N-(4-nitrophenyl)-10H-indolo[3,2-b]quinolin-11-amine | 188630-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-10H-indolo[3,2-b]quinolin-11-amine
• 英文别名: 11-(4-nitrophenyl)amino-10H-indolo[3,2-b]quinoline
• CAS: 188630-50-4
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 354.368
• InChiKey: YONCUZCTZLKYOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)-10H-indolo[3,2-b]quinolin-11-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 11-(4-aminophenyl)amino-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  稠合喹啉衍生物的合成及其抗肿瘤活性。IV。新型的11-氨基吲哚并[3,2-b]喹啉。

  摘要：

  制备具有多种胺部分的吲哚并[3,2-b]喹啉衍生物（1），并评估了其对小鼠P388白血病的抗肿瘤活性，目的是了解胺部分在抗肿瘤活性和抗肿瘤作用中的作用。寻找有效的胺部分。在苯基与氨基或甲磺酰胺基之间引入亚甲基导致活性降低或丧失。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.406
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroacetamidobenzoic acid 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-nitrophenyl)-10H-indolo[3,2-b]quinolin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship of indoloquinoline analogs anti-MRSA

  摘要：

  Indolo[3,2-b]quinoline analogs (3a-3s), 4-(acridin-9-ylamino) phenol hydrochloride (4), benzofuro[3,2-b]quinoline (3t), indeno[1,2-b] quinolines (3u and 3v) have been synthesized. Those compounds were found to exhibit anti-bacterial activity towards Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (anti-MRSA activity). Structure-activity relationship studies were conducted that indoloquinoline ring, benzofuro-quinoline ring and 4-aminophenol group are essential structure for anti-MRSA activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.058

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Fused Quinoline Derivatives. IV. Novel 11-Aminoindolo(3,2-b)quinolines.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Toshiaki ODA、Ming-rong CHANG、Yoko OKAMOTO、Junko ONO、Yoko ODA、Kyoko HARADA、Kuniko HASHIGAKI、Masatoshi YAMATO

  DOI：10.1248/cpb.45.406

  日期：——

  Indolo[3,2-b]quinoline derivatives (1) having various amine moieties were prepared and their antitumor activities against P388 leukemia in mice were evaluated, for the purpose of gaining an insight into the role of the amine moiety in the antitumor activity and searching for an effective amine moiety. Introduction of a methylene group between the phenyl group and amino or methanesulfonamido group resulted

  制备具有多种胺部分的吲哚并[3,2-b]喹啉衍生物（1），并评估了其对小鼠P388白血病的抗肿瘤活性，目的是了解胺部分在抗肿瘤活性和抗肿瘤作用中的作用。寻找有效的胺部分。在苯基与氨基或甲磺酰胺基之间引入亚甲基导致活性降低或丧失。
• Structure–activity relationship of indoloquinoline analogs anti-MRSA
  作者：Min Zhao、Tomonori Kamada、Aya Takeuchi、Hiromi Nishioka、Teruo Kuroda、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.058

  日期：2015.12

  Indolo[3,2-b]quinoline analogs (3a-3s), 4-(acridin-9-ylamino) phenol hydrochloride (4), benzofuro[3,2-b]quinoline (3t), indeno[1,2-b] quinolines (3u and 3v) have been synthesized. Those compounds were found to exhibit anti-bacterial activity towards Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (anti-MRSA activity). Structure-activity relationship studies were conducted that indoloquinoline ring, benzofuro-quinoline ring and 4-aminophenol group are essential structure for anti-MRSA activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.