顺式-2-苯基环丙烷-1-羧酸 | 48126-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 顺式-2-苯基环丙烷-1-羧酸
• 英文名称: (1S*,2R*)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: cis-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid；cis-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid；(1R,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 48126-51-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: AHDDRJBFJBDEPW-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-2-苯基环丙烷-1-羧酸 在 溴 、 magnesium 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 三溴甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 环丙基苯
  参考文献：
  名称：

  Sychkova, L. D.; Shabarov, Yu. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 10, p. 1775 - 1779

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 potassium cyanide 、 nickel (II) cyanide * n H2O 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 顺式-2-苯基环丙烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导的现象的探针。41. 通过修饰对映体 5-(3-Hydroxyphenyl)morphans 中的 N-取代基，获得不寻常的反向 μ-激动剂和强效 μ-阿片拮抗剂

  摘要：

  通过添加环丙烷环或双键赋予对映体 5-(3-羟基苯基)morphans N-取代基的构象限制。合成了 N-取代化合物的所有可能的对映异构体和异构体。阿片受体结合测定表明，其中一些具有比具有N-苯丙基取代基的化合物高约 20 倍的 μ-亲和力（对于具有各种 N-取代基的检查化合物，K i = 2-450 nM）。大多数化合物在 [ 35S]GTP-γ-S 功能结合测定，使用稳定表达克隆的人类 μ-阿片受体的非依赖性细胞。具有环丙烷环的两种 N 取代化合物是 [ 35 S]GTP-γ中非常有效的 μ-阿片拮抗剂（(+)-29 , K e = 0.17 和(-)-30 , K e =0.3）-S 功能结合测定。通过比较新合成化合物的几何优化结构，尝试根据 N 取代基的空间位置合理化它们的 μ-阿片受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm1011676

文献信息

• Biochemical, Structural, and Biological Evaluation of Tranylcypromine Derivatives as Inhibitors of Histone Demethylases LSD1 and LSD2
  作者：Claudia Binda、Sergio Valente、Mauro Romanenghi、Simona Pilotto、Roberto Cirilli、Aristotele Karytinos、Giuseppe Ciossani、Oronza A. Botrugno、Federico Forneris、Maria Tardugno、Dale E. Edmondson、Saverio Minucci、Andrea Mattevi、Antonello Mai

  DOI：10.1021/ja101557k

  日期：2010.5.19

  demethylase inhibitors. This drug is a clinically validated antidepressant known to target monoamine oxidases A and B. These two flavoenzymes are structurally related to LSD1 and LSD2. Mechanistic and crystallographic studies of tranylcypromine inhibition reveal a lack of selectivity and differing covalent modifications of the FAD cofactor depending on the enantiomeric form. These findings are pharmacologically

  LSD1 和 LSD2 组蛋白去甲基化酶涉及许多生理和病理过程，从肿瘤发生到疱疹病毒感染。这里介绍了一项全面的结构、生化和细胞研究，以探索这些酶在表观遗传疗法中的潜力。这种方法使用反苯环丙胺作为设计新型去甲基酶抑制剂的化学支架。这种药物是一种经过临床验证的抗抑郁药，已知靶向单胺氧化酶 A 和 B。这两种黄素酶在结构上与 LSD1 和 LSD2 相关。反苯环丙胺抑制的机理和晶体学研究表明，根据对映体形式，FAD 辅因子缺乏选择性和不同的共价修饰。这些发现在药理学上是相关的，因为反苯环丙胺目前作为外消旋混合物给药。合成了大量反苯环丙胺类似物并筛选了抑制活性。我们发现 LSD 和 MAO 酶的共同进化起源，尽管它们的功能和底物特异性无关，但反映在相关的配体结合特性上。鉴定了一些具有部分酶选择性的化合物。这些新抑制剂之一的生物活性是用选择的急性早幼粒细胞白血病细胞模型评估的，因为其发病机制包括几种
• [EN] UREA DERIVATIVES AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE UTILISÉE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2020264176A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Heteroaryl and aliphatic analogs of diarylurea-based cannabinoid 1 receptor (CB1 R) allosteric modulators of formula (I) are described. Exemplary analogs can provide improved potencies and pharmacokinetic properties. Methods of using the analogs to treat diseases mediated by CB1 R, such as substance abuse and obesity are described.

  基于二芳基脲的大麻素受体1（CB1 R）变构调节剂的杂环芳基和脂肪族类似物（I）的化学式已被描述。示例类似物可以提供改进的效力和药代动力学特性。描述了使用这些类似物治疗由CB1 R介导的疾病的方法，如物质滥用和肥胖症。
• Stereoselective Functionalization of Racemic Cyclopropylzinc Reagents via Enantiodivergent Relay Coupling
  作者：Lun An、Fei-Fei Tong、Shu Zhang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c04462

  日期：2020.7.8

  cyclopropylzinc reagents. This strategy relies on a one-pot, two-step enantiodivergent relay coupling (EDRC) process of the racemic cis-cyclopropylzinc reagents with two different electrophiles, which involves kinetic resolution of racemic cis-cyclopropylzinc reagents through a nickel-catalyzed enantioselective coupling with alkyl electrophiles, followed by a stereospecific relay coupling of the remaining

  以简单的方式从容易获得的起始材料有效构建光学纯分子是不对称合成中的一个持续目标。作为一种直接的途径，广泛可用的仲烷基亲电试剂和有机金属亲核试剂之间的过渡金属催化对映会聚偶联已成为构建手性中心的有力策略。然而，由于关键烷基金属中间体的立体选择性形成困难，用于这种偶联的外消旋仲烷基金属亲核试剂的范围在特定底物中仍然受到限制。在这里，我们报告了一种对映发散策略，以有效地实现一系列合成有用的手性环丙烷，包括手性氟烷基化环丙烷和具有手性侧链的对映体富集的环丙烷，来自外消旋环丙基锌试剂。该策略依赖于外消旋顺式环丙基锌试剂与两种不同亲电试剂的一锅两步对映发散中继耦合 (EDRC) 过程，该过程涉及通过镍催化对映选择性偶联与烷基对外消旋顺式环丙基锌试剂进行动力学拆分。亲电试剂，然后将剩余的对映体环丙基锌试剂与各种亲电试剂进行立体定向中继偶联，以产生两种类型的在环丙烷环上具有相反构型的官能化手性环丙烷。这些
• Decarboxylative and Deaminative Alkylation of Difluoroenoxysilanes via Photoredox Catalysis: A General Method for Site-Selective Synthesis of Difluoroalkylated Alkanes
  作者：Heng Song、Ran Cheng、Qiao-Qiao Min、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02997

  日期：2020.10.2

  reaction conditions, and broad substrate scope, including primary, secondary, and sterically hindered tertiaryl alkyl substrates, providing a general and practical route for applications in organic synthesis and pharmaceutical studies.

  已经开发了通过光氧化还原催化的脱羧反应用二氟烯氧基硅烷对烷基羧酸氧化还原酯进行位点选择性二氟烷基化的一般方法。该反应还可以扩展至脂族胺衍生的吡啶鎓盐。该方法具有高效，温和的反应条件和广泛的底物范围的优点，包括伯，仲和空间受阻的叔芳基烷基底物，为有机合成和药物研究中的应用提供了通用和实用的途径。
• The absolute configuration of cis-2-phenylcyclopropane-carboxylic acid and related compounds
  作者：T. Aratani、Y. Nakanisi、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93018-2

  日期：1970.1

  in benzene or in the presence of iodine gives(−)-(1R:2R)-trans-1,2-diphenylcyclopropane (7) and(−)- (1R : 2S)-trans-2-phenylcyclopropyliodide (12a), respectively. This establishes the absolute configuration of (+)-3b as 1S :2R. Asymmetrically synthesized (−) -(R)-2-phenylmethylenecyclopropane (24) and (−)-(R)-phenylspiropentane (25) are correlated with (+)-3b through (+)-(1S:2R)-cis-1-methyl-2-phenylcyclopropane

  在苯中或在碘存在下，用四乙酸铅将（+）-顺式-2-苯基环丙烷-羧酸（3b）脱羧得到（-）-（1 R：2 R）-反式-1,2-二苯基环丙烷（7 ）和（-）-（1 R：2 S）-反式-2-苯基环丙基碘（12a）。这建立的（+）的绝对构型-图3b为1小号：2 - [R 。不对称合成的（-）-（R）-2-苯基亚甲基环丙烷（24）和（-）-（R）-苯基螺旋戊烷（25）与（+）- 3b到（+）-（1 S：2 R）-顺式-1-甲基-2-苯基环丙烷（27）相关联，后者的臭氧分解作用提供（-）-（1 R：2 S）-顺式-2-甲基环丙烷-羧酸（28）。最终发现（1 S：2 s）-反-2-苯基环丙基锂（14）立体定向地添加到苯并中间体中，生成（1 S：2 S）-反-1-（邻-硫代苯基）-2-苯基环丙烷（15）。