(3R,4R,5E)-3,5-dimethylhepta-1,5-dien-4-ol | 1042150-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5E)-3,5-dimethylhepta-1,5-dien-4-ol
• 英文别名: (3R,4R)-3,5-dimethyl-hepta-1,5-dien-4-ol
• CAS: 1042150-35-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: MPOHWOMNMQMTDA-AIORQRFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5E)-3,5-dimethylhepta-1,5-dien-4-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四丁基氟化铵 、 thallium (I) ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 300.0h， 生成 (4E,6E,8R,9R,10E)-9-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-4,8,10-trimethyldodeca-4,6,10-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从禾本科链霉菌中分离的聚酮化合物的 C(7)–C(18(20)) 片段的对映选择性催化合成

  摘要：

  对属于 E-492、放线呋喃酮 A 和 JBIR-108 的 C(7)–C(18) 和 C(7)–C(20) 片段开发了一种通用的模块化对映选择性合成方法。关键的合成步骤依赖于由手性 TRIP PA 催化的醛的高度对映选择性巴豆基硼化，从而产生高度对映体富集的末端烯烃（制备规模为 86% 和 88% ee）。随后将烯烃转化为标题产物。其他重要的合成步骤包括 Ru 催化的烯烃交叉复分解和Suzuki偶联反应。该方法包括从容易获得的醛和其他反应伙伴开始的五个合成步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100170
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 反式-巴豆基硼酸频哪醇酯 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到(3R,4R,5E)-3,5-dimethylhepta-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从禾本科链霉菌中分离的聚酮化合物的 C(7)–C(18(20)) 片段的对映选择性催化合成

  摘要：

  对属于 E-492、放线呋喃酮 A 和 JBIR-108 的 C(7)–C(18) 和 C(7)–C(20) 片段开发了一种通用的模块化对映选择性合成方法。关键的合成步骤依赖于由手性 TRIP PA 催化的醛的高度对映选择性巴豆基硼化，从而产生高度对映体富集的末端烯烃（制备规模为 86% 和 88% ee）。随后将烯烃转化为标题产物。其他重要的合成步骤包括 Ru 催化的烯烃交叉复分解和Suzuki偶联反应。该方法包括从容易获得的醛和其他反应伙伴开始的五个合成步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100170

文献信息

• Efficient and Selective Syntheses of (all-<i>E</i>)- and (6<i>E</i>,10<i>Z</i>)-2′-<i>O</i>-Methylmyxalamides D via Pd-Catalyzed Alkenylation−Carbonyl Olefination Synergy
  作者：Guangwei Wang、Zhihong Huang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol801115s

  日期：2008.8.7

  Highly efficient and selective syntheses of both (all- E) and (6 E,10 Z)-isomers of 2'- O-methylmyxalamide D ( 2 and 3), in which the crucial conjugated pentaene moieties were assembled in > or =98% stereoselectivity through the use of two Pd-catalyzed alkenylation reactions, the Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination, and either the Corey-Schlessinger-Mills modified (CSM-modified) Peterson olefination

  高效且选择性地合成 2'-O-甲基粘酰胺 D（2 和 3）的 (all-E) 和 (6 E,10 Z)-异构体，其中关键的共轭戊烯部分组装在 > 或 = 98通过使用两个 Pd 催化的烯基化反应、Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化和 Corey-Schlessinger-Mills 改性（CSM 改性）Peterson 烯化 2 或 Still-Gennari 烯化 3 来提高立体选择性，被举报。2 或 3 以 16% 的收率由炔丙醇分 7 个步骤制备。