2,3,6,7-tetrahydro-9-methoxy-1H,5H-benzo[ij]quinolizine | 6403-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetrahydro-9-methoxy-1H,5H-benzo[ij]quinolizine
• 英文别名: 9-methoxyjulolidine；9-methoxy-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline；9-Methoxy-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]chinolin；9-Methoxy-julolidin；1H,5H-Benzo(ij)quinolizine, 2,3,6,7-tetrahydro-9-methoxy-；7-methoxy-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-triene
• CAS: 6403-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: XFGXXDZMUXGJKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetrahydro-9-methoxy-1H,5H-benzo[ij]quinolizine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甘油 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-propyljulolidine
  参考文献：
  名称：

  Katayama, Hajime; Ohkoshi, Mitsuko; Kaneko, Kimiyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1770 - 1779

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-methoxy-N-crotyljulolidinium bromide 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KATAYAMA HAJIME, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 21, 1009-1011

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium-Catalyzed Direct Cyclization of Aromatic Amines with Diols
  作者：Maki Minakawa、Kouichi Watanabe、Satoru Toyoda、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1055/s-0037-1610995

  日期：2018.11

  We developed an environmentally friendly iridium-catalyzed direct cyclization of aromatic amines with diols that generates the corresponding N-heterocyclic compounds with water as the sole by-product. Thus, under conditions of 165 °C for 18 hours, the direct cyclization of N-methylanilines with 1,3-propanediol by using an IrCl3 catalyst with rac-BINAP as a ligand in mesitylene afforded the corresponding

  我们开发了一种环保的铱催化芳香胺与二醇直接环化，生成相应的 N-杂环化合物，水作为唯一的副产物。因此，在 165 °C 18 小时的条件下，使用 IrCl3 催化剂与 rac-BINAP 作为均三甲苯中的配体，N-甲基苯胺与 1,3-丙二醇直接环化得到相应的四氢喹啉衍生物，产率范围为 73 至83%。在类似的反应条件下，苯胺与 1,3-丙二醇直接环化产生相应的四氢苯并喹嗪衍生物，产率范围为 26% 至 76%。
• Amino-Claisen rearrangement of N-allyljulolidinium halides
  作者：Hajime Katayama

  DOI：10.1039/c39800001009

  日期：——

  Amino-Claisen rearrangement of 4-allyljulolidinium halides and 4-allyl-9-substituted-julolidinium bromides gave 9-allyljulolidines and 8-allyl-9-substituted julolidines respectively, the latter of which is the first example of meta-amino-Claisen rearrangement to be reported.

  卤代4-烯丙基金卤化铵和溴代4-烯丙基9-溴化卤胺的氨基-克莱森重排分别给出了9-烯丙基j洛啶和8-烯丙基-9取代的螺洛啶，后者是间氨基-克莱森重排的第一个实例。有待报道。
• Vejdelek, Zdenek; Protiva, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, p. 1290 - 1296
  作者：Vejdelek, Zdenek、Protiva, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• Katayama, Hajime; Abe, Eiichi; Kaneko, Kimiyoshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 925 - 926
  作者：Katayama, Hajime、Abe, Eiichi、Kaneko, Kimiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Pinkus, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2806
  作者：Pinkus

  DOI：——

  日期：——