of vegetative cells and is intimately involved in host-guest interactions. Genetic studies have indicated that it anchors S-layer and S-layer-associated proteins, which are involved in multiple vital biological functions, to the cell surface of B. anthracis. Phenotypic observations

  炭疽芽孢杆菌的次生细胞壁多糖 (SCWP) 在营养细胞的细胞包膜组织中起关键作用，并与宿主 - 客体相互作用密切相关。遗传研究表明，它将参与多种重要生物学功能的 S 层和 S 层相关蛋白锚定到炭疽芽孢杆菌的细胞表面。表型观察表明 SCWP 末端单元的特定官能团，包括 4,6-O-丙酮酸缩酮和乙酰酯，对于这些蛋白质的结合很重要。这些观察结果是基于遗传操作，并没有得到直接结合研究的证实。为了解决这个问题，开发了一种合成策略，可以提供一系列从 B. 带有碱不稳定乙酰酯和游离氨基的炭疽 SCWP。所得寡糖用于与一组 S 层和 S 层相关蛋白的结合研究，这些蛋白确定了 SCWP 对结合很重要的结构特征。单一的丙酮酸化 ManNAc 单糖与所有蛋白质都表现出强结合，使其成为 S 层蛋白质操作的有前途的结构。SCWP 的乙酰酯和游离胺对结合没有显着影响，这一观察结果与提出的模型相反，在该模型中，SCWP
• Regioselective Benzylation of 2-Deoxy-2-aminosugars using Crown Ethers: Application to a Shortened Synthesis of Hyaluronic Acid Oligomers
  作者：Chinmoy Mukherjee、Lin Liu、Nicola L. B. Pohl

  DOI：10.1002/adsc.201400269

  日期：2014.7.7

  bromide, sodium hydroxide and 15‐crown‐5 in tetrahydrofuran is shown to be an efficient method for installing benzyl groups at both the 4‐ and 6‐positions regioselectively directly from peracetylated N‐trichloroacetyl‐protected glucosamine and galactosamine. Application of this benzylation strategy proved to significantly shorten the synthetic route to hyaluronic acid tetra‐ and hexamers.

  在四氢呋喃中结合使用溴化苄，氢氧化钠和15-crown-5是一种有效的方法，可直接从过乙酰化的N-三氯乙酰基保护的葡糖胺和半乳糖胺中区域选择性地直接在4位和6位安装苄基。实践证明，这种苄基化策略的应用大大缩短了合成透明质酸四聚体和六聚体的途径。