2-(sec-butyl)-1,3,5-trimethylbenzene | 92102-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(sec-butyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• 英文别名: 2-(2-butyl)-1,3,5-trimethylbenzene；<1-Methyl-propyl>-mesitylen；2-sec-Butyl-1,3,5-trimethyl-benzol；1-sec-butyl-2,4,6-trimethylbenzene；sec-Butylmesitylene；2-butan-2-yl-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 92102-13-1
• 化学式: C₁₃H₂₀
• 分子量: 176.302
• InChiKey: MBHVKXAUTWSICQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-103 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.8865 g/cm3
• 保留指数：
  1258

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酸 、 2,3,4,5-tetramethylbenzoic acid 、 2-(sec-butyl)-1,3,5-trimethylbenzene 在 aluminium chloride sodium hydroxide 、 CO₂ 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 3-sec-butyl-2,4,6-trimethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of alkylated aromatic carboxylic acids and

  摘要：

  本发明涉及一种制备公式I的多烷基芳香羧酸的过程：##STR1##其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5各自独立地为氢，C.sub.1-C.sub.20烷基，卤素或C.sub.5-C.sub.8环烷基，但至少两个R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4或R.sub.5取代基为烷基和/或环烷基，通过将相应的芳香烃与二氧化碳反应来实现，该反应在观察特定的温度和压力比率下进行。本发明还涉及一种制备相应酰卤的一锅法过程。

  公开号：

  US05616787A1
• 作为产物：
  描述：

  but-1-en-2-yl triflate 、 均三甲苯 在 三乙基硅烷 、 triphenylmethyl closo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11-undecachloroundecacarborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到2-(sec-butyl)-1,3,5-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  教旧碳阳离子新技巧：乙烯基阳离子的分子间 C-H 插入反应

  摘要：

  硅为乙烯基阳离子铺平道路 饱和碳中心通常通过碳-卤素键或碳-氧键的初始裂解发生取代反应，从而使碳带正电。事实证明，从参与双键的乙烯基碳中很难接触到类似的阳离子。Popov 等人现在表明，硅阳离子与非配位阴离子配对可以在环境条件下从这种乙烯基碳中拉出三氟甲磺酸基团（参见 Kennedy 和 Klumpp 的观点）。所得乙烯基阳离子通过 C-H 插入与简单烷烃反应。理论和机理研究表明，这些反应通过非经典途径进行，这些途径在过渡态后分叉。科学，本期，第 381 页;另见第 331 页硅阳离子从烯烃中吸出三氟甲磺酸取代基，形成乙烯基阳离子，通过 C-H 插入与烷烃反应。在过去的五十年里，乙烯基碳阳离子一直是广泛的实验和理论研究的主题。尽管在化学领域有着悠久的历史，但乙烯基阳离子在化学合成中的效用一直受到限制，大多数反应性研究都集中在溶解反应或分子内过程上。在这里，我们报告了通过硅烷弱配位阴离子催化

  DOI：

  10.1126/science.aat5440

文献信息

• Textured ZnO Thin Films on (0001) Sapphire Produced by Chemical Solution Deposition
  作者：B. Wessler、F. F. Lange、W. Mader

  DOI：10.1557/jmr.2002.0242

  日期：2002.7

  Highly textured zinc oxide films were produced on basal plane sapphire substrates by chemical solution deposition. Films with oriented growth were achieved by spin coating a 0.75 M precursor solution of zinc acetate dihydrate and ethanolamine in 2-methoxyethanol, heated at 300 °C/10 min, then at 500 °C/5 h, and finally at 850 °C/12 h. Films were characterized with x-ray diffraction (XRD) and scanning and transmission electron microscopy. The films exhibited only the (0002) ZnO line in XRD diagrams, proving a very well-developed out-of-plane texture. At temperatures above 700 °C the ZnAl₂O₄ spinel was observed, which formed as a reaction layer between sapphire and ZnO. Few specimens produced both in-plane and out-of-plane oriented growth of ZnO on basal plane sapphire. It was hypothesized that the substrate miscut, uncontrolled for the current experiments, could be the cause of the infrequent growth of epitaxial films.

  通过化学溶液沉积法在基底面蓝宝石衬底上制备了高纹理氧化锌薄膜。在 2-甲氧基乙醇中旋涂 0.75 M 的二水醋酸锌和乙醇胺前驱体溶液，然后在 300 °C/10 分钟、500 °C/5 小时和 850 °C/12 小时的条件下加热，从而获得了定向生长的薄膜。在 X 射线衍射图中，薄膜只显示出 (0002) 氧化锌线，证明了非常发达的面外纹理。在 700 °C 以上的温度下，可以观察到 ZnAl2O4 尖晶石，它是在蓝宝石和氧化锌之间形成的反应层。极少数试样在基底面蓝宝石上同时产生了面内和面外定向生长的氧化锌。据推测，在当前实验中无法控制的基底误切可能是导致外延薄膜生长不频繁的原因。
• Efficient Synthesis of Sterically Hindered Arenes Bearing Acyclic Secondary Alkyl Groups by Suzuki-Miyaura Cross-Couplings
  作者：Chengxi Li、Tianyu Chen、Bowen Li、Guolan Xiao、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201411518

  日期：2015.3.16

  Bulky P,PO ligands were designed to inhibit isomerization and reduction side reactions during the cross coupling between sterically hindered aryl halides and alkylboronic acids. Suzuki–Miyaura cross‐couplings between di‐ortho‐substituted aryl bromides and acyclic secondary alkylboronic acids have been achieved with high yields. The method has also enabled the preparation of ortho‐alkoxy di‐ortho‐substituted

  庞大的P，P = O配体设计用于在位阻芳基卤化物和烷基硼酸之间的交叉偶联过程中抑制异构化和还原副反应。高产率地实现了二邻位取代的芳基溴化物和无环仲烷基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联。该方法还能够以优异的收率制备带有异丙基的邻烷氧基双邻取代芳烃。合成方法的实用性已在雌酮的后期修饰中以及在向棉酚的新合成途径中的应用中得到了证明。
• Unlocking the Friedel-Crafts arylation of primary aliphatic alcohols and epoxides driven by hexafluoroisopropanol
  作者：Shaofei Zhang、Marie Vayer、Florent Noël、Vuk D. Vuković、Andrei Golushko、Nazanin Rezajooei、Christopher N. Rowley、David Lebœuf、Joseph Moran

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.10.023

  日期：2021.12

  (HFIP) as a solvent. Electron-poor aromatic epoxides and aliphatic epoxides undergo stereospecific arylation to give an alcohol which, depending on the reaction conditions, can partake in a second nucleophilic substitution with a different arene in one pot. Phenyl ethanols react through a phenonium intermediate, whereas simple aliphatic alcohols participate in a rare intermolecular SN2 Friedel-Crafts

  醇和环氧化物可以说是 Friedel-Crafts 烷基化的理想亲电试剂，因为它们广泛可用，不需要预活化，并且不产生除水以外的化学计量废物。然而，伯脂肪醇和大多数类型的末端环氧化物都与现有的分子间弗里德尔-克拉夫茨方法不兼容，因此从环氧化物开始的连续弗里德尔-克拉夫茨反应仍未得到充分探索。在这里，我们报告说，使用六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂中的布朗斯台德酸催化可以轻松克服这些限制。缺电子的芳族环氧化物和脂肪族环氧化物经过立体有择芳基化得到醇，根据反应条件，醇可以在一锅中与不同的芳烃进行第二次亲核取代。N 2 Friedel-Crafts 工艺，专门提供线性产品。这项工作提供了一种替代金属催化交叉偶联的方法，用于访问重要的支架，扩大了 Friedel-Crafts 反应的应用范围。
• Direct Functionalization of Arenes by Primary Alcohol Sulfonate Esters Catalyzed by Gold(III)
  作者：Zhangjie Shi、Chuan He

  DOI：10.1021/ja046890q

  日期：2004.10.1

  Alkylation of arenes by primary alcohol triflate or methanesulfonate esters can be efficiently catalyzed by AuCl3 with silver triflate.
• 504. Alkylation of the aromatic nucleus. Part V. The course of the alkylation by thermal decomposition of alkyl sulphonates
  作者：M. S. Grant、W. J. Hickinbottom

  DOI：10.1039/jr9590002520

  日期：——