5,5-Dimethyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-dioxane | 182345-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenol
• CAS: 182345-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: KXCNHCPPVWDCET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-dioxane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-(2,4-dichlorophenoxy)-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  修饰三氯生支架以寻找改良的弓形虫中烯酰-酰基载体蛋白 (ACP) 还原酶抑制剂

  摘要：

  通过我们专注于发现新的有效的弓形虫病药物，基于结构的药物设计方法被用于开发一系列有效的弓形虫中烯酰基载体蛋白 (ACP) 还原酶 (ENR) 抑制剂( Tg ENR) ）。对著名的 ENR 抑制剂三氯生的 5 和 4' 位的修饰提供了一系列 29 种新的类似物。在所得化合物中，与铅相比，许多化合物显示出高效力和改善的理化性质。最有效的化合物16和16℃具有IC 50个的为250N值中号对弓形虫速殖子对宿主细胞无明显毒性。其IC 50针对重组值Tg的ENR被发现是43和26 N中号，分别。此外，该系列中的 11 个其他类似物在基于酶的测定中的IC 50值范围为 17 至 130 n M。就其出色的体外活性以及改进的类药物特性而言，先导化合物16a和16c被认为是开发有效治疗弓形虫感染的新药的绝佳起点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300050
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 以 苯 为溶剂， 生成 5,5-Dimethyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的邻苯醌在分子内Diels-Alder反应中的双重行为。从2-甲氧基苯酚合成高度官能化的顺式十氢化萘

  摘要：

  潜在的双重行为作为掩蔽的二烯部分的二烯和亲双烯体ö -benzoquinones（MOBS）10A - ë - 12A - ë，在2-甲氧基苯酚氧化产生1 - 3中的适当dienols存在下与BTIB，在其分子内Diels-Alder（IMDA）反应已经过检查。MOB 10a - d，11a，b，d和12a，b，d的IMDA反应导致高度官能化的草三环化合物18a - d，图19A，b，d，和20A，b，d分别与伴随形成的顺式-decalin衍生物21a的- d，22A，b，d，和23A，b，d的高度区域选择性和立体选择性的方式。但是，MOB 10e - 12e仅提供草三环化合物18e - 20e。顺式的形成这些IMDA反应中的十氢化萘除了具有二烯的作用外，还表明了MOB的亲二烯性。由于MOB的双重特征，在每个反应中获得的两个环加合物的比例取决于环己二烯酮部分和所添加的2，4-二烯醇两者上的

  DOI：

  10.1021/jo0510179

文献信息

• The hetero Diels–Alder reactions of masked o-benzoquinones with nitroso compounds
  作者：Ken-Ching Lin、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1039/b103649c

  日期：——

  The first examples of hetero Diels-Alder reaction of masked o-benzoquinones with nitroso dienophiles leading to novel and highly functionalized heterocycles, which are potential intermediates for nitrogenous natural products are reported.

  报道了掩蔽的邻苯甲醌与亚硝基二烯亲和物的杂Diels-Alder反应的第一个实例，其导致新的和高度官能化的杂环，其是含氮天然产物的潜在中间体。
• Short and efficient route to substituted linear triquinanes from 2-methoxyphenols
  作者：Day-Shin Hsu、Polisetti Dharma Rao、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1039/a803499k

  日期：——

  Highly oxygenated and substituted cis,anti,cis fused linear triquinanes are prepared from commercially available 2-methoxyphenols and cyclopentadiene.

  高度氧化的并带有取代基的顺、反、顺融合线性三奎烷是通过商业上可获得的2-甲氧基苯酚和环戊二烯制备的。
• Photoinduced Decarbonylative Rearrangement of Bicyclo[2.2.2]Octenones: Synthesis of the Marasmane Skeleton
  作者：Chun-Chieh Wang、Yi-Chen Ku、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02140

  日期：2015.11.6

  cis-fused and the five- and three-membered rings are mutually trans, provides a synthetic challenge for organic chemists. In this work, we took advantage of the photoinduced decarbonylative rearrangement of bicyclo[2.2.2]octenone to develop a new methodology for construction of the highly functionalized fused-5,6,3-tricyclic ring structure in a concise reaction sequence.

  可以在多种具有有趣生物活性的天然产物的骨架中发现马拉曼倍半萜类化合物的结构。独特的稠合5,6,3-三环结构，其中的环是顺式稠合的，而五元和三元环是相互反式的，这为有机化学家提出了一个合成难题。在这项工作中，我们利用双环[2.2.2]辛烯酮的光诱导脱羰基重排，开发了一种在简洁的反应序列中构建高度官能化的稠合5,6,3-三环结构的新方法。
• Substituent effect on di-π-methane reactions of benzopyrazinobarrelenes and benzoquinoxalinobarrelenes
  作者：Gary J. Chuang、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.021

  日期：2016.3

  To examine the substituent effect on the di-π-methane (DPM) rearrangement of barrelene-like skeleton, benzopyrazinobarrelene (BPB) and benzoquinoxalinobarrelene (BQB) were utilized as the photoreaction experimental platforms. By the installation of the pyrazine, the DPM reaction was limited to aza-di-π-methane reaction only, in terms of chemoselectivity. The results of the induced regioselectivity

  为了检查取代基对桶状骨架的二π-甲烷（DPM）重排的影响，将苯并吡嗪并戊烯酮（BPB）和苯并喹喔啉并戊烯酮（BQB）用作光反应实验平台。通过安装吡嗪，就化学选择性而言，DPM反应仅限于氮杂-二-π-甲烷反应。检查了诱导的BPM和BQB的DPM重排的区域选择性的结果，该BPB和BQB具有连接到烯烃/桥头位置的多种不同取代基。
• One-pot stereoselective synthesis of tricyclic γ-lactones from 2-methoxyfuran and 2-methoxyphenols
  作者：Polisetti Dharma Rao、Chien-Hsing Chen、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1039/a901267b

  日期：——

  A one-pot synthesis of the title compounds is achieved via highly facile Diels–Alder reactions of 2-methoxyfuran with masked o-benzoquinones.

  通过2-甲氧基呋喃与掩蔽邻苯醌的高度简便的Diels–Alder反应，实现了目标化合物的一锅合成。