[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-methoxy-6-oxospiro[5,7-dihydroquinoline-8,1'-cyclopropane]-5-carboxylate | 211100-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-methoxy-6-oxospiro[5,7-dihydroquinoline-8,1'-cyclopropane]-5-carboxylate
• CAS: 211100-79-7
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₄
• 分子量: 461.601
• InChiKey: DIRSKZRYQZUFQM-IRCYKJDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.571±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.191±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-methoxy-6-oxospiro[5,7-dihydroquinoline-8,1'-cyclopropane]-5-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of an optically pure 10-spirocyclopropyl analog of huperzine A

  摘要：

  使用非对映选择性迈克尔-羟醛反应以对映选择性方式合成了在 10 位带有环丙烷环的石杉碱甲螺环类似物；在 AChE 抑制测定中，发现该化合物的活性几乎与石杉碱 A 本身一样，并且酶的开启和关闭速率相当。

  DOI：

  10.1039/a801748d
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-methoxy-6-oxospiro[5,7-dihydroquinoline-8,1'-cyclopropane]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of an optically pure 10-spirocyclopropyl analog of huperzine A

  摘要：

  使用非对映选择性迈克尔-羟醛反应以对映选择性方式合成了在 10 位带有环丙烷环的石杉碱甲螺环类似物；在 AChE 抑制测定中，发现该化合物的活性几乎与石杉碱 A 本身一样，并且酶的开启和关闭速率相当。

  DOI：

  10.1039/a801748d

文献信息

• Synthesis and biological activity of an optically pure 10-spirocyclopropyl analog of huperzine A
  作者：Alan P. Kozikowski、K. R. C. Prakash、Ashima Saxena、Bhupendra P. Doctor

  DOI：10.1039/a801748d

  日期：——

  The synthesis of a spirocyclic analog of huperzine A that bears a cyclopropane ring at its 10-position has been carried out in an enantioselective manner using a diastereoselective Michael–aldol reaction; in assays of AChE inhibition, this compound was found to be nearly as active as huperzine A itself, with comparable on and off rates from the enzyme.

  使用非对映选择性迈克尔-羟醛反应以对映选择性方式合成了在 10 位带有环丙烷环的石杉碱甲螺环类似物；在 AChE 抑制测定中，发现该化合物的活性几乎与石杉碱 A 本身一样，并且酶的开启和关闭速率相当。