7,7-Ethylenedioxy-9a-methyl-1,1a,2,3,3a,4,6,7,8,9-decahydro-9aH-cyclopropabenzinden-2-ol | 143812-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7-Ethylenedioxy-9a-methyl-1,1a,2,3,3a,4,6,7,8,9-decahydro-9aH-cyclopropabenzinden-2-ol
• 英文别名: 7,7-Ethylenedioxy-9a-methyl-1,1a,2,3,3a,4,6,7,8,9-decahydro-9aH-cyclopropa[c]benz[e]inden-2-ol；(1'R,2'S,10'S,12'R,13'S)-2'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-tetracyclo[8.4.0.01,13.02,7]tetradec-7-ene]-12'-ol
• CAS: 143812-98-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: IJLMCGXOFKFEBG-XCALXHAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-Ethylenedioxy-9a-methyl-1,1a,2,3,3a,4,6,7,8,9-decahydro-9aH-cyclopropabenzinden-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 [(3'aS,9'aS,9'bR)-9'a,9'b-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,3a,4,6,8,9-hexahydrocyclopenta[a]naphthalene]-2'-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  震源吲哚二萜帕斯帕林宁的全合成

  摘要：

  简洁和立体选择性：在简明的全合成帕斯帕林中，采用了包括斯蒂勒交叉偶联和Pd II介导的氧化杂环的高产率两步吲哚环装置。所述TRAN S-反-反式CDE稠合的七环天然产物的环系统，通过羟基导向环丙烷和烯丙基硒亚砜的重排成立高度立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201206299
• 作为产物：
  描述：

  4'a-methyl-4',4'a,6',7'-tetrahydro-1'H,3'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-5'-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 lithium 1,2-dimethylpropylborohydride 、 水 、 双氧水 、 铜 、 caesium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 139.83h， 生成 7,7-Ethylenedioxy-9a-methyl-1,1a,2,3,3a,4,6,7,8,9-decahydro-9aH-cyclopropabenzinden-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Guile, Simon D.; Saxton, J. Edwin; Thornton-Pett, Mark, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 14, p. 1763 - 1768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (±)-lecanindole D
  作者：Akiko Asanuma、Masaru Enomoto、Tomohiro Nagasawa、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.084

  日期：2013.8

  The first synthesis of the racemate of lecanindole D, an indole sesquiterpenoid with potent and selective agonist activity toward the progesterone receptor, has been achieved from a known tetracyclic alcohol by using a diastereoselective installation of its tertiary hydroxy group via an epoxide intermediate and a Pd(II)-mediated construction of the indole ring moiety as the key transformations. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of the Tremorgenic Indole Diterpene Paspalinine
  作者：Masaru Enomoto、Akira Morita、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/anie.201206299

  日期：2012.12.14

  Succinct and stereoselective: A high‐yielding two‐step indole ring installation comprising the Stille cross‐coupling and a PdII‐mediated oxidative heterocyclization was exploited in a concise total synthesis of paspalinine. The trans‐anti‐trans CDE fused ring system of the heptacyclic natural product was established highly stereoselectively through hydroxy‐directed cyclopropanation and allylic selenoxide

  简洁和立体选择性：在简明的全合成帕斯帕林中，采用了包括斯蒂勒交叉偶联和Pd II介导的氧化杂环的高产率两步吲哚环装置。所述TRAN S-反-反式CDE稠合的七环天然产物的环系统，通过羟基导向环丙烷和烯丙基硒亚砜的重排成立高度立体选择性。
• Guile, Simon D.; Saxton, J. Edwin; Thornton-Pett, Mark, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 14, p. 1763 - 1768
  作者：Guile, Simon D.、Saxton, J. Edwin、Thornton-Pett, Mark

  DOI：——

  日期：——