3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propan-1-ol | 88014-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 88014-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD09971861
• 分子量: 191.273
• InChiKey: AAKVLPGQUNHQTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propan-1-ol 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 (3R)-N-[3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propyl]-3-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列有效的 CREBBP 溴结构域配体揭示了一个由阳离子-π 相互作用稳定的诱导拟合口袋

  摘要：

  在 CREBBP 溴结构域配体的开发中，苯并嗪酮和二氢喹喔啉酮片段被用作新型乙酰赖氨酸模拟物。虽然苯并嗪酮系列对 CREBBP 溴结构域显示出低亲和力，但二氢喹喔啉酮系列的扩展导致了 BET 家族之外溴结构域的第一个有效抑制剂。结构和计算研究表明，内部氢键稳定了二氢喹喔啉酮系列的蛋白质结合构象。该系列的侧链结合在诱导拟合口袋中，与 CREBBP 的 R1173 形成阳离子-π 相互作用。最有效的化合物抑制 CREBBP 与 U2OS 细胞中染色质的结合。

  DOI：

  10.1002/anie.201402750
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一系列有效的 CREBBP 溴结构域配体揭示了一个由阳离子-π 相互作用稳定的诱导拟合口袋

  摘要：

  在 CREBBP 溴结构域配体的开发中，苯并嗪酮和二氢喹喔啉酮片段被用作新型乙酰赖氨酸模拟物。虽然苯并嗪酮系列对 CREBBP 溴结构域显示出低亲和力，但二氢喹喔啉酮系列的扩展导致了 BET 家族之外溴结构域的第一个有效抑制剂。结构和计算研究表明，内部氢键稳定了二氢喹喔啉酮系列的蛋白质结合构象。该系列的侧链结合在诱导拟合口袋中，与 CREBBP 的 R1173 形成阳离子-π 相互作用。最有效的化合物抑制 CREBBP 与 U2OS 细胞中染色质的结合。

  DOI：

  10.1002/anie.201402750

文献信息

• Catalytic Formal Hydroamination of Allylic Alcohols Using Manganese PNP‐Pincer Complexes
  作者：Leandro Duarte de Almeida、Florian Bourriquen、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.202100081

  日期：2021.9.7

  Several manganese-PNP pincer catalysts for the formal hydroamination of allylic alcohols are presented. The resulting γ-amino alcohols are selectively obtained in high yields applying Mn-1 in a tandem process under mild conditions.

  介绍了几种用于烯丙醇正式加氢胺化的锰-PNP 钳形催化剂。在温和条件下，采用串联工艺中的Mn-1，选择性地以高产率获得了所得的 γ-氨基醇。
• Manganese-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Allyl Alcohols via Hydrogen-Borrowing Catalysis
  作者：Kuhali Das、Koushik Sarkar、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.1c01199

  日期：2021.6.18

  In this article, a selective formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols is presented. It enables the versatile synthesis of valuable γ-amino alcohol building blocks. A phosphine-free Earth’s abundant manganese(I) complex catalyzed the reaction under hydrogen-borrowing conditions. A vast range of aliphatic, aromatic amines, drug molecules, and natural product derivatives underwent successful

  控制加氢胺化反应的选择性对于胺的多样化来说是一项极具挑战性但非常理想的任务。在本文中，介绍了烯丙醇的选择性正式反马尔科夫尼科夫加氢胺化。它使有价值的 γ-氨基醇构建块的多功能合成成为可能。一种不含磷的地球上丰富的锰 (I) 配合物在借氢条件下催化了该反应。大量的脂肪族、芳香族胺、药物分子和天然产物衍生物与具有优异官能团耐受性的伯烯和仲烯丙醇成功加氢胺化（57 个例子）。该催化可以在克级进行，并已应用于药物分子的合成。
• Iron-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination and Hydroamidation of Allylic Alcohols
  作者：Wei Ma、Xiaohui Zhang、Juan Fan、Yuxuan Liu、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1021/jacs.9b05221

  日期：2019.8.28

  nonpolar solvent, features exclusive anti-Markovnikov selectivity, broad substrate scope (>70 examples), and good functional group tolerance. The reaction could be performed at gram scale and applied to the synthesis of drug molecules and heterocyclic compounds. When chiral substrates are used, the stereochemistry and enantiomeric excess are retained. Further application of the chemistry is seen in the

  加氢胺化允许直接获得合成上重要的胺。然而，用高效、广泛适用和经济的催化剂控制反应的选择性仍然具有挑战性。本文报道了铁催化的烯丙基醇的正式反马尔科夫尼科夫加氢胺化和加氢酰胺化，分别产生γ-氨基和γ-酰胺醇。高烯丙醇也是可行的。该催化体系由钳状 Fe-PNP 配合物（1-4 mol%）、弱碱和非极性溶剂组成，具有独特的反马尔科夫尼科夫选择性、广泛的底物范围（>70 个例子）和良好的官能团耐受性。该反应可以在克级进行，并应用于药物分子和杂环化合物的合成。当使用手性底物时，保留立体化学和对映体过量。在氨基酸、天然产物和现有药物的功能化中可以看到化学的进一步应用。机理研究表明，该反应通过两个协同催化循环进行，铁配合物催化脱氢/加氢过程，而胺底物作为迈克尔加成步骤的有机催化剂。
• Electrooxidative Cyclization of Hydroquinolyl Alcohols, Hydroquinolylamines, and Dimethyl Aminomalonates
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Takashi Yoshida、Masayuki Hoshi、Kazuyuki Hattori、Masashi Komata、Kaori Numata、Kenta Tomozawa

  DOI：10.1071/ch07010

  日期：——

  Several hydroquinolyl alcohols and amines were electrochemically oxidized in methanol in the presence of sodium methoxide and potassium iodide to afford the corresponding intramolecular cyclization products. Furthermore, several amino malonates were electrochemically oxidized to yield the corresponding heterocyclic compounds through an intramolecular carbon–carbon bond formation in the presence of sodium cyanide in methanol.

  在甲醇中，在甲醇钠和碘化钾的存在下，几种氢醌醇和胺被电化学氧化，得到相应的分子内环化产物。此外，在甲醇中氰化钠存在下，几种丙二酸氨基酯通过分子内碳-碳键形成的电化学氧化作用生成了相应的杂环化合物。
• Heterogeneous borrowing hydrogen reactions with Pd/C and ZnO: Diol scope
  作者：Pedro J. Llabres-Campaner、Patricia Woodbridge-Ortega、Rafael Ballesteros-Garrido、Rafael Ballesteros、Belén Abarca

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.039

  日期：2017.12

  A borrowing hydrogen reaction with different diols was employed for the preparation of complex beta- gamma- or epsilon-amino alcohols from p-toluidine and tetrahydroquinoline with the aim of better understanding the applicability of the Pd/C ZnO heterogeneous catalyst.

  为了更好地理解Pd / C ZnO非均相催化剂的适用性，采用借位氢与不同二醇的反应，由对甲苯胺和四氢喹啉制备了复杂的β - γ-或ε-氨基醇。