(S)-pent-4-yne-1,2-diol | 627461-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-pent-4-yne-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-pent-4-yne-1,2-diol
• CAS: 627461-50-1
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: AITIYGVGTCTFFC-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-54 °C
• 沸点：
  231.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-pent-4-yne-1,2-diol 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 chromium dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 二氯二茂锆 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 bipinnatin J
  参考文献：
  名称：

  A biomimetic total synthesis of (+)-intricarene

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the furanocembrane (-)-bipinnatin J (3a) found in gorgonian corals is described. Treatment of 3a with VO(acaC)(2)-'BuOOH, followed by acetylation, gave acetoxypyranone 15. When 15 was heated in the presence of DBU, it underwent a transannular oxidopyrylium-alkene [5+2] cycloaddition producing the polycyclic diterpene (+)-intricarene 1, isolated from the coral Pseudopterogorgia kallos. The total synthesis of intricarene 1 mimics its most likely biosynthesis via oxidation of bipinnatin J (3a) in vivo. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.150
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yne-1,2-diol 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到(S)-pent-4-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-tric香烯的全合成，使用了从（-）-联吡啶J的生物遗传图案化途径，涉及新型跨环[5 + 2]（1,3-偶极）环加成反应†

  摘要：

  描述了一种不对称合成的呋喃丁烯内酯基的大环二萜（-）-联吡啶类化合物J（4a），该化合物是从八方正八叶假单胞菌高联杆菌中分离出来的。合成的基础是从（+）-缩水甘油精制手性内酯取代的乙烯基碘化物26b，然后与苯乙烯基糠醛27进行分子间斯蒂勒偶联反应，生成28a，然后进行分子内Nozaki–Hiyama–Kishi烯丙基化反应，28b → 4a。VO（acac）2 – t BuO 2处理（-）-联吡啶J（4a）小时，随后互变异构hydroxypyranone产物的乙酰化7 / 8，下一个得到acetoxypyrone 30。将乙酰氧基吡喃酮30加热至乙腈在DBU存在下，得到（+）-intricarene 1，其存在于P中。kallos，通过一种新颖的跨环式[5 + 2]（或1,3-偶极）环加成反应，涉及丁烯内酯-氧化吡啶鎓离子中间体31。我们相信，（+）-tric香烯1的这种全合成模拟了其最可

  DOI：

  10.1039/b910572g

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2013170030A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided, as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供了化学式（I）的抗菌化合物，以及其立体异构体和药用盐；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• Studies toward the Synthesis of an Oxazole-Based Analog of (−)-Zampanolide
  作者：Christian P. Bold、Cindy Klaus、Bernhard Pfeiffer、Jasmine Schürmann、Rafael Lombardi、Daniel Lucena-Agell、J. Fernando Díaz、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00378

  日期：2021.3.19

  Studies are described toward the synthesis of an oxazole-based analog of (−)-zampanolide (2). Construction of (−)-dactylolide analog 22 was achieved via alcohol 5 and acid 4 through esterification and Horner–Wadsworth–Emmons (HWE)-based macrocyclization; however, attempts to attach (Z,E)-sorbamide to 22 proved unsuccessful. The C(8)–C(9) double bond of the macrocycle was prone to migration into conjugation

  已经描述了关于合成基于恶唑的（-）-扎曼醇化物（2）的类似物的研究。通过酯化作用和基于霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯（HWE）的大环化反应，通过醇5和酸4来构建（-）-缩水甘油类似物22。但是，尝试将（Z，E）-山梨酰胺连接到22上的尝试未成功。大环的C（8）–C（9）双键易于迁移至与恶唑环共轭，这通常可能会限制具有芳香族部分的扎曼醇化物类似物作为四氢吡喃替代品的用途。
• Total Synthesis of (−)-Dactylolide and Formal Synthesis of (−)-Zampanolide via Target Oriented β-<i>C</i>-Glycoside Formation
  作者：Fei Ding、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/jo8009853

  日期：2008.8.1

  The total synthesis of (−)-dactylolide and formal synthesis of (−)-zampanolide via target oriented β-C-glycoside formation is described. The two key reactions involved a stereoselective reduction of the appropriate oxocarbenium cation and a highly chemo- and diastereoselective ring-closing metathesis protocol for the formation of the macrocyclic core. In addition to the described chemistry, in vitro

  描述了通过靶标定向的β- C-糖苷形成的（-）-三羟甲基萘酚的全合成和（-）-zampanolide的形式合成。这两个关键反应涉及适当的氧碳鎓阳离子的立体选择性还原以及形成大环核心的高度化学和非对映选择性的闭环复分解方案。除上述化学方法外，针对NCI的60个癌细胞系进行了体外天然内酯的对映体筛选，有助于阐明N的至关重要性。扎曼醇化物的β-酰基半胱氨酸侧链，因其报道的强纳摩尔细胞毒性而被报道。此外，借助于（-）-聚乳酸的体外筛选，对于多种癌症，现在已经出现了有希望的癌症治疗先导。更具体地，（ - ） - dactylolide显示GI 50个在纳摩尔值（25-99毫微克/毫升）针对四种细胞系HL-60范围，K-562，HCC-2998和SF-539，同时显示适度的LC 50个值。
• Total Synthesis of (−)-Callipeltoside A
  作者：Thomas R. Hoye、Michael E. Danielson、Aaron E. May、Hongyu Zhao

  DOI：10.1021/jo101598y

  日期：2010.11.5

  has been achieved. The core macrocycle was made via a dual macrolactonization/pyran hemiketal formation reaction, developed to circumvent issues related to the reversible nature of acylketene formation from β-keto lactone substrates. Initial approaches to the core of the natural product that revolved around ring-closing metathesis (RCM) and relay ring-closing metathesis (RRCM) reactions are also described

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。
• Studies toward the total synthesis of nakiterpiosin: construction of the CDE ring system by a transannular Diels–Alder strategy
  作者：Tomonori Ito、Masahiro Ito、Hirokazu Arimoto、Hiroyoshi Takamura、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.174

  日期：2007.7

  The transannular Diels–Alder (TADA) reaction was applied to the synthesis of the CDE ring system of nakiterpiosin (1). Tetracyclic compound 25 may be a key intermediate in the total synthesis of 1.

  跨环的Diels–Alder（TADA）反应被用于合成nakiterpiosin（1）的CDE环系统。四环化合物25可能是1的总合成中的关键中间体。