5-(溴甲基)呋喃-2-甲醛 | 39131-44-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(溴甲基)呋喃-2-甲醛
• 英文名称: 5-bromomethyl-furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-bromomethylfurfural；5-bromomethyl-2-furaldehyde；5-(Bromomethyl)-2-furaldehyde；5-(bromomethyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 39131-44-7
• 化学式: C₆H₅BrO₂
• 分子量: 189.008
• InChiKey: HJYHSCTYDCMXPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.2-60.7 °C
• 沸点：
  270.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(溴甲基)呋喃-2-甲醛 在 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.1 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以53.3%的产率得到5-甲基-2-呋喃甲醇
  参考文献：
  名称：

  钯催化生物质衍生的卤化糠醛的氢化†

  摘要：

  非常需要由木质纤维素生物质形成有价值的产物，尤其是候选燃料。据报道，与当前现有的木质纤维素转化方法相比，木质纤维素衍生的卤化糠醛形成非常有效。但是，卤代糠醛是平台化学品，而不是最终用途化学品，当然不是燃料。因此，期望将卤代糠醛转化为燃料，燃料添加剂或其他有价值的化合物的方法。在这项工作中，我们介绍了在碳载钯催化剂上氢化卤代糠醛的方法。与其他催化剂相比，钯催化剂在由卤化糠醛形成5-甲基糠醛（MF）中表现出更好的性能。反应产物使用GC-MS，FT-IR和NMR进行鉴定，并使用GC分析对其进行了定量。用SEM，BET和pH计表征催化剂。考察了催化剂性能和反应参数在MF制备中的作用，以及它们对MF收率和选择性的影响。另外，还检查了催化剂在后续循环中的回收和再利用，以及在卤代糠醛加氢中作为副产物形成的盐酸或氢溴酸的回收。

  DOI：

  10.1039/c6ra21472j
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 氢溴酸 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以64%的产率得到5-(溴甲基)呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  评价不同木材物种的碳水化合物和木质纤维素生物质作为合成5-溴甲基糠醛的原料

  摘要：

  研究了不同参数对碳水化合物和生物质向潜在生物燃料中间体5-溴甲基糠醛（BMF）转化的影响。我们优化的条件避免了使用锂盐添加剂，与以前报道的方法相比，此方法更便宜且对环境更有益。还评估了不同的木材种类及其作为BMF和糠醛生产原料的潜力。此外，我们报告了一种非常简单有效的程序，可以将5-羟甲基糠醛（HMF）转换为BMF或5-氯甲基糠醛（CMF）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.04.002

文献信息

• [EN] CONVERSION OF 5-(HALOMETHYL)-2-FURALDEHYDE INTO POLYESTERS OF 5-METHYL-2FUROIC ACID<br/>[FR] CONVERSION DE 5- (HALOMÉTHYL) -2-FURALDÉHYDE EN POLYESTERS D'ACIDE 5-MÉTHYL-2-FUROÏQUE
  申请人：XF TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2015179088A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention provides methods of synthesis of di-, tri-, and poly- ester derivatives of 5- methyl-2-furoic acid; di-, tri-, and poly- amide derivatives of 5-methyl-2-furoic acid; and di-, tri-, and poly- thioester derivatives of 5-methyl-2-furoic acid from 5-(halomethyl)-2-furaldehydes. These molecules are useful as plasticizers, solvents, coalescers, an ingredient in plastisol compositions, diluents, an ingredient in adhesive compositions, compatibilizer or compounding agent, or lubricant, as well as polymer compositions containing such ester compositions.

  本发明提供了一种从5-(卤甲基)-2-呋喃醛合成5-甲基-2-呋喃酸的二酯、三酯和多酯衍生物；5-甲基-2-呋喃酸的二酰胺、三酰胺和多酰胺衍生物；以及5-甲基-2-呋喃酸的二硫酯、三硫酯和多硫酯衍生物的方法。这些分子可用作增塑剂、溶剂、凝聚剂、塑料溶液组成中的成分、稀释剂、粘合剂组成中的成分、相容剂或混合剂，或润滑剂，以及含有这种酯组成的聚合物组成物。
• Synthesis of various cyclopropyl methyl bromide and its derivatives from ketones and/or aldehydes and some β-dicarbonyl compounds in the presence of BrCN and Et3N
  作者：Saeed Gholizadeh、Kazem D. Safa、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.1007/s13738-019-01600-x

  日期：2019.6

  aldehydes with ethyl cyanoacetate or malononitrile and cyanogen bromide (BrCN) in the presence of Et3N to give products in excellent yields within about 3 s. All structures were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and Mass spectroscopy techniques. The reaction mechanism was discussed.

  本文的最终目的是在Et 3 N存在下，通过氰基乙酸乙酯或丙二腈和溴化氰（BrCN）经由α-溴代酮和/或醛合成结构上不同的溴甲基环丙烷，从而获得高收率的产品。在约3秒钟内。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱技术表征所有结构。讨论了反应机理。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENT<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE COMME AGENT ANTICANCER
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2011045344A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention concerns compounds of following general formula (I): (Formula I) and their pharmaceutically acceptable salts, their method of preparation and their uses, notably as anticancer agent.

  本发明涉及具有以下通式(I)的化合物：(公式I)以及它们的药用可接受盐、它们的制备方法及其用途，尤其是作为抗癌剂。
• Direct Synthesis of 5‐Methylfurfural from <scp>d</scp> ‐Fructose by Iodide‐Mediated Transfer Hydrogenation
  作者：Jianwang Xu、Xinge Miao、Lei Liu、Yantao Wang、Weiran Yang

  DOI：10.1002/cssc.202102021

  日期：2021.12.6

  Transfer hydrogenation: 5-Methylfurfural (5-MF), a promising C6 platform molecule, is directly produced from biomass-derived carbohydrates by iodide-mediated transfer hydrogenation. Under the optimized conditions, 30–50 % of 5-MF is yielded from low-cost sugars and starch with 5-MF productivity as high as 103 mmol gcat−1 h−1. The catalytic system is simple, robust, recyclable, and preferable to other

  转移氢化：5-甲基糠醛 (5-MF) 是一种很有前途的 C 6平台分子，通过碘化物介导的转移氢化直接从生物质衍生的碳水化合物中生产。在优化条件下，30-50% 的 5-MF 来自低成本糖和淀粉，5-MF 生产率高达 103 mmol g cat -1  h -1。该催化系统简单、坚固、可回收，优于其他生产 5-MF 的方法。
• [EN] DESIGN AND SYNTHESIS OF OPTIMIZED LIGANDS FOR PPAR<br/>[FR] CONCEPTION ET SYNTHESE DE LIGANDS OPTIMISE POUR PPAR
  申请人：BETHESDA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005009437A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  This invention provides new chemical entities useful for treating a variety of clinical disorders including those that areinfluenced by the activity of peroxisome proliferator activated receptors (PPAR). The structures of the compounds and methods to design, make and use the compounds are provided. Compounds and methods for administering therapeutic compositions comprising the compounds in cases of the disease psoriasis are provided. An exemplary compound having the formula compound is 5­adamantan-2-yl-pentanoic acid 2-[4-(2,4-dioxo-thiazolidin-5-yl-methyl)-phenoxy]-ethyl}-methyl-amide is provided.

  这项发明提供了新的化学实体，可用于治疗各种临床疾病，包括那些受过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）活性影响的疾病。提供了这些化合物的结构以及设计、制造和使用这些化合物的方法。提供了在牛皮癣病例中使用这些化合物的治疗组合物的化合物和方法。提供了一个具有以下结构的示例化合物：5-金刚烷基-2-基戊酸2-[4-(2,4-二氧-噻唑啉-5-基-甲基)-苯氧基]-乙基}-甲基酰胺。