4-(2-ethyl[1,3]dioxolan-2-yl)-2-methoxypyridine | 219832-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-ethyl[1,3]dioxolan-2-yl)-2-methoxypyridine
• 英文别名: 4-(2-ethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxypyridine；4-(2-ethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-2-methoxy-pyridine
• CAS: 219832-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: ZRJNWKANQXXLPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-ethyl[1,3]dioxolan-2-yl)-2-methoxypyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 1-{3-[(benzyloxy)methyl]-2-methoxy-4-pyridinyl}-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  实用的形式全合成的喜树碱衍生物和抗癌药Diflomotecan通过不对称的乙酸羟醛添加到吡啶酮基质上。

  摘要：

  描述了两种实际，有效且可扩展的至DE环片段7的不对称路线，DE环片段7是高喜树碱衍生物双氟醚4合成中的关键组成部分。“缩醛途径”始于2-氯-4-氰基吡啶8，代表对映体选择性和对原始外消旋发现化学合成的优化修饰。低效率的光学拆分程序被高效的不对称乙酸酯醛醇加成剂（dr 87:13）取代到酮基质上，这是生成具有高立体选择性的（R）-构型四元立体中心的关键步骤。7最终，在九个步骤中以8.9％的总收率（er 99.95：0.05）获得了目标产物，从而避免了色谱纯化，并且与初始操作相比具有优势。在从2-氯异烟酸酸41开始的相关“酰胺途径”中，使用仲酰胺指导基团来促进吡啶3-位的邻位锂化。该方案的关键步骤再次包括实际的不对称乙酸羟醛加成（dr = 87:13）。因此，在九个步骤中，仅需进行一次色谱纯化，即可以11.1％的总收率（er> 99.95：0.05）获得DE环结构单元7。

  DOI：

  10.1021/jo060928v
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-2-甲氧基吡啶 在 甲基叔丁基醚 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 4-(2-ethyl[1,3]dioxolan-2-yl)-2-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  实用的形式全合成的喜树碱衍生物和抗癌药Diflomotecan通过不对称的乙酸羟醛添加到吡啶酮基质上。

  摘要：

  描述了两种实际，有效且可扩展的至DE环片段7的不对称路线，DE环片段7是高喜树碱衍生物双氟醚4合成中的关键组成部分。“缩醛途径”始于2-氯-4-氰基吡啶8，代表对映体选择性和对原始外消旋发现化学合成的优化修饰。低效率的光学拆分程序被高效的不对称乙酸酯醛醇加成剂（dr 87:13）取代到酮基质上，这是生成具有高立体选择性的（R）-构型四元立体中心的关键步骤。7最终，在九个步骤中以8.9％的总收率（er 99.95：0.05）获得了目标产物，从而避免了色谱纯化，并且与初始操作相比具有优势。在从2-氯异烟酸酸41开始的相关“酰胺途径”中，使用仲酰胺指导基团来促进吡啶3-位的邻位锂化。该方案的关键步骤再次包括实际的不对称乙酸羟醛加成（dr = 87:13）。因此，在九个步骤中，仅需进行一次色谱纯化，即可以11.1％的总收率（er> 99.95：0.05）获得DE环结构单元7。

  DOI：

  10.1021/jo060928v

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF USEFUL INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAUX PROCEDES DE PRODUCTION D'INTERMEDIAIRES UTILES
  申请人：SOD CONSEILS RECH APPLIC

  公开号：WO2006033011A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present application relates to a new process for the asymmetric production of 3-(pyridin-4-yl)-3-hydroxy-pentanoic acid derivatives, which are useful intermediates in the manufacture of compounds that are known to show antiproliferative activity.

  本申请涉及一种新的过程，用于不对称生产3-(吡啶-4-基)-3-羟基戊酸衍生物，这些衍生物是制造已知具有抗增殖活性化合物的中间体。
• New tetracyclic analogues of camptothecins, their preparation processes, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20010000521A1

  公开（公告）日：2001-04-26

  The invention relates to new tetracyclic analogues of camptothecin, their preparation processes, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them. Said analogues, which include in particular 3-hydroxy-3-(4-oxo-4,6-dihydroindolizino [1,2-b] quinoline-2-yl)pentanoic acid, have a powerful biological activity inhibiting topoisomerase I and/or topoisomerase II.

  本发明涉及新的四环类拓扑异构酶抑制剂喜树碱类似物，其制备方法，其作为药物的使用以及含有它们的制药组合物。这些类似物，尤其包括3-羟基-3-（4-氧代-4,6-二氢吲哚并［1,2-b］喹啉-2-基）戊酸，具有强大的生物活性，能够抑制拓扑异构酶I和/或拓扑异构酶II。
• Camptothecin tetracyclic analogues, preparation, method, applications as medicines and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques (S.C.R.A.S.)

  公开号：US06436951B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  The invention relates to new tetracyclic analogues of camptothecin, their preparation processes, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them. Said analogues, which include in particular 3-hydroxy-3-(4-oxo-4,6-dihydroindolizino [1,2-b] quinoline-2-yl)pentanoic acid, have a powerful biological activity inhibiting topoisomerase I and/or topoisomerase II.

  本发明涉及卡培托普汀的新四环类似物、其制备过程、其作为药物的用途以及含有它们的制药组合物。这些类似物，尤其包括3-羟基-3-(4-氧代-4,6-二氢吲哚并[1,2-b]喹啉-2-基)戊酸，具有强大的生物活性，能够抑制拓扑异构酶I和/或拓扑异构酶II。
• Novel Processes for the Production of Useful Intermediates
  申请人：DIOLEZ Christian

  公开号：US20090247563A9

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present application relates to a new process for the asymmetric production of 3-(pyridin-4-yl)-3-hydroxy-pentanoic acid derivatives, which are useful intermediates in the manufacture of compounds that are known to show antiproliferative activity.

  本申请涉及一种新的过程，用于不对称生产3-(吡啶-4-基)-3-羟基戊酸衍生物，这些衍生物是制造已知具有抗增殖活性化合物的有用中间体。
• NOVEL PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF USEFUL INTERMEDIATES
  申请人：Diolez Christian

  公开号：US20100168426A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present application relates to a new process for the asymmetric production of 3-(pyridin-4-yl)-3-hydroxy-pentanoic acid derivatives, which are useful intermediates in the manufacture of compounds that are known to show antiproliferative activity.

  本申请涉及一种新的过程，用于不对称生产3-(吡啶-4-基)-3-羟基戊酸衍生物，这些衍生物是制造已知具有抗增殖活性化合物的有用中间体。