(S)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yne-1,2-diol | 241129-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yne-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-5-trimethylsilylpent-4-yne-1,2-diol
• CAS: 241129-49-7
• 化学式: C₈H₁₆O₂Si
• 分子量: 172.299
• InChiKey: JLGQVXYRYAXOFR-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yne-1,2-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-ynoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  CP-分子的全合成（CP-263,114 和 CP-225,917，Phomoidrides B 和 A）。1. 双环[4.3.1]关键构件的外消旋和不对称合成

  摘要：

  简要介绍 CP 分子的化学，然后是第一代合成序列，以了解其全合成的关键构建模块。描述了外消旋和对映体富集的双环 [4.3.1] 酮 6 或其等效物的过程，并确定了光学富集的中间体的绝对立体化学。开发到外消旋 6 的有效途径和关键构件的两种对映异构体的容易获得，为 CP 分子的全合成和绝对立体化学的测定提供了机会。

  DOI：

  10.1021/ja012010l
• 作为产物：
  描述：

  (R)-缩水甘油 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  CP-分子的全合成（CP-263,114 和 CP-225,917，Phomoidrides B 和 A）。1. 双环[4.3.1]关键构件的外消旋和不对称合成

  摘要：

  简要介绍 CP 分子的化学，然后是第一代合成序列，以了解其全合成的关键构建模块。描述了外消旋和对映体富集的双环 [4.3.1] 酮 6 或其等效物的过程，并确定了光学富集的中间体的绝对立体化学。开发到外消旋 6 的有效途径和关键构件的两种对映异构体的容易获得，为 CP 分子的全合成和绝对立体化学的测定提供了机会。

  DOI：

  10.1021/ja012010l

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2013170030A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided, as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供了化学式（I）的抗菌化合物，以及其立体异构体和药用盐；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• Total synthesis of (+)-intricarene using a biogenetically patterned pathway from (−)-bipinnatin J, involving a novel transannular [5+2] (1,3-dipolar) cycloaddition
  作者：Bencan Tang、Christopher D. Bray、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b910572g

  日期：——

  it gave (+)-intricarene 1, which is found in P. kallos, via a novel transannular [5+2] (or 1,3-dipolar) cycloaddition involving the butenolide-oxidopyrylium ion intermediate 31. We believe that this total synthesis of (+)-intricarene 1 mimics its most likely origin in nature viaoxidation of (−)-bipinnatin J (4a), presumably involving photochemically generated singlet oxygen or possibly a P450 monooxygenase

  描述了一种不对称合成的呋喃丁烯内酯基的大环二萜（-）-联吡啶类化合物J（4a），该化合物是从八方正八叶假单胞菌高联杆菌中分离出来的。合成的基础是从（+）-缩水甘油精制手性内酯取代的乙烯基碘化物26b，然后与苯乙烯基糠醛27进行分子间斯蒂勒偶联反应，生成28a，然后进行分子内Nozaki–Hiyama–Kishi烯丙基化反应，28b → 4a。VO（acac）2 – t BuO 2处理（-）-联吡啶J（4a）小时，随后互变异构hydroxypyranone产物的乙酰化7 / 8，下一个得到acetoxypyrone 30。将乙酰氧基吡喃酮30加热至乙腈在DBU存在下，得到（+）-intricarene 1，其存在于P中。kallos，通过一种新颖的跨环式[5 + 2]（或1,3-偶极）环加成反应，涉及丁烯内酯-氧化吡啶鎓离子中间体31。我们相信，（+）-tric香烯1的这种全合成模拟了其最可
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Achaogen, Inc.

  公开号：US20150175530A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided: as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供式(I)的抗菌化合物：以及其立体异构体和药物学上可接受的盐；包含这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的途径来治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• The Absolute Configuration and Asymmetric Total Synthesis of the CP Molecules (CP-263,114 and CP-225,917, Phomoidrides B and A)
  作者：K. C. Nicolaou、Jae-Kyu Jung、Won Hyung Yoon、Yun He、Yong-Li Zhong、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000515)39:10<1829::aid-anie1829>3.0.co;2-6

  日期：2000.5.15