1,1-di-p-tolylprop-2-en-1-ol | 278188-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1-di-p-tolylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1,1-Bis(4-methylphenyl)prop-2-en-1-ol；1,1-bis(4-methylphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 278188-16-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: QXEVKWLVJMOZFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-di-p-tolylprop-2-en-1-ol 在 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1,2-di-p-tolylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fe（iii）通过自由基1,2-芳基迁移迁移α，α-二芳基烯丙基醇异构化成酮†

  摘要：

  描述了Fe（III）介导的α，α-二芳基烯丙基醇的自由基1,2-芳基迁移，可异构化为酮。Fe（acac）3-硅烷会将烯烃转化为烷基，并引发1,2-芳基迁移-氧化过程。因此，Fe（acac）3用作烯烃氢原子转移引发剂和氧化剂，而各种烯丙基醇则可以中等至良好的收率异构化为酮。

  DOI：

  10.1039/c6ra20007a
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(4-甲基苯基)-2-丙酮 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1-di-p-tolylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α，α-二芳基烯丙醇的氧化酰化反应：1,2,4-三芳基丁烷-1,4-二酮的合成

  摘要：

  提出了无金属介导的α，α-二芳基烯丙基醇与简单的芳香醛的氧化酰化反应，用于合成1,2,4-三苯基丁烷-1,4-二酮。在TBPB（过氧苯甲酸叔丁酯）存在下，以28个实例获得了所需产品，收率良好或优异。该协议具有高区域选择性，宽泛的官能团耐受性和原子经济性的特点。

  DOI：

  10.1002/aoc.4407

文献信息

• Radical 1,2-Alkylarylation/Acylarylation of Allylic Alcohols with Aldehydes via Neophyl Rearrangement
  作者：Changduo Pan、Qingting Ni、Yu Fu、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01255

  日期：2017.7.21

  A metal-free 1,2-alkylarylation of allylic alcohols with aliphatic aldehydes through concomitant radical neophyl rearrangement was developed, providing 1,2-diphenyl-3-alkyl propanones in moderate to good yields. Moreover, when cyclopropanecarbaldehyde and aryl carbaldehydes were concerned, acylarylation was involved leading to 1,4-dicarbonyl compounds.

  通过伴随的自由基新生物重排，开发了烯丙基醇与脂族醛的无金属1,2-烷基芳基化反应，从而以中等至良好的产率提供了1,2-二苯基-3-烷基丙烷。此外，当涉及环丙烷甲醛和芳基甲醛时，涉及到酰基芳基化反应，从而生成1，4-二羰基化合物。
• Silver-catalyzed carbonphosphonation of α,α-diaryl allylic alcohols: synthesis of β-aryl-γ-ketophosphonates
  作者：Xia Mi、Chenyang Wang、Mengmeng Huang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c4ob01739k

  日期：——

  Silver-catalyzed carbonphosphonation of α,α-diaryl allylic alcohols is achieved. A series of γ-ketophosphonates with different substituents were readily obtained. The mechanistic study indicated that the reaction was initiated by the addition of P-radicals, which sequentially undergo 1,2-migration of an aryl group to form C(Ar)–C(sp3) bonds.

  银催化的α,α-二芳基烯丙醇的碳膦化反应得以实现。一系列含有不同取代基的γ-酮膦酸酯被轻易地合成出来。机理研究表明，该反应始于P-自由基的加成，随后通过芳基的1,2-迁移形成C(Ar)–C(sp3)键。
• Metal-free oxidative C(sp³)–H bond functionalization of alkanes and alkylation-initiated radical 1,2-aryl migration in α,α-diaryl allylic alcohols
  作者：Jincan Zhao、Hong Fang、Ruichun Song、Jie Zhou、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c4cc07654k

  日期：——

  An oxidative C(sp(3))-H bond functionalization of alkanes and alkylation-initiated radical 1,2-aryl migration in alpha,alpha-diaryl allylic alcohols using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant was established, which tolerates a wide range of simple alkane substrates and alpha,alpha-diaryl allylic alcohols for direct preparation of alpha-aryl-beta-alkylated carbonyl ketones.

  建立了使用二叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂的烷烃的氧化C（sp（3））-H键官能化和在α，α-二芳基烯丙基醇中烷基化引发的自由基1,2-芳基迁移的方法，它可以耐受多种简单的烷烃底物和直接用于制备α-芳基-β-烷基化羰基酮的α，α-二芳基烯丙基醇。
• Iron-Promoted Difunctionalization of Alkenes by Phenylselenylation/1,2-Aryl Migration
  作者：Ping Wu、Kaikai Wu、Liandi Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02751

  日期：2017.10.6

  Iron-promoted difunctionalization of α,α-diaryl and α-aryl-α-alkyl allylic alcohols has been efficiently achieved by means of N-(phenylseleno)phthalimide (N-PSP) under mild conditions. An in situ generated phenylselenium cation (PhSe+) was added to the olefinic C═C bond to initiate the regioselective phenylselenylation with concomitant 1,2-aryl migration, following a migration preference contrary to

  铁，α，α-二芳基和α-芳基-α-烷基烯丙基醇的双官能化已在温和的条件下通过N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺（N-PSP）有效地实现了。将原位生成的苯基硒阳离子（PhSe +）添加到烯烃的C═C键上，以一种与众所周知的自由基途径相反的迁移偏好，伴随着1,2-芳基迁移，引发区域选择性的苯基硒基化反应。所得到的烯烃双官能化产物，即α-芳基-β-苯基硒烯酮的氢解，以及随后的铜催化的脱氢硒烯化有效地提供了官能化的2-吡唑啉衍生物。
• Electrochemical Oxidative Aryl(alkyl)trifluoromethylation of Allyl Alcohols via 1,2-Migration
  作者：Zhipeng Guan、Huamin Wang、Yange Huang、Yunkun Wang、Shengchun Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01518

  日期：2019.6.21

  An electrochemical oxidative difunctionalization of allyl alcohols for the synthesis of β-trifluoromethyl ketones is achieved through a 1,2-migration process. A series of β-trifluoromethyl ketones can be facilely obtained utilizing CF3SO2Na as a radical source, eliminating the use of metals and sacrificial chemical oxidants. Importantly, this protocol not only realizes aryl migration but also offers

  通过1，2-迁移过程可实现烯丙醇的电化学氧化双官能化，以合成β-三氟甲基酮。利用CF 3 SO 2 Na作为自由基源可以轻松获得一系列β-三氟甲基酮，而无需使用金属和牺牲性化学氧化剂。重要的是，该协议不仅实现了芳基迁移，而且还提供了烷基迁移产物。另外，电化学催化的环膨胀和克级反应证明了该方案的合成有用性。