1,1-双(4-甲基苯基)-2-丙酮 | 158212-03-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 杀鼠剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1,1-双(4-甲基苯基)-2-丙酮
• 中文别名: 1,1-双(对甲基苯基)丙酮
• 英文名称: 1,1-di-p-tolylpropan-2-one
• 英文别名: 1,1-di-p-tolyl-acetone；β-Oxo-α.α-di-p-tolyl-propan；α.α-Di-p-tolyl-aceton；1,1-Di-p-tolyl-aceton；1,1-Bis(4-methylphenyl)propan-2-one
• CAS: 158212-03-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: JPSZHJGDZGCIPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

化学性质
纯品为淡黄色油状液体，沸点在230～234℃/6.5kPa，折射率(n_D²⁰) 1.5662，相对密度1.041。工业品则呈现棕褐色的油状液体，可溶于乙醇和甲醇，但难溶于水。

用途
1,1-双(对甲基苯基)丙酮是杀鼠剂灭鼠新中的重要中间体。

生产方法
其制备过程是在反应釜中加入甲苯，启动搅拌器后逐步加入无水三氯化铝。随后，以20±5℃的温度滴加由1,1,1-三氯异丙醇和甲苯组成的溶液，持续1.5小时后再搅拌0.5小时。接着，在约50℃下继续反应5小时。反应结束后在水解釜中进行水解处理，控制釜温至70℃并搅拌1小时后分层。最后，通过蒸馏甲苯液可获得产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-双(4-甲基苯基)-2-丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的肟酯对芳香族 C−H 键的胺化

  摘要：

  我们报告了一种直接胺化芳族 CH 键的概念上的新方法。在此过程中，肟酯官能团在氧化还原中性条件下与芳族 CH 键反应，在所研究的案例中形成吲哚产物。这些反应在催化剂负载量相对较低（1 mol%）的情况下发生，其机制似乎涉及 NO 键与 Pd(0) 物质的不寻常初始氧化加成。NX 键氧化加成产生的 Pd(II) 配合物首次被分离出来，并获得了这种氧化加成产物在催化反应中的中介作用的证据。

  DOI：

  10.1021/ja100676r
• 作为产物：
  描述：

  1,1-di-p-tolyl-propane-1,2-diol 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,1-双(4-甲基苯基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  一种1,3-茚满二酮钠盐制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种1,3‑茚满二酮钠盐制备方法，具体包括以下步骤：苯基格氏试剂和乳酸酯反应，生成1,1‑取代二苯基‑1，2‑丙二醇，即中间体1；将所述步骤一得到的中间体1在硫酸中脱水，合成得到中间体2；将所述步骤二得到的中间体2首先和邻苯二甲酸二酯进行缩合，然后碱化，即得1,3‑茚满二酮钠盐。本发明能够提供一种路线短，收率高、操作方便、工艺简化、生产成本低、三废少、对环境友好且便于工业化生产的1,3‑茚满二酮钠盐制备工艺方法。

  公开号：

  CN107473951A

文献信息

• Synthesis of 1-(2-Aminovinyl)indoles and 1,3′-Biindoles by Reaction of 2,2-Diaryl-Substituted 2<i>H</i>-Azirines with α-Imino Rh(II) Carbenoids
  作者：Adel R. Khaidarov、Nikolai V. Rostovskii、Andrey A. Zolotarev、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03205

  日期：2019.4.5

  method for the preparation of 1-(2-(sulfonamido)vinyl)indoles (SAV-indoles) by the Rh(II)-catalyzed reaction of 2,2-diaryl-2H-azirines with 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been developed. This method enables the stereoselective synthesis of a variety of 1,2,3-trisubstituted indoles having a Z configuration of the (1-aryl-2-(sulfonamido)vinyl) substituent. The reaction mechanism, supported by DFT calculations

  一种有效且操作简单的方法，可通过Rh（II）催化2,2-二芳基-2 H-叠氮基与1-磺酰基的反应制备1-（2-（磺酰胺基）乙烯基）吲哚（SAV-吲哚）已经开发了-1，2，3-三唑。该方法能够立体选择性地合成具有（1-芳基-2-（磺酰胺基）乙烯基）取代基的Z构型的1,2,3-三取代的吲哚。DFT计算支持的反应机理涉及1,4-二氮杂六-1,3,5-三烯的形成，它们迅速环化为2,2-二芳基-1-磺酰基-1,2-二氢吡嗪。可以在反应的早期阶段分离出这些化合物，但是在长时间加热下，它们会异构化成7a H-吲哚鎓叶立德，然后无障碍的1，5-质子交换转变为SAV-吲哚。使用3-重氮吲哚-2-亚胺代替1-磺酰基-1,2,3-三唑，从2，2-二芳基-2 H-叠氮基制备1，3'-联吲哚也应用了开发的方法。
• Oxidative acylation of α,α-diarylallylic alcohols: Synthesis of 1,2,4-triarylbutane-1,4-diones
  作者：Yong Li、Yuting Leng、Shiwei Wang、Yuhui Gao、Huiyan Lv、Junbiao Chang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.4407

  日期：2018.8

  oxidative acylation of α,α‐diarylallylic alcohols with simple aromatic aldehydes for the synthesis of 1,2,4‐triphenylbutane‐1,4‐diones is presented. In the presence of TBPB (tert‐butyl peroxybenzoate), desired products were obtained in good to excellent yields for 28 examples. This protocol features high regioselectivity, wide functional group tolerance and atom economy.

  提出了无金属介导的α，α-二芳基烯丙基醇与简单的芳香醛的氧化酰化反应，用于合成1,2,4-三苯基丁烷-1,4-二酮。在TBPB（过氧苯甲酸叔丁酯）存在下，以28个实例获得了所需产品，收率良好或优异。该协议具有高区域选择性，宽泛的官能团耐受性和原子经济性的特点。
• Novel synthesis of α-arylnaphthalenes from diphenylacetaldehydes and 1,1-diphenylacetones
  作者：Bartłomiej Kozik、Jarosław Wilamowski、Maciej Góra、Janusz J. Sepioł

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.054

  日期：2006.5

  A two-step synthesis of 1-amino-4-arylnaphthalene-2-carbonitriles from diphenylacetaldehydes and 1,1-diphenylacetones involves condensation of the carbonyl compounds with malonodinitrile and cyclization of the aryl-ylidenemalonodinitriles obtained in concentrated sulfuric acid. The benzannulation reaction is accompanied with a quasi-aromatic rearrangement. Some of synthesized aminonitriles reveal considerable biological activity against phytopathogenic fungi. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of α-arylnaphthalenes from diphenylacetaldehydes and 1,1-diphenylacetones
  作者：Bartłomiej Kozik、Jarosław Wilamowski、Maciej Góra、Janusz J. Sepioł

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.067

  日期：2008.6

  Condensation of diphenylacetalclehydes and 1,1-diphenylacetones with malonodinitrile and cyclization of obtained aryl-ylidenemalonodinitriles in concentrated sulfuric acid leads to 1-amino-4-arylnaphthalene-2-carbonitriles. The benzannulation reaction is accompanied by a quasi-aromatic rearrangement. Preliminary tests of some synthesized aminonitriles have revealed their considerable biological activity against phytopathogenic fungi. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DE957842
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——