4-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-3-O-para-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate | 1349064-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-3-O-para-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 4-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-3-O-para-methoxybenzyl-α,L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate；ClAc(-2)[Mob(-3)][Bn(-4)]Rha(a)-O-C(NH)CCl3；[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-5-phenylmethoxy-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 1349064-65-8
• 化学式: C₂₅H₂₇Cl₄NO₇
• 分子量: 595.304
• InChiKey: MOIBKDKKZACDGH-JAGQFSKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-3-O-para-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 、 allyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2-O-levulinoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.03 g的产率得到allyl (4-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-3-O-para-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2-O-levulinoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌2a O特异性多糖的非化学计量O-乙酰化：合成和抗原性†

  摘要：

  来自弗氏志贺氏菌2a的O抗原的合成功能模拟物被认为是对抗地方性志贺氏菌病的有前途的疫苗成分。在此，首次解决了多糖非化学计量的二-O-乙酰化对抗原性的影响。从十个关键的保护性十糖合成了三个十糖，它们代表了O抗原的相关内部单-和二-O-乙酰化分布，其目的是定制后期的位点选择性O-乙酰化。后者通过涉及亚氨酸酯糖基化化学的收敛途径获得。对五种保护性mIgG的结合研究表明，没有一种乙酸盐能显着增加广泛的抗体识别能力。然而，五种抗体之一具有独特的结合模式。带IC50在微摩尔至亚微摩尔范围mIgG F22-4例示了显着的紧密结合抗体针对的医学重要性的中性多糖的多样化O-乙酰化和非O-乙酰化的片段。

  DOI：

  10.1039/c3ob42586j
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 吡啶 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-3-O-para-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Novel O-acetylated decasaccharides

  摘要：

  本发明涉及式(I)的多样乙酰化十糖，代表志贺氏菌弗氏氏2a O-抗原的两个重复单元，以及其结合物和制备方法。这些化合物具有抗原性质，特别适用于志贺氏菌感染的诊断。 其中R1和R2如权利要求1中定义的。

  公开号：

  EP2386563A1

文献信息

• Novel O-acetylated decasaccharides
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2386563A1

  公开（公告）日：2011-11-16

  The present invention relates to diversely acetylated decasaccharides of formula (I) representative of two repeating units of Shigella flexneri serotype 2a O-antigen, conjugates and method of preparation thereof. These compounds exhibit antigenic properties and are particularly useful for the diagnosis of Shigella infection. wherein R1 and R2 are as defined in claim 1.

  本发明涉及式(I)的多样乙酰化十糖，代表志贺氏菌弗氏氏2a O-抗原的两个重复单元，以及其结合物和制备方法。这些化合物具有抗原性质，特别适用于志贺氏菌感染的诊断。 其中R1和R2如权利要求1中定义的。
• Non-stoichiometric O-acetylation of Shigella flexneri 2a O-specific polysaccharide: synthesis and antigenicity
  作者：Charles Gauthier、Pierre Chassagne、François-Xavier Theillet、Catherine Guerreiro、Françoise Thouron、Farida Nato、Muriel Delepierre、Philippe J. Sansonetti、Armelle Phalipon、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1039/c3ob42586j

  日期：——

  Synthetic functional mimics of the O-antigen from Shigella flexneri 2a are seen as promising vaccine components against endemic shigellosis. Herein, the influence of the polysaccharide non-stoichiometric di-O-acetylation on antigenicity is addressed for the first time. Three decasaccharides, representing relevant internal mono- and di-O-acetylation profiles of the O-antigen, were synthesized from a

  来自弗氏志贺氏菌2a的O抗原的合成功能模拟物被认为是对抗地方性志贺氏菌病的有前途的疫苗成分。在此，首次解决了多糖非化学计量的二-O-乙酰化对抗原性的影响。从十个关键的保护性十糖合成了三个十糖，它们代表了O抗原的相关内部单-和二-O-乙酰化分布，其目的是定制后期的位点选择性O-乙酰化。后者通过涉及亚氨酸酯糖基化化学的收敛途径获得。对五种保护性mIgG的结合研究表明，没有一种乙酸盐能显着增加广泛的抗体识别能力。然而，五种抗体之一具有独特的结合模式。带IC50在微摩尔至亚微摩尔范围mIgG F22-4例示了显着的紧密结合抗体针对的医学重要性的中性多糖的多样化O-乙酰化和非O-乙酰化的片段。