N-methyl-N-(2-methylbenzyl)aniline | 28059-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-methylbenzyl)aniline
• 英文别名: N-Methyl-N-(o-xylyl)-anilin；N,2-Dimethyl-N-phenylbenzenemethanamine；N-methyl-N-[(2-methylphenyl)methyl]aniline
• CAS: 28059-65-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: WNMAZDVFSUGSAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化氰 、 N-methyl-N-(2-methylbenzyl)aniline 生成 methyl(phenyl)cyanamide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  v. Braun, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 N-甲基苯胺 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 14.0h， 以92%的产率得到N-methyl-N-(2-methylbenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  可回收铱催化剂在H2下用胺和硝基芳烃对醛和酮进行一般还原胺化

  摘要：

  制备了多相铱催化剂，并将其用于使用H 2与硝基芳族化合物和胺进行醛和酮的还原胺化反应。通过在活性炭中将离子液体1-甲基-3-氰基甲基咪唑氯化铝（[MCNI] Cl）与氯化铱（IrCl 3）热解制备铱催化剂。铱颗粒在[MCNI] Cl含活性炭的N掺杂碳材料中分散良好且稳定。发现Ir @ NC（600-2h）催化剂具有高活性，并且对于使用H 2还原醛和酮的胺化反应具有选择性然后将各种硝基苯和胺选择性地转化为相应的仲胺和叔胺。Ir @ NC（600-2h）催化剂可以重复使用多次，而不会明显失活。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600903

文献信息

• Quinazolinamide derivatives
  申请人：Eggenweiler Hans-Michael

  公开号：US20100234324A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Novel quinazolinamide derivatives of the formula (I), in which R 1 -R 3 have the meanings indicated in Claim 1, are HSP90 inhibitors and can be used for the preparation of a medicament for the treatment of diseases in which the inhibition, regulation and/or modulation of HSP90 plays a role.

  新型喹唑啉酰胺衍生物的化学式（I），其中R1-R3具有权利要求书中指示的含义，是HSP90抑制剂，可用于制备用于治疗HSP90在疾病的抑制、调节和/或调控中发挥作用的药物。
• Efficient Ruthenium(II)-Catalyzed Direct Reductive Amination of Aldehydes under Mild Conditions Using Hydrosilane as the Reductant­
  作者：Bin Li、Yibiao Li、Jianxiong Zheng、Weifeng Zeng、Lu Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1588092

  日期：——

  also report an interesting direductive amination of 2-ethylbutanal. A direct reductive amination of aldehydes with anilines is performed with a ruthenium(II)-(arene) catalyst. The [RuCl2(p-cymene)]2/Ph2SiH2 catalytic system is very efficient for the synthesis of secondary amines and tertiary amines in good yields, and is highly chemoselective, tolerating a wide range of functional groups, such as NO2

  摘要 用钌（II）-（芳烃）催化剂进行醛与苯胺的直接还原胺化。[RuCl 2（p- cymene）] 2 / Ph 2 SiH 2催化体系对于高效率地合成仲胺和叔胺非常有效，并且具有高度的化学选择性，可以耐受各种官能团，例如NO 2，CN，CO 2 Me，F，Cl，Br，OMe，Me，呋喃基和烷基。我们还报告了一个有趣的2-乙基丁醛二还原胺化反应。 用钌（II）-（芳烃）催化剂进行醛与苯胺的直接还原胺化。[RuCl 2（p- cymene）] 2 / Ph 2 SiH 2催化体系对于高效率地合成仲胺和叔胺非常有效，并且具有高度的化学选择性，可以耐受各种官能团，例如NO 2，CN，CO 2 Me，F，Cl，Br，OMe，Me，呋喃基和烷基。我们还报告了一个有趣的2-乙基丁醛二还原胺化反应。
• Heterogeneous cobalt catalysts for reductive amination with H₂: general synthesis of secondary and tertiary amines
  作者：Fei Mao、Dejun Sui、Zhengliang Qi、Haipeng Fan、Rizhi Chen、Jun Huang

  DOI：10.1039/c6ra21415k

  日期：——

  Heterogeneous Co@NC catalysts were prepared, characterized and applied for the reductive amination of aldehydes and ketones with H2 gas. The Co catalyst Co@NC (800-2h) was found to be active and...

  制备，表征了多相Co @ NC催化剂，并将其用于H2气对醛和酮的还原胺化反应。发现Co催化剂Co @ NC（800-2h）具有活性，并且...
• Low‐Temperature N‐Alkylation of Amines with Alcohols in Protic Solvents Catalyzed by Iridium Complexes Bearing N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：Shohichi Furukawa、Namino Morishima、Ken‐ichi Fujita

  DOI：10.1002/ejoc.202301105

  日期：2024.2.12

  The catalyzed N-alkylation of alcohols and amines in protic solvents under mild conditions was investigated using simple NHC complexes developed by our group. We achieved the synthesis of various alkylamines under mild conditions, such as 40–60 °C, using iridium complexes bearing NHC ligands with simple structures and protic solvents such as 2,2,2-trifluoroethanol and 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol

  使用我们小组开发的简单 NHC 配合物研究了温和条件下质子溶剂中醇和胺的催化 N-烷基化。我们利用结构简单的带有NHC配体的铱配合物和2,2,2-三氟乙醇和1,1,1,3,3等质子溶剂，在40-60℃等温和条件下实现了各种烷基胺的合成,3-六氟异丙醇。
• Making and Breaking of C−N Bonds: Applications in the Synthesis of Unsymmetric Tertiary Amines and α‐Amino Carbonyl Derivatives
  作者：Vishal Jyoti Roy、Vishali Pathania、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1002/asia.202200998

  日期：2023.1.3

  Tetrel-bonding interaction in action: A simple C−N activation method for the synthesis of unsymmetrical tertiary amines, α-amino esters and ketones is reported. Non-covalent interactions play a pivotal role in this catalyst-free and additive-free reaction.

  Tetrel-bonding interaction in action：报道了一种用于合成不对称叔胺、α-氨基酯和酮的简单 C−N 活化方法。非共价相互作用在这种无催化剂和无添加剂的反应中起着关键作用。