6-methyl-2-phenylquinoline-3-carbaldehyde | 548794-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-phenylquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 8-methyl-2-phenylquinoline-3-carbaldehyde；2-phenyl-3-formyl-8-methylquinoline；8-methyl-2-phenylquinoline-3-carboxaldehyde
• CAS: 548794-89-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: FCGRWYNSPDYQQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-phenylquinoline-3-carbaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到1-methyl-6H-indeno/3,2-b/quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基交叉脱氢偶联，由金属制成的 TBHP促进的芳烃分子内羰基化反应：茚并喹啉酮，4-氮杂芴酮和芴酮的合成†

  摘要：

  通过sp 2 C–H键官能化策略开发了无金属，TBHP促进的经济路线，用于合成茚并喹啉酮，4-氮杂芴酮和芴酮。反应在温和的条件下提供了优异的产物收率。我们已经成功地以优异的产率成功合成了11 H-茚并[1,2- b ]喹啉-11-one。

  DOI：

  10.1039/c6ob00998k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-methyl-2-phenylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不稳定的偶氮甲亚胺的1，5-电环化合成吡咯并[3,4- c ]喹啉

  摘要：

  通过衍生自易得的3-甲酰基喹啉衍生物的甲亚胺基团的1，5-偶极电环化反应，已经开发了一条通往吡咯并[3,4- c ]喹啉环系统的新途径。通过用N-苯基马来酰亚胺捕获拟议的偶极子，表明了甲亚胺烷基化物的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.032

文献信息

• Tetranuclear Palladacycles of 3-Acetyl-7-methoxy-2<i>H</i>-chromen-2-one Derived Schiff Bases: Efficient Catalysts for Suzuki–Miyaura Coupling in an Aqueous Medium
  作者：Sivadasan Dharani、Giriraj Kalaiarasi、Dharmalingam Sindhuja、Vincent M. Lynch、Ramasamy Shankar、Ramasamy Karvembu、Rathinasabapathi Prabhakaran

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00794

  日期：2019.6.17

  these complexes as catalysts in Suzuki–Miyaura coupling (SMC) has been done with different aryl halides and phenyl boronic acid in an aqueous medium. Optimization of the reaction indicated that complex 2 exhibits greater efficiency than other complexes. An appreciable yield of the coupled products was observed with the minimum use of catalyst (μmol), and the C–C coupling has been confirmed by GC/GC-MS

  四核有机钯（II）配合物1 - 3和单核络合物4已经由3-乙酰基-7-甲氧基2的络合合成ħ -色烯-2-酮衍生的席夫碱用氢四氯ķ 2 [的PdCl 4 ]。为复合物（结构确认1 - 3）已经由单晶X射线衍射分析来实现的。发现这些配体通过C–H活化后，通过其甲亚胺氮，硫醇盐硫和香豆素部分的C4碳原子与钯离子结合。从其质谱数据证实了配合物4的单体性质。在复杂如图4所示，通过内酯氧，偶氮甲碱氮和硫醇盐硫原子发生配位。计算研究已用于确定配合物的优化分子结构。在理论计算的基础上，还提供了有关其最高占据和最低未占据分子轨道能级的能量及其电子光谱的解释。在水性介质中，使用不同的芳基卤化物和苯基硼酸对这些络合物作为催化剂在Suzuki-Miyaura偶联（SMC）中的应用进行了系统的研究。反应的优化表明配合物2表现出比其他配合物更高的效率。在最少使用催化剂（μmol）的情况下，观察到偶联产物的收率可观，并且通过GC
• QUINOXALINE AND QUINOLINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Allen Daniel Rees

  公开号：US20110105508A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A series of heteroaryl-substituted quinoxaline and quinoline derivatives, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列杂环芳基取代的喹喔啉和喹啉衍生物，是选择性PI3激酶酶的抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症性、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢性、肿瘤、痛觉或眼科疾病方面。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Chen Yi

  公开号：US20120220586A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjoegren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity, The present invention also enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with p110δ activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo-dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有代替的双环杂环芳基和组合物，用于治疗一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼疾、炎症性或不稳定膀胱疾病、牛皮癣、具有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症病症，包括但不限于自身免疫性疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿性关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、Sjogren综合征和自身免疫性溶血性贫血，过敏反应包括所有形式的过敏反应。本发明还提供了治疗通过、依赖或与p110δ活性相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓细胞白血病（AML）、骨髓增生异常综合征（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓细胞白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体瘤，如乳腺癌。
• Quinoxaline and quinoline derivatives as kinase inhibitors
  申请人：Allen Daniel Rees

  公开号：US08399483B2

  公开（公告）日：2013-03-19

  A series of heteroaryl-substituted quinoxaline and quinoline derivatives, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions, said substituted derivatives having the general formula

  一系列杂环芳基取代的喹喔啉和喹啉衍生物，是选择性PI3激酶酶的抑制剂，因此在医学上具有益处，例如用于治疗炎症，自身免疫，心血管，神经退行性，代谢，肿瘤，疼痛或眼科疾病。这些取代衍生物的一般公式为：
• Heterocyclic compounds and their uses
  申请人：Chen Yi

  公开号：US20090137581A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjoegren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity, The present invention also enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with p110δ activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo-dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有取代的双环杂芳基和组合物，用于治疗一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、带有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症性疾病，包括但不限于自身免疫性疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿性关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、干燥综合症和自身免疫性溶血性贫血，过敏症包括所有形式的过敏反应。本发明还能够治疗介导、依赖或与p110δ活性相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓性白血病（AML）、骨髓增生异常综合症（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓性白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体肿瘤，如乳腺癌。