8-phenylmenthyl α-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-α-fluoroacetate | 910803-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-phenylmenthyl α-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-α-fluoroacetate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-2-fluoroacetate
• CAS: 910803-67-7
• 化学式: C₂₅H₂₈FNO₄S₂
• 分子量: 489.632
• InChiKey: ZCTMDQRGPVJNGG-GBWLGWAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenylmenthyl α-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-α-fluoroacetate 、 苯并[b]呋喃-2-甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  α-氟丙烯酸酯的超温和，高产率合成。

  摘要：

  新的非手性和手性烷基α-（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）-α-氟乙酸盐可以通过（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）乙酸盐的金属氟化反应容易地合成。这些氟化合成子与醛的DBU介导的缩合反应可在0摄氏度或室温下轻松进行，从而获得高产率的α-氟代丙烯酸酯。在这些条件下，酮不起作用。与未氟化的类似物相比，氟的存在使合成子具有更大的反应性。还比较了α-（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）-α-氟乙酸盐与Horner-Wadsworth-Emmons试剂（EtO）2P（O）CHFCOOEt的反应性。

  DOI：

  10.1021/ol0616236
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-苯基薄荷醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 8-phenylmenthyl α-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-α-fluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  α-氟丙烯酸酯的超温和，高产率合成。

  摘要：

  新的非手性和手性烷基α-（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）-α-氟乙酸盐可以通过（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）乙酸盐的金属氟化反应容易地合成。这些氟化合成子与醛的DBU介导的缩合反应可在0摄氏度或室温下轻松进行，从而获得高产率的α-氟代丙烯酸酯。在这些条件下，酮不起作用。与未氟化的类似物相比，氟的存在使合成子具有更大的反应性。还比较了α-（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）-α-氟乙酸盐与Horner-Wadsworth-Emmons试剂（EtO）2P（O）CHFCOOEt的反应性。

  DOI：

  10.1021/ol0616236

文献信息

• Exceptionally Mild, High-Yield Synthesis of α-Fluoro Acrylates
  作者：Barbara Zajc、Shivani Kake

  DOI：10.1021/ol0616236

  日期：2006.9.1

  chiral alkyl alpha-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-alpha-fluoroacetates can be readily synthesized by metalation-fluorination of (1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetates. DBU-mediated condensations of these fluorinated synthons with aldehydes proceed in a facile manner at 0 degrees C or at room temperature giving high yields of alpha-fluoro acrylates. Ketones are unreactive under these conditions. The

  新的非手性和手性烷基α-（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）-α-氟乙酸盐可以通过（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）乙酸盐的金属氟化反应容易地合成。这些氟化合成子与醛的DBU介导的缩合反应可在0摄氏度或室温下轻松进行，从而获得高产率的α-氟代丙烯酸酯。在这些条件下，酮不起作用。与未氟化的类似物相比，氟的存在使合成子具有更大的反应性。还比较了α-（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）-α-氟乙酸盐与Horner-Wadsworth-Emmons试剂（EtO）2P（O）CHFCOOEt的反应性。