(2R,3R)-1-methoxyspirobrassinol (1S,2R,5S)-menthyl ether | 960207-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R)-1-methoxyspirobrassinol (1S,2R,5S)-menthyl ether
• 英文别名: (2R,3R)-1-methoxy-2-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-2'-methylsulfanylspiro[2H-indole-3,5'-4H-1,3-thiazole]
• CAS: 960207-08-3
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₂S₂
• 分子量: 420.64
• InChiKey: ZGQZVSBLIFYSPN-VYMBSIRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-methoxyspirobrassinol (1S,2R,5S)-menthyl ether 在 magnesium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(R)-(+)-1-methoxyspirobrassinin
  参考文献：
  名称：

  （R）-（+）-1-甲氧基螺纹油菜素，（2 R，3 R）-（-）-1-甲氧基螺纹油菜素甲醚及其对映异构体或非对映异构体的立体选择性合成

  摘要：

  （十字花科吲哚植物抗毒素的立体选择性合成- [R（+） - - ）1-methoxyspirobrassinin和其非天然（小号） - （ - ） -对映异构体通过在（+）的存在下1- methoxybrassinin的螺环化来实现-和（ - ） -薄荷醇和随后氧化得到的薄荷醚。在TFA存在下，对薄荷基醚进行甲醇分解，得到（2 R，3 R）-（-）-1-甲氧基螺spir菜油醇甲基醚及其非天然的（2 S，3 S）-，（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.080
• 作为产物：
  描述：

  恩曲他滨杂质9 、 甲基[(1-甲氧基-1H-吲哚-3-基)甲基]二硫代氨基甲酸酯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以38%的产率得到(2R,3R)-1-methoxyspirobrassinol (1S,2R,5S)-menthyl ether
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 1-methoxyspiroindoline phytoalexins and their amino analogues

  摘要：

  The stereoselective synthesis of the spiroindoline phytoalexin (R)-(+)-1-methoxyspirobrassinin and its unnatural (S)-(-)-enantiomer were achieved by the bromine-induced spirocyclization of 1-methoxybrassinin using chiral auxiliaries (+)- and (-)-menthol, followed by oxidation of the obtained menthyl ethers. The TFA-catalyzed methanolysis of chiral 1-methoxyspirobrassinol menthyl ethers provided (2R,3R)-(-)-1-methoxyspirobrassinol methyl ether and its other three unnatural stereoisomers. The enantiomers of the 2-amino analogues of the indole phytoalexin (2R,3R)-(-)-1-methoxyspirobrassinol methyl ether were prepared by the TFA-catalyzed replacement of the chiral alkoxy group with an amine. The synthesized compounds were tested in vitro on cancer cell lines and examined with enantiopure 2-amino analogues of the indole phytoalexin (2R,3R)-(-)-1-methoxyspirobrassinol methyl ether, which showed in most cases, lower activity than the corresponding racemates. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.07.006