(E)-1-methoxy-4-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)benzene | 34414-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)benzene
• 英文别名: (E)-4,4'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(methoxybenzene)；E-4,4'-(propene-1,3-diyl)bis(methoxybenzene)；(E)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-1-ene；(E)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-ene；(E)-p-methoxybenzyl-p-methoxystyrene；1,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-1-ene；1,1'-Prop-1-ene-1,3-diylbis(4-methoxybenzene)；1-methoxy-4-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 34414-53-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: PICCWFYLPLCYQJ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-4-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methoxystyryl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过C ？向烃分子中注入氮。H和C ？C键裂解：四唑的直接方法

  摘要：

  从简单的开始：描述了一种新型的铜促进在温和和中性的反应条件下将氮直接掺入简单的烃分子中的方法。1,5-二取代的四唑可通过两个CH和一个CC键断裂而有效构建（请参阅方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。该协议提供了一种新颖且独特的策略来使简单易用的碳氢化合物分子功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201105505
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二甲氧基查耳酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 (4-甲基苯基)甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-methoxy-4-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过无金属催化直接脱氧活性烯丙醇

  摘要：

  实现了由布朗斯台德酸催化的高活性烯丙醇的直接无金属脱氧，避免了繁琐的反应步骤并消除了金属污染。通过考察一系列布朗斯台德酸、醇、反应温度等，以10 mol% TsOH·H 2 O为催化剂，2当量时，收率高达94%。以对甲基苯甲醇为还原剂，在 80 °C 反应 2 h。该体系主要适用于芳香族烯丙醇，收率良好克级合成。当使用在 1 位和 3 位具有不同取代基的烯丙醇作为底物时，主要产物是靠近更富电子的芳基一侧的双键。氘标记实验清楚地表明氢源是对甲基苯甲醇的亚甲基，其他对照实验表明存在两种醚中间体。有趣的是，烯丙基苄基醚的原位氢转移是一个关键过程，但动力学同位素效应研究 ( k H / k D= 1.28）表明C-H键断裂不是速率决定步骤。提出了一种可能的机制，涉及碳正离子、醚中间体和氢转移。

  DOI：

  10.1039/d1ob02168k

文献信息

• Ru-Catalyzed Completely Deoxygenative Coupling of 2-Arylethanols through Base-Induced Net Decarbonylation
  作者：Seetharaman Manojveer、Sebastian J. K. Forrest、Magnus T. Johnson

  DOI：10.1002/chem.201705208

  日期：2018.1.19

  Substituted arylethanols can be coupled by using a readily available Ru catalyst in a fully deoxygenative manner to produce hydrocarbon chains in one step. Control experiments indicate that the first deoxygenation occurs through an aldol condensation, whereas the second occurs through a base‐induced net decarbonylation. This double deoxygenation enables further development in the use of alcohols as

  可以通过使用容易获得的Ru催化剂以完全脱氧的方式偶联取代的芳基乙醇，从而一步生成烃链。对照实验表明，第一次脱氧通过羟醛缩合发生，而第二次通过碱诱导的净脱羰发生。这种双重脱氧使得在将醇用作通用和绿色烷基化试剂以及其他领域（例如脱氧和过度官能化的生物质的提质以生产烃）中的进一步开发成为可能。
• Electrophilicities of Symmetrically Substituted 1,3-Diarylallyl Cations
  作者：Konstantin Troshin、Claus Schindele、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo201668w

  日期：2011.11.18

  Kinetics of the reactions of nine symmetrically substituted 1,3-diarylallyl cations with different nucleophiles were studied photometrically in dichloromethane, acetonitrile, and DMSO solutions. The second-order rate constants k2 were found to follow the correlation log k2 = sN(N + E). The electrophilicity parameters E of the title cations were derived, using the known values of sN and N of the nucleophilic

  在二氯甲烷，乙腈和DMSO溶液中，以光度法研究了9个对称取代的1,3-二芳基烯丙基阳离子与不同亲核试剂的反应动力学。发现二阶速率常数k 2遵循相关对数k 2＝s N（N + E）。使用亲核反应伙伴的s N和N的已知值，得出标题阳离子的亲电参数E，并将其与类似取代的苯甲基铵离子的亲电性进行比较。在亲电性之间发现良好的线性相关性E和烯丙基阳离子的量子化学计算的气相甲基阴离子亲和力和取代基X的σ +常数。
• Direct Reduction of Allylic Alcohols Using Isopropanol as Reductant
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/adsc.201800731

  日期：2018.9.17

  lithium cation‐catalyzed direct reduction of allylic alcohols to alkenes using isopropanol as a hydride donor was developed. The hydride transfer of the in situ‐generated lithium isopropoxide to an allylic cation is the key process in this transformation. The reaction generates only water and acetone as byproducts, which highlights the synthetic utility of this method.

  开发了使用异丙醇作为氢化物供体的锂阳离子催化的烯丙基醇直接还原为烯烃的方法。原位生成的异丙氧基锂向烯丙基阳离子的氢化物转移是该转化过程中的关键过程。该反应仅产生水和丙酮作为副产物，这突出了该方法的合成效用。
• Metal-Free Tandem Oxidative Cyclization for the Synthesis of 1,2-Dihydropyridazines and Pyrazoles
  作者：Dongping Cheng、Yinqiang Shen、Ziliang Wu、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00020

  日期：2021.7.2

  disclosed to generate appealing β,γ-unsaturated hydrazones, which further undergo 5-exo-trig or 6-endo-trig cascade cyclization to give the respective 1,2-dihydropyridazines or pyrazoles selectively under metal-free conditions. The mechanisms of the coupling and subsequent cyclization are proposed.

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 介导下，腙和 1,3-二芳基丙烯的新型氧化偶联已被公开，可生成有吸引力的 β,γ-不饱和腙，这进一步在无金属条件下进行5- exo -trig或6- end -trig级联环化，选择性地生成各自的1,2-二氢哒嗪或吡唑。提出了偶联和随后环化的机制。
• Bi(OTf) 3 catalyzed disproportionation reaction of cinnamyl alcohols
  作者：Chieh-Kai Chan、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.006

  日期：2017.6

  Bi(OTf)3 catalyzed disproportionation reaction of cinnamyl alcohols provides chalcones and benzyl styrenes. The use of various metal triflates is investigated herein for facile and efficient redox transformation. A plausible mechanism has been proposed.

  肉桂醇的Bi（OTf）3催化歧化反应可提供查耳酮和苄基苯乙烯。本文研究了各种金属三氟甲磺酸酯用于简便有效的氧化还原转化的用途。已经提出了一种合理的机制。