α-thujene | 563-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-thujene
• 英文别名: trans-α-thujene；(1S)-2-methyl-5-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene
• CAS: 563-34-8；2867-05-2
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: KQAZVFVOEIRWHN-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  152°C
• 密度：
  0.8301
• 闪点：
  36°C
• LogP：
  4.022 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-thujene 在 镍 氢气 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-sabinene hydrate
  参考文献：
  名称：

  Klein,E.; Rojahn,W., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3045 - 3049

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  桧烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 α-thujene
  参考文献：
  名称：

  仿生总合成baefrutones AD，baeckenon B和frutescones A，DF。

  摘要：

  分别从9个，8个和5个步骤中获得了从芥菜叶中分离得到的拟南芥AD（1-4），baeckenon B（5）和frutescones A，DF（6-9）的仿生总合成，产量中等至良好（72-83％）。合成路线的主要步骤包括迈克尔加成反应，氧化[4 + 2]环加成反应和水促进的Diels-Alder点击反应。这项研究有助于获得对生物合成起源的详尽的机械学见识，并为构建基于天然塔斯马隆的类胡萝卜素类似物的库提供了简便的方法。而且，化合物1-9对MIC为3.125-25μgmL-1的副伤寒沙门氏菌和/或白色念珠菌显示出有效的抑制作用，它们可能是设计新抗生素的有前途的先导分子。

  DOI：

  10.1039/c9ob02490e

文献信息

• Stereochemistry of reduction of (–)-thujone and (—)-isothujone
  作者：D. V. Banthorpe、H. ff. S. Davies

  DOI：10.1039/j29680001356

  日期：——

  The title compounds have been converted into mixtures of isomeric thujols by seven aluminium and boron hydrides of differing stereoselectivity, and also by two aluminium alkoxides in Meerwein–Ponndorf–Verley reactions. The products can be rationalised on the basis of recently proposed configurations for thujones and thujols. Convenient methods are described for the preparation of thujone, isothujone

  标题化合物已通过7种立体选择性不同的氢化铝和硼氢化物，以及在Meerwein–Ponndorf–Verley反应中的两种烷氧基铝，已转化为异硫醇的混合物。可以根据最近提出的金钟柏和金钟柏的配置合理化产品。描述了用于制备丁香酮，异硫磺酮，丁香酚，新硫卓尔，新异硫卓尔和异硫卓尔的方便方法。可以证实通过碱促进的丙酮缩合来制备丁苯醚和丁苯醚的说法。
• Formation of alcohols from alkenes with TiCl₄–NaBH₄
  作者：Shinzo Kano、Yasuyuki Tanaka、Satoshi Hibino

  DOI：10.1039/c39800000414

  日期：——

  The reaction of alkenes with TiCl4–NaBH4 in 1,2-dimethoxyethane afforded alcohols, the hydroxy group of which was introduced in an anti-Markovnikov direction.

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应
• Traas,P.C. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1976, vol. 95, # 3, p. 57 - 66
  作者：Traas,P.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific two-step synthesis of optically active allylic terpenyl thiols
  作者：A. Gadras、J. Dunogues、R. Calas、G. Deleris

  DOI：10.1021/jo00177a011

  日期：1984.2
• Birch; Earl, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1938, vol. 72, p. 55
  作者：Birch、Earl

  DOI：——

  日期：——