N-(2-bromobenzyl)-4-(trifluoromethyl)aniline | 1036436-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromobenzyl)-4-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: N-[(2-bromophenyl)methyl]-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1036436-46-0
• 化学式: C₁₄H₁₁BrF₃N
• 分子量: 330.147
• InChiKey: KAURFNBWWDHFDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromobenzyl)-4-(trifluoromethyl)aniline 在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-methyl-2-(trifluoromethyl)-5,6-dihydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  KO t Bu促进分子内直接脱卤化氢偶联：芳科植物生物碱脱水可可酮和氧代伴嘌呤的全合成

  摘要：

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂的存在下，已经开发出通过分子内均溶芳族取代（HAS）与芳基的无过渡金属的分子内脱卤化氢偶联。该方法已应用到的简明综合石蒜生物碱即。氧代伴嘌呤（1b），脱水可可酮（1d）和其他相关结构。有趣的是，该方法也仅在叔丁醇钾存在下起作用。

  DOI：

  10.1021/ol3019677
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到N-(2-bromobenzyl)-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  KO t Bu促进分子内直接脱卤化氢偶联：芳科植物生物碱脱水可可酮和氧代伴嘌呤的全合成

  摘要：

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂的存在下，已经开发出通过分子内均溶芳族取代（HAS）与芳基的无过渡金属的分子内脱卤化氢偶联。该方法已应用到的简明综合石蒜生物碱即。氧代伴嘌呤（1b），脱水可可酮（1d）和其他相关结构。有趣的是，该方法也仅在叔丁醇钾存在下起作用。

  DOI：

  10.1021/ol3019677

文献信息

• Direct Access to Benzolactams and Benzolactones via Nickel Catalyzed Carbonylation with CO2
  作者：Riccardo Giovanelli、Giulia Monda、Sofia Kiriakidi、Carlos Silva López、Giulio Bertuzzi、Marco Bandini

  DOI：10.1002/chem.202401658

  日期：2024.8.22

  A new nickel catalyzed cross‐electrophile coupling for accessing γ‐lactams (isoindolinones) as well as γ‐lactones (isobenzofuranones) via carbonylation with CO2 is documented. The protocol exploits the synergistic role of redox‐active Ni(II) complexes and AlCl3 as a CO2 activator/oxygen scavenger, leading to the formation of a wide range of cyclic amides and esters (28 examples) in good to high yields (up to 87%). A dedicated computational investigation revealed the multiple roles played by AlCl3. In particular, the simultaneous transient protection of the pendant amino group of the starting reagents and the formation of the electrophilically activated CO2‐AlCl3 adduct are shown to concur in paving the way for an energetically favorable mechanistic pathway.