1-methyl-6H-indeno/3,2-b/quinolin-6-one | 81828-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-6H-indeno/3,2-b/quinolin-6-one
• 英文别名: 1-methylindeno<3,2-b>quinoline-6-one；4-Methyl-indeno<1,2-b>quinolin-10-one；6-Methyl-11H-indeno<1,2-b>quinolin-11-one；6-methylindeno[1,2-b]quinolin-11-one；6‑methyl‑11H‑indeno[1,2‑b]quinolin‑11‑one；6-Methyl-11H-indeno[1,2-b]quinolin-11-one
• CAS: 81828-95-7
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• mdl: MFCD00429808
• 分子量: 245.28
• InChiKey: ISVUWXOQNSPMAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-172 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  456.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6H-indeno/3,2-b/quinolin-6-one 、 苯胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 以18.5%的产率得到[6-Methyl-indeno[1,2-b]quinolin-(11Z)-ylidene]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Prostakov, N. S.; Pleshakov, V. G.; Abedin, Md. Zainul, Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 1, p. 158 - 173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',6'-二甲基乙酰苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4-(tert-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 cesium fluoride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-methyl-6H-indeno/3,2-b/quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indenoquinolinone through aryne-mediated Pd(II)-catalysed remote C–H activation

  摘要：

  Indenoquinolinones是通过Pd介导的同时C–H（醛）和C–X键活化，从2-卤代喹啉-3-羧醛合成的。进行了DFT研究以探讨机制路径，原位UV-Vis研究表明存在Pd(II)中间体物种。与Aryne结合的Pd复合物是这些反应中的实际中间体。反应性Aryne与Pd的结合降低了副反应的可能性。

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04387-2

文献信息

• Metal free TBHP-promoted intramolecular carbonylation of arenes via radical cross-dehydrogenative coupling: synthesis of indenoquinolinones, 4-azafluorenones and fluorenones
  作者：Kalpana Mishra、Ashok Kumar Pandey、Jay Bahadur Singh、Radhey M. Singh

  DOI：10.1039/c6ob00998k

  日期：——

  A metal-free, TBHP-promoted economical route is developed via the sp2 C–H bond functionalization strategy for the synthesis of indenoquinolinones, 4-azafluorenones and fluorenones. Reactions provided excellent yield of the products under mild conditions. We have successfully synthesized 11H-indeno[1,2-b]quinolin-11-one, an antibacterial agent, in excellent yields.

  通过sp 2 C–H键官能化策略开发了无金属，TBHP促进的经济路线，用于合成茚并喹啉酮，4-氮杂芴酮和芴酮。反应在温和的条件下提供了优异的产物收率。我们已经成功地以优异的产率成功合成了11 H-茚并[1,2- b ]喹啉-11-one。
• Prostakov, N. S.; Pleshakov, V. G.; Abedin, Md. Zainul, Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 556 - 566
  作者：Prostakov, N. S.、Pleshakov, V. G.、Abedin, Md. Zainul、Kordova, I. R.、Zakharov, V. F.、Zvolinskii, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Pleshakov; Ambacheu; Zainul Abedin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 1, p. 120 - 126
  作者：Pleshakov、Ambacheu、Zainul Abedin、Zvolinskii、Beshenko、Anisimov、Prostakov

  DOI：——

  日期：——
• Sarkar, S. K.; Pleshakov, V. G.; Gaivoronskaya, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 7, p. 1352 - 1357
  作者：Sarkar, S. K.、Pleshakov, V. G.、Gaivoronskaya, L. A.、Zakharov, V. F.、Muruzova, L. A.、Prostakov, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• PROSTAKOV N. S.; PLESHAKOV V. G.; ZAJNUL ABEDIN MD.; ZVOLINSKIJ V. P.; ZA+, ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 11, 2451-2452
  作者：PROSTAKOV N. S.、 PLESHAKOV V. G.、 ZAJNUL ABEDIN MD.、 ZVOLINSKIJ V. P.、 ZA+

  DOI：——

  日期：——