(2S,4R,5S,6E)-4-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-6-octen-3-one | 1189128-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R,5S,6E)-4-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-6-octen-3-one
• 英文别名: (2S,4R,5S,6E)-4-bromo-2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-hydroxy-6-octen-3-one；(E,2S,4R,5S)-4-bromo-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxyoct-6-en-3-one
• CAS: 1189128-39-9
• 化学式: C₁₄H₂₇BrO₃Si
• 分子量: 351.356
• InChiKey: JFDPRTCBMHRZKA-NFIZCJQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5S,6E)-4-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-6-octen-3-one 在 sodium azide 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成受保护的3-氨基-3,6-二脱氧氨基糖†

  摘要：

  已经以有效和直接的方式完成了3-氨基-3，6-二脱氧氨基糖的高密度官能化保护衍生物的新合成。这种方法的关键步骤涉及高度立体选择性的钛介导的醛醇缩合，将手性α-溴代酮（很容易从乳酸酯中获得）加成到巴豆醛。进一步的官能团转化，包括新的叠氮二乙酸酯的区域选择性Staudinger-Aza-Wittig反应，可在几个步骤中完成，并以高收率获得所需糖类，作为能够参与后续糖基化反应的高级中间体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25793a
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 (S) 1-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以78%的产率得到(2S,4R,5S,6E)-4-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-6-octen-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成受保护的3-氨基-3,6-二脱氧氨基糖†

  摘要：

  已经以有效和直接的方式完成了3-氨基-3，6-二脱氧氨基糖的高密度官能化保护衍生物的新合成。这种方法的关键步骤涉及高度立体选择性的钛介导的醛醇缩合，将手性α-溴代酮（很容易从乳酸酯中获得）加成到巴豆醛。进一步的官能团转化，包括新的叠氮二乙酸酯的区域选择性Staudinger-Aza-Wittig反应，可在几个步骤中完成，并以高收率获得所需糖类，作为能够参与后续糖基化反应的高级中间体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25793a

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Structures from Lactate-Derived Halo Ketones
  作者：Joaquim Nebot、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1021/jo9010798

  日期：2009.10.2

  Highly diastereoselective (i-PrO)(2)TiCl2-mediated aldol reactions from lactate-derived alpha'-halo alpha-silyloxy ketones and subsequent treatment of the resultant aldols with a wide range of nucleophiles furnishes highly functionalized arrangements useful in natural product syntheses.
• Stereoselective synthesis of protected 3-amino-3,6-dideoxyaminosugars
  作者：Joaquim Nebot、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1039/c2ob25793a

  日期：——

  New syntheses of densely functionalized protected derivatives of 3-amino-3,6-dideoxyaminosugars have been accomplished in an efficient and straightforward manner. The key step of such approaches involves a highly stereoselective titanium-mediated aldol addition of a chiral α-bromo ketone, easily available from lactate esters, to crotonaldehyde. Further functional group transformations, including a

  已经以有效和直接的方式完成了3-氨基-3，6-二脱氧氨基糖的高密度官能化保护衍生物的新合成。这种方法的关键步骤涉及高度立体选择性的钛介导的醛醇缩合，将手性α-溴代酮（很容易从乳酸酯中获得）加成到巴豆醛。进一步的官能团转化，包括新的叠氮二乙酸酯的区域选择性Staudinger-Aza-Wittig反应，可在几个步骤中完成，并以高收率获得所需糖类，作为能够参与后续糖基化反应的高级中间体。