(E)-3-(3-bromophenyl)-N-isopropylacrylamide | 59114-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-bromophenyl)-N-isopropylacrylamide
• 英文别名: trans-3-Brom-N-Isopropylzimtsaeureamid；trans 3-bromo-N-isopropylcinnamamide；(E)-3-(3-bromophenyl)-N-propan-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 59114-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: VEGFRDDLDFXXGY-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-bromophenyl)-N-isopropylacrylamide 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(E)-3-(3-bromophenyl)-N-isopropyl-2-(trifluoromethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  TMSCF3铜催化丙烯酰胺的α-选择性CHH三氟甲基化

  摘要：

  摘要描述了铜离子催化的TMSCF3对丙烯酰胺的α-选择性C–H三氟甲基化。丙烯酰胺的β位上的各种芳烃和杂芳烃均可与该反应相容，从而以中等至良好的产率提供相应的（E）-三氟甲基化产物。反应进行得很快，可以在30分钟内完成。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.02.011
• 作为产物：
  描述：

  3-溴肉桂酸 、 异丙胺 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-(3-bromophenyl)-N-isopropylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  TMSCF3铜催化丙烯酰胺的α-选择性CHH三氟甲基化

  摘要：

  摘要描述了铜离子催化的TMSCF3对丙烯酰胺的α-选择性C–H三氟甲基化。丙烯酰胺的β位上的各种芳烃和杂芳烃均可与该反应相容，从而以中等至良好的产率提供相应的（E）-三氟甲基化产物。反应进行得很快，可以在30分钟内完成。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.02.011

文献信息

• Anti-convulsant cinnamide compounds
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04041071A1

  公开（公告）日：1977-08-09

  Cinnamamide compounds of the formula ##STR1## where X is chloro, bromo or iodo and R is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbons As pharmaceuticals which are useful in the treatment or prophylaxis for convulsions.

  Cinnamamide化合物的化学式为##STR1##其中X为氯、溴或碘，R为氢或1至3个碳原子的烷基。作为药物，可用于治疗或预防抽搐。
• Biologically active amides
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04091112A1

  公开（公告）日：1978-05-23

  CINNAMAMIDE compounds of the formula ##STR1## where X is chloro, bromo or iodo and R is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbons as pharmaceuticals which are useful in the treatment or prophylaxis for convulsions.

  CINNAMAMIDE化合物的公式为##STR1##，其中X为氯、溴或碘，R为氢或1至3个碳的烷基，作为药物在抗惊厥的治疗或预防方面有用。