顺式-2-苯基-1-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷 | 89486-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 顺式-2-苯基-1-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷
• 英文名称: rac-((1R,2R)-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropyl)benzene
• 英文别名: [(1S,2S)-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropyl]benzene
• CAS: 89486-56-6
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: GOLREHQSTKEIFU-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-2-苯基-1-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cromble, Leslie; Fernando, Candida E. C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 7, p. 1519 - 1537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Methylselanyl-3-phenyl-propionaldehyde 在 正丁基锂 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 16.3h， 生成 顺式-2-苯基-1-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Aryl-2-Vinyl Cyclopropanes by Intramolecular Carbolithiation

  摘要：

  Benzylselenides bearing a gamma-alkenyl-epsilon-sulfonyloxy side chain react with butyllithiums to produce, via the corresponding benzyllithiums, 1-aryl-2-vinyl cyclopropanes. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10115-0

文献信息

• A practical cyclopropanation method using direct generation of organozinc carbenoids from carbonyl compounds
  作者：William B. Motherwell、Lee R. Roberts

  DOI：10.1039/c39920001582

  日期：——

  A variety of readily available aryl and α,β-unsaturated carbonyl compounds, on treatment with zinc and 1,2-bis(chlorodimethylsily)ethane, afford organozinc carbenoids which may be trapped with alkenes to give cyclopropanes.

  多种易得的芳香族和α,β-不饱和羰基化合物与锌和1,2-二(chlorodimethylsily)乙烷反应，能够生成有机锌卡宾，进一步与烯烃反应生成环丙烷。
• Catalytic cyclopropanation reactions with α-silyl-, germanyl- and stannyl carbenes generated from cyclopropenes
  作者：Darío Coto、Iratxe Barbolla、Rubén Vicente

  DOI：10.1039/d2cc03338k

  日期：——

  as precursors of α-silyl vinyl carbenes and trapped with alkenes. Cyclopropylsilanes were obtained in good yields with ample scope and complete regio- and diastereoselectivity. Stereoretentive protodesilylations enabled access to cis-1,2-disubstituted cyclopropanes. Cyclopropylstannanes and -germanes can also be prepared from the corresponding cyclopropenes.

  甲硅烷基环丙烯用作 α-甲硅烷基乙烯基卡宾的前体并被烯烃捕获。环丙基硅烷以良好的收率获得，具有广泛的范围和完全的区域和非对映选择性。立体保留的 protodesylations 使获得顺式-1,2-二取代环丙烷成为可能。环丙基锡烷和锗烷也可以由相应的环丙烯制备。
• Gai, Yonghua; Julia, Marc; Verpeaux, Jean-Noel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 9, p. 817 - 829
  作者：Gai, Yonghua、Julia, Marc、Verpeaux, Jean-Noel

  DOI：——

  日期：——
• Vargas, Roy M.; Theys, Ronald D.; Mahmun Hossain, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 2, p. 777 - 778
  作者：Vargas, Roy M.、Theys, Ronald D.、Mahmun Hossain

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization and reactions of (C5H5)(CO)2Fe:C(CH3)2+ and (C5H5)(CO)2Fe:CH-CH:C(CH3)2+
  作者：Charles P. Casey、William H. Miles、Hideyuki Tukada

  DOI：10.1021/ja00296a016

  日期：1985.5