4,4-dichloro-exo-tricyclo<4.2.1.0^2,5>nonan-3-one | 57774-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,4-dichloro-exo-tricyclo<4.2.1.0^2,5>nonan-3-one
• 英文别名: 4,4-dichloro-exo-tricyclo[4.2.1.0^2,5]nonan-3-one；(1S,2R,5S,6R)-4,4-dichlorotricyclo[4.2.1.02,5]nonan-3-one
• CAS: 57774-86-4；68295-68-1
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂O
• 分子量: 205.084
• InChiKey: MWXMOQPSRQTEPV-WNJXEPBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dichloro-exo-tricyclo<4.2.1.0^2,5>nonan-3-one 在 ammonium chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到exo-tricyclo<4.2.1.0^2,5>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  亚氨基自由基：第三部分。亚胺基的其他合成上有用的来源。

  摘要：

  已经使用合适的肟衍生物开发了新的产生亚氨基自由基的方法。巴顿O-羧甲基衍生物的脱羧作用被证明是特别有效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80851-6
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 三氯乙酰氯 在 乙二醇二甲醚 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到4,4-dichloro-exo-tricyclo<4.2.1.0^2,5>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  锌的容易活化。使用 Simmons-Smith 反应通过二氯乙烯酮和环丙烷制备环丁酮

  摘要：

  摘要 在惰性气氛中加热活化的锌粉在用于标题反应时具有良好的产率。环丁酮的非常简单的后处理程序进一步增加了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1080/00397919208021545

文献信息

• Stereoselective allylation of dichlorocyclobutanones and sequential ring expansions: Construction of cis-fused cycloheptanones
  作者：Zhang Wei、Hua Ye、Steven J. Geib、Garrett Hoge、Paul Dowd

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89391-1

  日期：1994.1

  allyl tributyltin, introduces an exo-oriented side chain on the ring. Sequential hydrohalogenation and free radical ring expansion of cyclobutanones gives, three- carbon, ring-expanded, cis-fused cycloheptanones.

  使用烯丙基三丁基锡的稠合二氯环丁酮的立体选择性烯丙基化在环上引入了外向型侧链。环丁酮的顺序氢卤化和自由基环扩环产生三碳环扩环的顺式稠合环庚酮。
• Mehta, Goverdhan; Rao, H. Surya Prakash, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 11, p. 991 - 1000
  作者：Mehta, Goverdhan、Rao, H. Surya Prakash

  DOI：——

  日期：——