4-(methoxycarbonyl)benzenediazonium tosylate | 1228306-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyl)benzenediazonium tosylate
• 英文别名: 4-Methoxycarbonylbenzenediazonium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1228306-24-8
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₈H₇N₂O₂
• 分子量: 334.353
• InChiKey: OSEUDWPZOIMXEI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methoxycarbonyl)benzenediazonium tosylate 在 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟化物双键构建 18F 标记芳烃磺酰氟的放射合成

  摘要：

  开发了一种新的18 F 标记策略，以使用 SO 2源和 [ 18 F] 氟化物从甲苯磺酸芳烃中直接构建芳基-SO 2 - 18 F。这种方法与广泛的底物兼容，并能够通过后期18 F 氟化生产 18 F-标记的药物样衍生物，代表18 F-标记的芳烃磺酰氟的放射合成取得了重大进展。反应性18 F 标记合成子，带有基于马来酰亚胺的辅基，可生成18通过马来酰亚胺-半胱氨酸化学，F 标记的含有半胱氨酸残基的温度敏感生物分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00516
• 作为产物：
  描述：

  在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(methoxycarbonyl)benzenediazonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  用三乙氧基硅烷从芳烃重氮甲苯磺酸盐中用铑 (I) 催化合成芳基三乙氧基硅烷

  摘要：

  已开发出一种由芳烃重氮甲苯磺酸盐制备芳基三乙氧基硅烷的有效方法，该方法将铑催化的硅烷化反应的底物从碘化物、溴化物和三氟甲磺酸盐扩展为重氮盐。还探索了加氢脱重氮的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219090

文献信息

• [3+2]-Cycloaddition of α-Diazocarbonyl Compounds with Arenediazonium Salts Catalyzed by Silver Nitrate Delivers 2,5-Disubstituted Tetrazoles
  作者：Sergey Chuprun、Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1055/s-0039-1690159

  日期：2019.11

  Abstract [3+2]-Cycloaddition of arenediazonium salts with diazo compounds (earlier exemplified only for trimethylsilyldiazomethane and 2,2,2-trifluorodiazoethane) has been developed to include a wide range of readily available α-diazocarbonyl compounds. The resulting 2-aryl-5-acyl-2H-tetrazoles are of high value in medicinal chemistry. [3+2]-Cycloaddition of arenediazonium salts with diazo compounds

  抽象的 已经开发了芳族重氮鎓盐与重氮化合物的[3 + 2]-环加成反应（先前仅以三甲基甲硅烷基重氮甲烷和2,2,2-三氟重氮乙烷为例），已包括了多种易于获得的α-重氮羰基化合物。所得的2-芳基-5-酰基-2 H-四唑在医学化学中具有很高的价值。 已经开发了芳族重氮鎓盐与重氮化合物的[3 + 2]-环加成反应（先前仅以三甲基甲硅烷基重氮甲烷和2,2,2-三氟重氮乙烷为例），已包括了多种易于获得的α-重氮羰基化合物。所得的2-芳基-5-酰基-2 H-四唑在医学化学中具有很高的价值。
• Matsuda–Heck reaction with arenediazonium tosylates in water
  作者：Ksenia V Kutonova、Marina E Trusova、Andrey V Stankevich、Pavel S Postnikov、Victor D Filimonov

  DOI：10.3762/bjoc.11.41

  日期：——

  An environmentally friendly Matsuda–Heck reaction with arenediazonium tosylates has been developed for the first time. A range of alkenes was arylated in good to quantitative yields in water. The reaction is significantly accelerated when carried out under microwave heating. The arylation of haloalkylacrylates with diazonium salts has been implemented for the first time.

  已经开发出一种环境友好的Matsuda-Heck反应，使用芳基重氮磺酸酯。一系列烯烃在水中以良好至定量产率芳基化。当在微波加热下进行时，反应显著加速。首次实现了使用重氮盐对卤代烯丙酸酯进行芳基化。
• Versatile Diazomethane Sulfonamide for Expedited Exploration of Azole‐Based Carbonic Anhydrase Inhibitors via [3+2] Cycloaddition
  作者：Vasilisa Krivovicheva、Andrey Bubyrev、Stanislav Kalinin、Dmitry Dar'in、Maxim Gureev、Valeria Burianova、Daniella Vullo、Mikhail Krasavin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/cmdc.202200607

  日期：2023.5.16

  A newly introduced diazo reagent, 1‐diazo‐N,N‐bis(4‐methoxybenzyl)methanesulfonamide, enables access to a range of azole‐based primary sulfonamides via [3+2] cycloaddition followed by protecting group removal. Such compounds are representative of the sulfonamide chemical space highly relevant but hitherto not investigated in the context of inhibition of therapeutically relevant isoforms of carbonic anhydrase enzyme. Using this reagent, three sets of primary sulfonamides based on pyrazole, 1,2,3‐triazole and tetrazole cores were synthesized and profiled for inhibition of tumor‐associated hCA IX and XII isoforms as well as abundant cytosolic hCA I and II isoforms. Using virtual library design and docking prioritization tool of the Schrödinger suite, one of the promising leads was evolved into a dual hCA IX/XII inhibitor with excellent selectivity over off‐target hCA I and II. The new synthetic strategy to access azole‐based primary sulfonamides will support the discovery of novel, isoform‐selective inhibitors of carbonic anhydrase within the poorly explored azole chemical space.

  摘要 一种新引入的重氮试剂--1-重氮-N,N-双（4-甲氧基苄基）甲磺酰胺，能够通过[3+2]环加成法，然后去除保护基团，获得一系列唑基一级磺酰胺。此类化合物是磺酰胺化学领域的代表，具有很高的相关性，但迄今为止还没有在抑制治疗相关的碳酸酐酶异构体方面进行过研究。利用这种试剂，合成了三组以吡唑、1,2,3-三唑和四唑为核心的初级磺酰胺，并分析了它们对肿瘤相关的 hCA IX 和 XII 异构体以及丰富的细胞质 hCA I 和 II 异构体的抑制作用。利用薛定谔套件的虚拟库设计和对接优先排序工具，其中一个有前景的先导化合物发展成了对脱靶 hCA I 和 II 具有极佳选择性的 hCA IX/XII 双抑制剂。这一新的合成策略可以获得基于唑的伯氨基磺酰胺，有助于在探索不足的唑化学领域发现新型碳酸酐酶同工酶选择性抑制剂。
• Rhodium(I)-Catalyzed Synthesis of Aryltriethoxysilanes from Arenediazonium Tosylate Salts with Triethoxysilane
  作者：Wei Wang、Zhi Tang、Yuan Zhang、Tao Wang

  DOI：10.1055/s-0029-1219090

  日期：2010.3

  An efficient method for the preparation of aryltriethoxysilanes from arenediazonium tosylate salts has been developed, which expands the substrates of rhodium-catalyzed silylation from iodides, bromides, and triflates to diazonium salts. A new method for hydrodediazoniation has also been explored.

  已开发出一种由芳烃重氮甲苯磺酸盐制备芳基三乙氧基硅烷的有效方法，该方法将铑催化的硅烷化反应的底物从碘化物、溴化物和三氟甲磺酸盐扩展为重氮盐。还探索了加氢脱重氮的新方法。
• Radiosynthesis of ¹⁸F-Labeled Arenesulfonyl Fluorides through Two-Bond Construction with [¹⁸F]Fluoride
  作者：Xiaoyun Deng、Ziqiang Wang、Huimin Zhou、Junyi Liu、Bo Yu、Xiaohua Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00516

  日期：2023.3.24

  aryl-SO2-18F from arenediazonium tosylates with a SO2 source and [18F]fluoride. This approach is compatible with a wide range of substrates and enabled the production of 18F-labeled drug-like derivatives through late-stage 18F fluorination, representing a significant advance in the radiosynthesis of 18F-labeled arenesulfonyl fluorides. A reactive 18F labeling synthon, bearing a maleimide-based prosthetic

  开发了一种新的18 F 标记策略，以使用 SO 2源和 [ 18 F] 氟化物从甲苯磺酸芳烃中直接构建芳基-SO 2 - 18 F。这种方法与广泛的底物兼容，并能够通过后期18 F 氟化生产 18 F-标记的药物样衍生物，代表18 F-标记的芳烃磺酰氟的放射合成取得了重大进展。反应性18 F 标记合成子，带有基于马来酰亚胺的辅基，可生成18通过马来酰亚胺-半胱氨酸化学，F 标记的含有半胱氨酸残基的温度敏感生物分子。