(4S,5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-methyldihydrofuran-2-one | 152366-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-methyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: 5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-3-C-methyl-D-erythro-pentono-1,4-lactone；(4S,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one；2,3-Dideoxy-3-C-methyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-D-erythro-pentono-1,4-lactone；(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 152366-57-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: MPHNXYYYBKNREK-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-methyldihydrofuran-2-one 在 potassium phosphate 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 C₄₉H₃₇Cl₂IrN₂O₆P₂ 、 氢气 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 二异丙胺 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~55.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 200.59h， 生成 (2S,3S,4E,6R,8R,10R,12E)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3,6,10-trimethyl-14-oxooxacyclotetradeca-4,12-dien-8-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  非常规片段的使用使 (-)-callyspongiolide 的简明全合成成为可能

  摘要：

  描述了 (-)-callyspongiolide 的不对称合成。该路线非典型地从二糖和单萜构建大环内酯结构域，而无需通过节酸。手性铱催化选择性地连接片段。随后通过全缩酮裂解嵌入的丁内酯降解提供立体和区域定义的高烯丙醇，其直接参与羰基化大环内酯化。多不饱和附属物的进一步加工以特别直接和灵活的方式提供了天然产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13591
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 咪唑 、 过氧乙酸 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (4S,5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-methyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  非常规片段的使用使 (-)-callyspongiolide 的简明全合成成为可能

  摘要：

  描述了 (-)-callyspongiolide 的不对称合成。该路线非典型地从二糖和单萜构建大环内酯结构域，而无需通过节酸。手性铱催化选择性地连接片段。随后通过全缩酮裂解嵌入的丁内酯降解提供立体和区域定义的高烯丙醇，其直接参与羰基化大环内酯化。多不饱和附属物的进一步加工以特别直接和灵活的方式提供了天然产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13591

文献信息

• A synthetic route to 3-C-alkyl (or 3-C-phenyl-) 2,3-dideoxy-d-erythro-pentono-1,4-lactones: intermediates in the synthesis of 2(3H)-furanones
  作者：Panolil C. Raveendranath、Vincent J. Blazis、Kwasi Agyei-Aye、Anna K. Hebbler、Lisa N. Gentile、Elma S. Hawkins、Stephen C. Johnson、David C. Baker

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80066-9

  日期：1994.2

  A series of 3-C-alkyl- (and 3-C-phenyl-) 2,3-dideoxy-D-erythro-pentono-1,4-lactones, compounds which are important in the synthesis of modified nucleosides and antibiotic sugars, were synthesized from D-ribonolactone. By a route that proceeded via 5-O-protected D-ribonolactone, 5-O-protected 2,3-dideoxy-D-glycero-pent-2-enono-1,4-lactones were synthesized and reacted with R2CuLi or a complex PhSCu(RMgBr)n

  一系列3-C-烷基-（和3-C-苯基-）2，3-二脱氧-D-赤-戊基-1，4-内酯，这些化合物在合成修饰的核苷和抗生素糖中很重要，由D-核糖内酯合成。通过经由5-O-保护的D-核糖内酯进行的途径，合成了5-O-保护的2,3-二脱氧-D-甘油-戊-2-enono-1,4-内酯，并与R2CuLi或络合物反应用PhSCu（RMgBr）n分别得到3-C-烷基或3-C-苯基化合物。提供了O-保护的中间体的制备以及有机金属试剂的选择的细节。
• Aragusterol a: A potent antitumor marine steroid from the okinawan sponge of the genus, Xestospongia
  作者：Kazuo Iguchi、Michinari Fujita、Hiroto Nagaoka、Hidemichi Mitome、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73731-2

  日期：1993.9

  Aragusterol A, a new marine steroid possessing potent antitumor activity, was isolated from the Okinawan sponge of the genus Xestospongia and its structure was determined by spectroscopic analysis and chemical evidence. The compound strongly inhibited the cell proliferation of KB, HeLaS3, P388 and LoVo cells in vitro, and also showed potent in vivo antitumor activity toward P388 in mice and L1210 in

  Aragusterol A，一个新的海洋类固醇具有有效的抗肿瘤活性，从属的冲绳海绵分离Xestospongia及其结构通过光谱分析和化学证据来确定。该化合物在体外强烈抑制KB，HeLaS3，P388和LoVo细胞的细胞增殖，并且对小鼠和小鼠的L1210表现出有效的体内抗肿瘤活性。
• 베라프로스트 제조 중간체의 제조방법
  申请人：YONSUNG FINE CHEMICAL CO. LTD. 연성정밀화학(주)(120010064469) Corp. No ▼ 130111-0057158BRN ▼135-81-35444

  公开号：KR20170123442A

  公开（公告）日：2017-11-08

  본 발명은 베라프로스트 314d 이성질체의 제조 중간체를 온화한 반응 조건에서 고수율로 제조하는 방법에 관한 것이다.

  本发明涉及一种在温和反应条件下高产率制备细菌素314d的中间体的方法。
• Cyclic amidine analogs as inhibitors of nitric oxide synthase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05629322A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  Disclosed herein are compounds of Formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which have been found useful in the treatment of nitric oxide synthase mediated diseases and disorders, including neurodegenerative disorders, disorders of gastrointestinal motility and inflammation. These disease and disorders include hypotension, septic shock, toxic shock syndrom, hemodialysis, IL-2 therapy such as in cancer patients, cachexia, immunosuppression such as in transplant therapy, autoimmune and/or inflammatory indications including sunburn or psoriasis and respiratory conditions such as bronchitis, asthma, and acure respiratory distress (ARDS), myocarditis, heart failure, atherosclerosis, arthritis, rheumatoid arthritis, chronic or inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, Crohn's disease, systemic lupus erythematosis (SLE), ocular conditions such as ocular hypertension and uveitis, type 1 diabetes, insulin-dependent diabetes mellitus and cystic fibrosis. Compounds of Formula I are also usful in the treatment of hypoxia, hyperbaric oxygen convulsions and toxicity, dementia, Sydenham's chorea, Parkinson's disease, Huntington's disease, amyotrophic lateral sclerosis, mulitple sclerosis, Korsakoff's disease, imbecility related to cerebral vessel disorder, ischemic brain edema, sleeping disorders, schizophrenia, depression, PMS, anxiety, drug addiction, pain, migraine, immune complex disease, as immunosupressive agents and for preventing or reversing tolerance to opiates and diazepines.

  本文公开了I式化合物##STR1##及其药学上可接受的盐，发现其在治疗一氧化氮合酶介导的疾病和疾病方面有用，包括神经退行性疾病，胃肠动力障碍和炎症。这些疾病和疾病包括低血压，败血症休克，毒性休克综合征，血液透析，癌症患者的IL-2治疗，消瘦，移植治疗中的免疫抑制，自身免疫和/或炎症指示包括晒伤或银屑病以及呼吸系统疾病，如支气管炎，哮喘和急性呼吸窘迫综合征（ARDS），心肌炎，心力衰竭，动脉硬化，关节炎，类风湿性关节炎，慢性或炎症性肠病，溃疡性结肠炎，克隆病，系统性红斑狼疮（SLE），眼部疾病，如眼压和葡萄膜炎，1型糖尿病，胰岛素依赖性糖尿病和囊性纤维化。I式化合物也适用于治疗低氧，高压氧惊厥和毒性，痴呆，希登汉姆舞蹈病，帕金森病，亨廷顿病，肌萎缩性侧索硬化，多发性硬化，科萨科夫氏综合征，与脑血管疾病相关的低能力，缺血性脑水肿，睡眠障碍，精神分裂症，抑郁症，PMS，焦虑症，药物成瘾，疼痛，偏头痛，免疫复合物疾病，作为免疫抑制剂，并用于预防或逆转对鸦片类和苯二氮平的耐受性。
• Stereoselective Synthesis of the Optically Pure AB-Ring Moiety of Trichothecene Sesquiterpene (+)-Calonectrin
  作者：Kiyoshi Tomioka、Akira Iida、Kazuhide Konishi、Hironobu Matsumoto、Masafumi Kaneko

  DOI：10.3987/com-02-s58

  日期：——