Boc-D-alanine p-nitrophenyl ester | 85546-27-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-alanine p-nitrophenyl ester
• 英文别名: Boc-D-Ala-ONp；N-Boc-D-alanine-4-nitrophenyl ester；BOC-D-Ala p-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 85546-27-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: SUHFNHHZORGDFI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  应存于室温下，密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-alanine p-nitrophenyl ester 在 phosphate buffer solution 作用下， 生成 4-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  Tsutsumi, Hiroshi; Hamasaki, Keita; Mihara, Hisakazu, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 9, p. 1813 - 1818

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-丙氨酸 、 4-硝基苯酚阴离子 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-D-alanine p-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tsutsumi, Hiroshi; Hamasaki, Keita; Mihara, Hisakazu, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 9, p. 1813 - 1818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective hydrolysis of amino acid esters by apomyoglobin: perfect kinetic resolution of a phenylalanine derivative
  作者：Katsuhiko Tomisaka、Yasuhiro Ishida、Katsuaki Konishi、Takuzo Aida

  DOI：10.1039/b008403o

  日期：——

  Apoprotein of horse-heart myoglobin promoted enantioselective hydrolysis of 4-nitrophenyl esters of amino acids, which allowed nearly perfect kinetic resolution of racemic N-Boc-phenylalanine ester (Boc-Phe-ONp).

  马心肌红蛋白的载脂蛋白促进氨基酸的 4-硝基苯酯的对映选择性水解，这使得外消旋 N-Boc-苯丙氨酸酯 (Boc-Phe-ONp) 的动力学拆分几乎完美。
• Aggregation Behavior of Amphiphiles Functionalized with Dipeptide Segments and Enantioselective Ester Hydrolysis in Their Bilayer Membranes
  作者：Yukito Murakami、Akio Nakano、Hidetsugu Ikeda、Toru Imori、Kazunari Akiyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.58.172

  日期：1985.1

  residue bound to the dihexadecylamine component (N+C5HisAla2C16) afforded tubular aggregates in the aqueous dispersion. The hydrolysis of enantiomeric esters of various hydrophobic nature, which was carried out in the single-walled vesicles, showed relatively small enantioselectivity. The reasons for...

  合成了四种具有二肽片段的两亲物，其由一个组氨酰残基和另一个氨基酸残基组成，以及双链片段的二十六烷基部分（N+C5AlaHis2C16、N+C5LeuHis2C16、N+C5PheHis2C16 和 N+C5HisAla2C16）。它们的聚集体形态通过电子显微镜和差示扫描量热法表征。具有与二十六胺组分（N+C5AlaHis2C16、N+C5LeuHis2C16、N+C5PheHis2C16）结合的组氨酰残基的两亲物在水分散状态下形成多壁和单壁聚集体，而它们的超声处理溶液仅涉及单壁囊泡。另一方面，具有与二十六胺组分 (N+C5HisAla2C16) 结合的丙氨酰残基的两亲物在水分散体中提供管状聚集体。在单壁囊泡中进行的各种疏水性对映体酯的水解显示出相对较小的对映选择性。原因...
• Enantioselective hydrolysis of amino acid esters by non-chiral copper complexes equipped with bis (β-cyclodextrin)s
  作者：Shan-Shan Xue、Meng Zhao、Jing-Xing Lan、Rui-Rong Ye、Yi Li、Liang-Nian Ji、Zong-Wan Mao

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.09.009

  日期：2016.12

  Abstract Two non-chiral copper(II) complexes equipped with bis(β-cyclodextrin)s (bisCDs) were explored as hydrolase models for the enantioselective hydrolysis of two pairs of alkyl chain-possessing amino acid ester enantiomers. The two bisCD complexes are pyridine-linked with different CD cavity orientations, denoted as CuL 1 ( L 1  = 2,6-bis(6-mono-amino-β-cyclodextrin-methyl)-pyridine) and CuL 2

  摘要 研究了两种配备双(β-环糊精) (bisCDs) 的非手性铜 (II) 配合物作为水解酶模型，用于两对具有烷基链的氨基酸酯对映异构体的对映选择性水解。两种 bisCD 配合物以不同的 CD 空腔取向吡啶连接，表示为 CuL 1 ( L 1 = 2,6-bis(6-mono-amino-β-cyclodextrin-methyl)-pyridine) 和 CuL 2 ( L 2 = 2,6-双（3-单氨基-β-环糊精-甲基）-吡啶）。动力学研究表明，与“面对面”bisCD 复合物 CuL 2 相比，“背对背”bisCD 复合物 CuL 1 对所有底物显示出更高的催化效率和更显着的对映选择性。观察到两种复合物的 L-异构体的总体偏好。在 CuL 1 的存在下，通过饱和动力学研究和电喷雾电离质谱（ESI-MS）分析证明了水解过程中催化剂-底物米氏络合物的形成。N-Boc-N'-Boc-赖氨酸
• Enzymatic Peptide Synthesis with p-Guanidinophenyl and p-(Guanidinomethyl)phenyl Esters as Acyl Donors.
  作者：Haruo SEKIZAKI、Kunihiko ITHO、Eiko TOYOTA、Kazutaka TANIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.46.846

  日期：——

  Two series of "inverse substrates", N-Boc-amino acid p-guanidinophenyl and p-(guanidinomethyl)phenyl esters, were prepared as acyl donor components for enzymatic peptide synthesis. The kinetic behavior of these esters toward bovine and Streptomyces griseus (SG) trypsin was analyzed. The spatial requirement of the active site of these enzymes for catalytic efficiency is discussed based on the steric

  制备了两个系列的“反向底物”，N-Boc-氨基酸对-胍基苯基酯和对-（胍基甲基）苯基酯，作为用于酶促肽合成的酰基供体组分。分析了这些酯对牛和灰链霉菌（SG）胰蛋白酶的动力学行为。基于底物的空间特征，讨论了这些酶的活性位点对催化效率的空间需求。发现这些底物容易与氨基酸对硝基苯胺偶联以产生肽。SG胰蛋白酶是所测试的酶（牛，猪和SG胰蛋白酶）中最有效的催化剂。
• Significant Enantioselectivity in Alanine Ester Hydrolysis Catalyzed by Imidazole Attached<i>β</i>-Cyclodextrins
  作者：Keita Hamasaki、Akihiko Ueno

  DOI：10.1246/cl.1995.859

  日期：1995.9

  3-deoxy-3-imidazolyl-β-cyclodextrin (3Im-βCyD) and 6-deoxy-6-imidazolyl-β-cyclodextrin (6Im-βCyD) were synthesized as substrate selective enzyme mimics. 6Im-βCyD shows marked enantioselectivity in the hydrolysis of Boc-alanine p-nitrophenyl ester rather than 3Im-βCyD. This selectivity could be interpreted by transition stability theory.

  咪唑附加 β-环糊精、3-脱氧-3-咪唑基-β-环糊精 (3Im-βCyD) 和 6-脱氧-6-咪唑基-β-环糊精 (6Im-βCyD) 作为底物选择性酶模拟物被合成。6Im-βCyD 在 Boc-丙氨酸对硝基苯酯的水解中表现出明显的对映选择性，而不是 3Im-βCyD。这种选择性可以通过转变稳定性理论来解释。