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ethyl 3-oxo-3-((1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)propanoate | 1402883-74-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
ethyl 3-oxo-3-((1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)propanoate
英文别名
ethyl 3-oxo-3-[(1R,2S)-2-phenylcyclopropyl]propanoate
ethyl 3-oxo-3-((1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)propanoate化学式
CAS
1402883-74-2
化学式
C14H16O3
mdl
——
分子量
232.279
InChiKey
IQYXQOWNRBJGSQ-VXGBXAGGSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.2
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.43
  • 拓扑面积:
    43.4
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    β-分泌酶(BACE1)抑制剂的构象限制方法:环丙烷环诱导替代结合模式的影响。
    摘要:
    使用具有sp 3杂化碳的构象限制方法来改善药物的结合活性正成为药物发现中的关键策略。我们将这种方法应用于BACE1抑制剂,并设计了四种立体异构体的环丙烷化合物,其中已知的am型抑制剂2的乙烯连接基被手性环丙烷环取代。这些化合物的合成和生物学评估表明,顺式-(1 S,2 R)异构体6在其中具有最强的BACE1抑制活性。配合物的X射线结构分析6BACE1揭示其独特的结合模式是由于刚性环丙烷环与Tyr71侧链之间存在明显的CH-π相互作用。使用6作为先导分子的衍生化研究导致开发了高效抑制剂,其中化合物的结构活性关系和结合方式与已知的am型抑制剂明显不同。
    DOI:
    10.1021/jm3011405
  • 作为产物:
    描述:
    ((1S)-2-formyl-cyclopropyl)-benzene 在 sodium chlorite氨基磺酸N,N'-羰基二咪唑 作用下, 以 甲醇乙腈 为溶剂, 生成 ethyl 3-oxo-3-((1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)propanoate
    参考文献:
    名称:
    β-分泌酶(BACE1)抑制剂的构象限制方法:环丙烷环诱导替代结合模式的影响。
    摘要:
    使用具有sp 3杂化碳的构象限制方法来改善药物的结合活性正成为药物发现中的关键策略。我们将这种方法应用于BACE1抑制剂,并设计了四种立体异构体的环丙烷化合物,其中已知的am型抑制剂2的乙烯连接基被手性环丙烷环取代。这些化合物的合成和生物学评估表明,顺式-(1 S,2 R)异构体6在其中具有最强的BACE1抑制活性。配合物的X射线结构分析6BACE1揭示其独特的结合模式是由于刚性环丙烷环与Tyr71侧链之间存在明显的CH-π相互作用。使用6作为先导分子的衍生化研究导致开发了高效抑制剂,其中化合物的结构活性关系和结合方式与已知的am型抑制剂明显不同。
    DOI:
    10.1021/jm3011405
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文献信息

  • Conformational Restriction Approach to β-Secretase (BACE1) Inhibitors: Effect of a Cyclopropane Ring To Induce an Alternative Binding Mode
    作者:Shuji Yonezawa、Takahiko Yamamoto、Hidekuni Yamakawa、Chie Muto、Motoko Hosono、Kazunari Hattori、Kenichi Higashino、Takashi Yutsudo、Hideo Iwamoto、Yutaka Kondo、Masahiro Sakagami、Hiroko Togame、Yoshikazu Tanaka、Toru Nakano、Hiroshi Takemoto、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto
    DOI:10.1021/jm3011405
    日期:2012.10.25
    cis-(1S,2R) isomer 6 exhibited the most potent BACE1 inhibitory activity among them. X-ray structure analysis of the complex of 6 and BACE1 revealed that its unique binding mode is due to the apparent CH−π interaction between the rigid cyclopropane ring and the Tyr71 side chain. A derivatization study using 6 as a lead molecule led to the development of highly potent inhibitors in which the structure–activity
    使用具有sp 3杂化碳的构象限制方法来改善药物的结合活性正成为药物发现中的关键策略。我们将这种方法应用于BACE1抑制剂,并设计了四种立体异构体的环丙烷化合物,其中已知的am型抑制剂2的乙烯连接基被手性环丙烷环取代。这些化合物的合成和生物学评估表明,顺式-(1 S,2 R)异构体6在其中具有最强的BACE1抑制活性。配合物的X射线结构分析6BACE1揭示其独特的结合模式是由于刚性环丙烷环与Tyr71侧链之间存在明显的CH-π相互作用。使用6作为先导分子的衍生化研究导致开发了高效抑制剂,其中化合物的结构活性关系和结合方式与已知的am型抑制剂明显不同。
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