[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-[benzyl-(2-bromoacetyl)amino]prop-2-enoate | 187791-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-[benzyl-(2-bromoacetyl)amino]prop-2-enoate
• CAS: 187791-80-6
• 化学式: C₂₈H₃₄BrNO₃
• 分子量: 512.487
• InChiKey: ZASYAMZECHLWHU-NIJXNBFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-[benzyl-(2-bromoacetyl)amino]prop-2-enoate 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 以69%的产率得到(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl (2RS)-N-benzyl-pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸的非对映选择性自由基环化方法

  摘要：

  据报道含有手性酯助剂的丙酮酸衍生的脱氢丙氨酸的5-内酯基环化。使用Bu 3 SnH在80°C下进行薄荷醇酯衍生物的环化反应时，非对映选择性较低（1.75：1），但在20°C下将相应的8-苯基薄荷基酯环化后，选择性可以提高至6：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02352-0
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-苯基薄荷醇 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-[benzyl-(2-bromoacetyl)amino]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸的非对映选择性自由基环化方法

  摘要：

  据报道含有手性酯助剂的丙酮酸衍生的脱氢丙氨酸的5-内酯基环化。使用Bu 3 SnH在80°C下进行薄荷醇酯衍生物的环化反应时，非对映选择性较低（1.75：1），但在20°C下将相应的8-苯基薄荷基酯环化后，选择性可以提高至6：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02352-0

文献信息

• A diastereoselective radical cyclisation approach to pyroglutamates
  作者：Karen Goodall、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02352-0

  日期：1997.1

  The 5-endo radical cyclisation of pyruvic acid derived dehydroalanines which contain chiral ester auxiliaries is reported. Cyclisation of the menthol ester derivative using Bu3SnH at 80°C proceeded with low diastereoselectivity (1.75:1) but the selectivity could be increased to 6:1 on cyclisation of the corresponding 8-phenylmenthyl ester at 20°C.

  据报道含有手性酯助剂的丙酮酸衍生的脱氢丙氨酸的5-内酯基环化。使用Bu 3 SnH在80°C下进行薄荷醇酯衍生物的环化反应时，非对映选择性较低（1.75：1），但在20°C下将相应的8-苯基薄荷基酯环化后，选择性可以提高至6：1。
• Baker, S. Richard; Goodall, Karen; Parsons, Andrew F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 7, p. 837 - 852
  作者：Baker, S. Richard、Goodall, Karen、Parsons, Andrew F.、Wilson, Michelle

  DOI：——

  日期：——