2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-D-mannono-1,5-lactone | 1357098-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-D-mannono-1,5-lactone
• 英文别名: 6-deoxy-6-fluoro-2,3,4-tri-O-benzyl-D-mannono-1,5-lactone；(3S,4S,5S,6S)-6-(fluoromethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-one
• CAS: 1357098-63-5
• 化学式: C₂₇H₂₇FO₅
• 分子量: 450.507
• InChiKey: XSJYKBGMUFZFSU-XPGKHFPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-D-mannono-1,5-lactone 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,4,5-tri-O-benzyl-1,7-dideoxy-1,7-difluoro-D-glycero-α-D-lyxo-hept-2-ulopyranose
  参考文献：
  名称：

  作为特异性诊断试剂的氟化酮庚糖的合成

  摘要：

  报道了使用亲电或亲核氟化的六种区域异构体单和二氟化 D-甘露庚酮糖和 Kamusol 类似物的直接合成。D-甘露-庚酮糖在体内显示出有吸引力的药理学特性，例如抗肿瘤活性，以及​​与胰腺β细胞结合并在其中积累以诱导高血糖。合成的类似物代表了通过 19F MRI 技术检测和量化体内 β 细胞的有希望的探针，这有助于研究疾病进展。此外，它们是抑制肿瘤生长的潜在候选物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101238
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-D-mannono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  作为特异性诊断试剂的氟化酮庚糖的合成

  摘要：

  报道了使用亲电或亲核氟化的六种区域异构体单和二氟化 D-甘露庚酮糖和 Kamusol 类似物的直接合成。D-甘露-庚酮糖在体内显示出有吸引力的药理学特性，例如抗肿瘤活性，以及​​与胰腺β细胞结合并在其中积累以诱导高血糖。合成的类似物代表了通过 19F MRI 技术检测和量化体内 β 细胞的有希望的探针，这有助于研究疾病进展。此外，它们是抑制肿瘤生长的潜在候选物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101238

文献信息

• [EN] SEVEN CARBON (C-7) SUGARS DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SUCRES À SEPT ATOMES DE CARBONE (C-7) ET LEUR UTILISATION
  申请人：CT FUER ANGEWANDTE NANOTECHNOLOGIE CAN GMBH

  公开号：WO2012016935A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention relates to a class of fluorinated and/or aminated as well seven carbon sugar derivatives, the process for their preparation, as well as the application of the same in cosmetics and medicine.

  本发明涉及一类含氟和/或氨基化的七碳糖衍生物，它们的制备过程以及在化妆品和医药中的应用。
• Synthesis of Fluorinated Ketoheptoses as Specific Diagnostic Agents
  作者：Daniel Waschke、Yevgeniy Leshch、Julian Thimm、Uwe Himmelreich、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201101238

  日期：2012.2

  The straightforward syntheses of six regioisomeric mono- and difluorinated D-manno-heptulose and Kamusol analogues, which use electrophilic or nucleophilic fluorinaton, are reported. D-manno-Heptulose shows attractive pharmacological properties in vivo, such as antitumour activity, as well as binding to and accumulating in pancreatic beta cells to induce hyperglycemia. The synthesised analogues represent

  报道了使用亲电或亲核氟化的六种区域异构体单和二氟化 D-甘露庚酮糖和 Kamusol 类似物的直接合成。D-甘露-庚酮糖在体内显示出有吸引力的药理学特性，例如抗肿瘤活性，以及​​与胰腺β细胞结合并在其中积累以诱导高血糖。合成的类似物代表了通过 19F MRI 技术检测和量化体内 β 细胞的有希望的探针，这有助于研究疾病进展。此外，它们是抑制肿瘤生长的潜在候选物。