tert-butyl 4-formyl-1-hydroxy-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1132746-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 4-formyl-1-hydroxy-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 4-formyl-1-hydroxy-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；Tert-butyl 4-formyl-1-hydroxy-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate；tert-butyl 4-formyl-1-hydroxy-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1132746-60-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: LXHGWDWBKJEBDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 t-butyl 2-hydroxyimino-3-oxobutanoate 在 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到tert-butyl 4-formyl-1-hydroxy-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用肟作为N-选择性亲核试剂的不寻常的Domino Michael / Aldol缩合反应：N-羟基吡咯的合成

  摘要：

  已经开发了一种容易使用的N-羟基吡咯合成方法，该方法可使用现成的α-羰基肟和α，β-不饱和醛。多米诺骨牌反应是通过亚胺基的α，β-不饱和醛的亚胺基活化，使用肟作为N-选择性亲核试剂的迈克尔加成反应以及醛醇缩合反应而进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.200805205

文献信息

• Unusual Domino Michael/Aldol Condensation Reactions Employing Oximes as N-Selective Nucleophiles: Synthesis of<i>N</i>-Hydroxypyrroles
  作者：Bin Tan、Zugui Shi、Pei Juan Chua、Yongxin Li、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/anie.200805205

  日期：2009.1.12

  available α‐carbonyl oximes and α,β‐unsaturated aldehydes. The domino reaction proceeds through iminium activation of α,β‐unsaturated aldehydes, Michael addition using oximes as N‐selective nucleophiles, and aldol condensation.

  已经开发了一种容易使用的N-羟基吡咯合成方法，该方法可使用现成的α-羰基肟和α，β-不饱和醛。多米诺骨牌反应是通过亚胺基的α，β-不饱和醛的亚胺基活化，使用肟作为N-选择性亲核试剂的迈克尔加成反应以及醛醇缩合反应而进行的。