8,9-dihydroxy-2-methyl-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one | 21523-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 8,9-dihydroxy-2-methyl-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• 英文别名: 2-methyl-8,9-dihydroxycoumestone；2-Methyl-8,9-dihydroxy-6-oxo-6H-benzofuro(3,2-c)benzopyran；8,9-Dihydroxy-2-methyl-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 21523-54-6
• 化学式: C₁₆H₁₀O₅
• 分子量: 282.252
• InChiKey: GVQPZRCYVSSDEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  402.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dihydroxy-2-methyl-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one 、 二碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-methyl-8,9-methylenedioxycoumestone
  参考文献：
  名称：

  Rao, P. Pulla; Srimannarayana, G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 945 - 947

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8,9-dihydroxy-2-methyl-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  二羟基豆类的两相电合成：拓扑异构酶 I 毒物的新支架的发现

  摘要：

  二羟基古美斯坦的电合成及其作为拓扑异构酶I毒物的应用

  DOI：

  10.1002/chem.202401400

文献信息

• A one-pot laccase-catalysed synthesis of coumestan derivatives and their anticancer activity
  作者：Tozama Qwebani-Ogunleye、Natasha I. Kolesnikova、Paul Steenkamp、Charles B. de Koning、Dean Brady、Kevin W. Wellington

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.025

  日期：2017.2

  TK10 cancer cell-line. The total growth inhibition, based on the TGI values, of several of the compounds was better than that of etoposide against the melanoma UACC62 and the breast MCF7 cancer cell lines. Several compounds, based on the LC50 values, were also more lethal than etoposide against the same cancer cell lines. The SAR for the coumestans is similar against the melanoma UACC62 and breast

  购自Novozymes的商业漆酶Suberase®用于催化香豆素的合成。在某些情况下，产率类似于或优于通过其他酶，化学或电化学合成获得的产率。针对肾TK10，黑素瘤UACC62和乳腺癌MCF7癌细胞系筛选化合物，并确定GI 50，TGI和LC 50值。抗癌筛选显示，coumestans的细胞抑制作用对表现出有效活性（GI 50）的黑色素瘤UACC62和乳腺癌MCF7癌细胞系最有效 分别为5.35和7.96μM。获得了针对肾TK10癌细胞系的中等活性。基于TGI值，几种化合物对黑素瘤UACC62和乳腺癌MCF7癌细胞的总生长抑制作用优于依托泊苷。基于LC 50值，几种化合物对相同癌细胞系的杀伤力也比依托泊苷高。头皮动物的SAR与黑色素瘤UACC62和乳腺MCF7细胞系相似。对乳腺MCF7和黑色素瘤UACC62细胞系均具有有效活性的化合物在苯环（环A）和邻苯二酚环（环B）上均具有甲基。当甲氧基
• O-Heterocycles via Laccase-Catalyzed Domino Reactions with O₂as the Oxidant
  作者：Uwe Beifuss、Heiko Leutbecher、Jürgen Conrad、Iris Klaiber

  DOI：10.1055/s-2005-922748

  日期：——

  Laccase-catalyzed domino reactions of 4-hydroxy-6-­methyl-2H-pyran-2-one or substituted 4-hydroxy-2H-chromen-2-ones with catechols using molecular oxygen as an oxidant afford coumestans and related O-heterocycles with yields ranging from 51% to 99%.

  以分子氧为氧化剂，4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮或取代的4-羟基-2H-色烯-2-酮与儿茶酚的拉卡酶催化多米诺反应，能得到耦梅斯坦和相关的O-杂环，其产率范围为51%到99%。
• Combined action of enzymes: the first domino reaction catalyzed by Agaricus bisporus
  作者：Heiko Leutbecher、Szilvia Hajdok、Christina Braunberger、Melanie Neumann、Sabine Mika、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/b822977e

  日期：——

  The enzymes tyrosinase and laccase from a crude extract of the button mushroom (Agaricus bisporus) can be employed to catalyze the domino reaction between phenol and various cyclic 1,3-dicarbonyls using atmospheric oxygen as the oxidizing agent and yielding annulated benzofuranes in a highly efficient and sustainable manner.

  双孢蘑菇粗提物中的酪氨酸酶和漆酶可用于催化苯酚与各种环状 1,3-二羰基化合物之间的多米诺骨牌反应，使用大气氧作为氧化剂，高效生成环状苯并呋喃。和可持续的方式。
• Mushroom tyrosinase catalysed synthesis of coumestans, bebzofuranderivatives and related heterocyclic compounds
  作者：G. Pandey、C. Muralikrishna、U.T. Bhalerao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89154-7

  日期：1989.1
• Bhalerao, U. T.; Muralikrishna, C.; Pandey, G., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 7,8, p. 1303 - 1308
  作者：Bhalerao, U. T.、Muralikrishna, C.、Pandey, G.

  DOI：——

  日期：——