MesP(O)Cl2 | 114070-55-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: MesP(O)Cl2
• 英文别名: mesityl-phosphonic acid-dichloride；2.4-6-Trimethyl-phenylphosphinsaeure-dichlorid；Mesityl-phosphonsaeure-dichlorid；(2,4,6-Trimethylphenyl)phosphonic dichloride；2-dichlorophosphoryl-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 114070-55-2
• 化学式: C₉H₁₁Cl₂OP
• 分子量: 237.065
• InChiKey: LTOCGTXJKWDABX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MesP(O)Cl2 在 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 tert-butyl(mesityl)phosphinic azide
  参考文献：
  名称：

  Harger, Martin J. P.; Shimmin, P. Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 227 - 232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl mesitylphosphonate 在 五氯化磷 作用下， 以67%的产率得到MesP(O)Cl2
  参考文献：
  名称：

  的影响邻甲基和异丙基取代基上的反应性Ñ -叔丁基P与异丙胺和叔丁胺-arylphosphonamidic氯化物：通过消去加成机理metaphosphonimidate形成立体加速度; N，N-二甲基P-芳基膦酰氯的对比行为

  摘要：

  这两种类型的phosphonamidic氯化物的ARP（O）（Cl）的NME 2（5）和ARP（O）（CL）NHBu吨（7）已经制备用Ar =苯基，ö -MeC 6 ħ 4，2,4， 6-Me 3 C 6 H 2和2,4,6-Pr i 3 C 6 H 2。这两种类型的得到所需膦二酰胺取代产物与镨我NH 2和卜吨NH 2在MeCN，但两种类型的显示对比的反应性。与卜吨NH 2的NME随着空间拥挤程度的增加， 2个底物（ 5）的反应性逐渐降低，尽管减少的幅度很小（整体为70倍），但似乎与[ S N 2（P）]缔合机制相符。这些底物反应更快地镨100倍我NH 2，比用卜吨NH 2和镨我NH 2 -Bu吨NH 2竞争性实验中，他们得到几乎完全（99％）从以下受阻镨衍生产物我NH 2。对于NHBu t基材（ 7）与卜吨NH 2，有在PH之间和反应性差别不大ö -MeC 6 ħ 4种化合物，以及2,4

  DOI：

  10.1039/p19870001399

文献信息

• Ring-Opening Polymerization of Cyclic Phosphonates: Access to Inorganic Polymers with a P^V–O Main Chain
  作者：Marius I. Arz、Vincent T. Annibale、Nicole L. Kelly、John V. Hanna、Ian Manners

  DOI：10.1021/jacs.8b13435

  日期：2019.2.20

  class of inorganic polymeric materials featuring a main chain consisting of PV-O bonds and aryl side groups, which was obtained with >70 repeat units by ring-opening polymerization of cyclic phosphonates. This monomer-polymer system was found to be dynamic in solution enabling selective depolymerization under dilute conditions, which can be tuned by varying the substituents. The polymers show high

  我们描述了一类新的无机聚合物材料，其主链由 PV-O 键和芳基侧基组成，通过环状膦酸酯的开环聚合获得 >70 个重复单元。发现这种单体-聚合物系统在溶液中是动态的，能够在稀释条件下进行选择性解聚，这可以通过改变取代基进行调节。该聚合物对重量损失表现出高热稳定性，并且可以很容易地制成自立薄膜。还描述了环状 6 和 12 元环前体的结构特征。
• <i>vic</i> ‐Dichlorodiphosphapropenes – Synthesis and Coordination Ability
  作者：Raluca Septelean、Gabriela Nemes、Jean Escudié、Ioan Silaghi‐Dumitrescu、Henri Ranaivonjatovo、Petronela Petrar、Heinz Gornitzka、Luminita Silaghi‐Dumitrescu、Nathalie Saffon

  DOI：10.1002/ejic.200801034

  日期：2009.2

  )–P(Cl)tBu] (cyMes*P = 5,7-di-tert-butyl-3,3-dimethyl-1-phosphaindane) (6) or PdCl2[cyMes*PC(H)(Cl)–P(S)(Cl)tBu] (7), in which the coordination to the Pd atoms is accompanied by intramolecular addition of CH(tBu) of Mes* to the P=C bond of the dichlorodiphosphapropene. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  新取代的 2,3-dichloro-1-λ3σ2-P,3-λ3σ3-P-diphosphapropenes Mes*P=C(Cl)-P(Cl)tBu (1) (Mes* = 2,4,6-tri-叔丁基苯基）和氧化化合物 Mes*P=C(Cl)–P(=E)(Cl)R [R = tBu, E = S (2), O (3); 报道了 R = Mes，E = O (4)]。从 2 与 W(CO)5(thf) 的反应中得到螯合物 W(CO)4[Mes*P=C(Cl)–P(S)(Cl)tBu] (5)。1 或 2 与 PdCl2(cod) 反应生成 PdCl2[cyMes*PC(H)(Cl)–P(Cl)tBu]（cyMes*P = 5,7-二叔丁基-3,3-二甲基-1-膦丹) (6) 或 PdCl2[cyMes*PC(H)(Cl)–P(S)(Cl)tBu] (7)，其中 Pd 原子的配位伴随着 CH(
• A Convenient Synthesis of Phosphonic Anhydrides − Trimers [RPO2]3 (R =tert-Butyl, 2-Methylphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl): Their Structures and Reaction Products
  作者：Klaus Diemert、Wilhelm Kuchen、Wolfgang Poll、Frank Sandt

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199803)1998:3<361::aid-ejic361>3.0.co;2-t

  日期：1998.3

  mixed anhydride of triphosphonic acid and the N-protected amino acid is formed. − The crystal structure of 1a (monoclinic, space group P21/n) widely corresponds to the suggested configuration Ia, but reveals an envelope conformation for the six-membered ring with a P3O2 plane in the crystal. In the crystal structure of the octahydrate of the disodium salt of 2 (monoclinic, space group P21/c), it can

  通过 RP(O)Cl2 与 RP(O)(OSiMe3)2 的反应，可以方便地获得膦酸酐 (RPO2)3（R = tBu，2-甲基苯基，2,4,6-三甲基苯基）1a-c。与 1b 和 1c 相比，化合物 1a 对质子分解非常稳定。1a的水解中间体，即三(叔丁基)三膦酸(2)和双(叔丁基)二膦酸(3)，也可以以良好的收率分离。1-3 的结构主要通过核磁共振光谱（ 1 H, 13C, 31P）确定。假设溶液中椅子构象的能量偏好，并考虑到庞大的取代基 R 的空间要求，1a 和 b 的构型 Ia（点群 Cs，赤道位置的两个 R）和 IIa（点群 C3v，所有赤道) 建议为 1c。- 1a 与 N-苄氧羰基甘氨酸 (4) 在甲醇中的反应提供了强有力的证据，表明在用 (RPO2)3 合成肽的第一步中，形成了三膦酸和 N-保护氨基酸的混合酸酐。- 1a（单斜，空间群P21/n）的晶体结构广泛对应于建议的构
• Conformations of saturated six-membered ring phosphorus heterocycles. 2-Aryl-1,3,2-.lambda.5-oxazaphosphorinanes
  作者：Wesley G. Bentrude、William N. Setzer、Alan E. Sopchik、Subramanian. Chandrasekaran、Michael T. Ashby

  DOI：10.1021/ja00229a027

  日期：1988.10
• Phosphorus-based fatty acid methyl esters
  作者：Nadia Katir、Abdelkrim El Kadib、Annie Castel

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2013.06.002

  日期：2013.9

  With the aim of designing novel transformable fatty acid diesters, various strategies for introducing phosphorus arms to the fatty backbone have been examined. While lithiated phosphine reacts classically to brominated fatty esters to afford the mono-addition product, the synthesis of phosphorylated diesters was found to be difficult, a fact related to the bulkiness of fatty acids and phosphine reagents. A base-induced dehydrochlorination reaction using ArPCl2 and hydroxy-terminated fatty esters resulted in metastable diester for which hydrolytic cleavage undergo phosphine oxidation and expulsion of one fatty chain. Alternatively, ArPOCl2 alleviates this drawback and provides stable, phosphorylated fatty acid diesters. (C) 2013 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.