3,4-Diphenyl-4-thiazolin-2-thion | 32306-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Diphenyl-4-thiazolin-2-thion
• 英文别名: 3,4-Diphenyl-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 32306-42-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NS₂
• 分子量: 269.391
• InChiKey: DLZDGLSUULSGQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  420.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Diphenyl-4-thiazolin-2-thion 反应 2.0h， 生成 (Z)-3,4-diphenyl-2-(propan-2-ylidenehydrazono)-2,3-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  Huenig; Lampe, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4> 8, p. 264,274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3,4-Diphenyl-4-thiazolin-2-thion
  参考文献：
  名称：

  4,5-取代的C ^ C *环金属化的噻唑-2-亚甲基铂（II）配合物–合成和光物理性质

  摘要：

  我们报告了七个新型骨架功能化的N-苯基-1,3-噻唑-2-亚基铂（II）配合物的合成及其光物理性质。通过苯胺与二硫化碳和不同的α-卤代酮化合物的反应制备电子上多样化的N-苯基-1,3-噻唑-2-硫酮。氧化脱硫和盐复分解反应可生成具有六氟磷酸抗衡离子的所需NHC前体。另外，提出了使用高价碘通过N-芳基化合成N-苯基-1,3-苯并[ d ]噻唑四氟硼酸酯的新途径。所有配合物均由相应的NHC前体通过一锅法使用银（I）氧化，重金属化成铂，并在碱性条件下与β-二酮乙酰丙酮反应。这些复合物在2 wt％的PMMA膜中表现出强烈的磷光，量子产率高达72％，衰减寿命为8.8-12.3μs。1,3-噻唑部分的4-和/或5-位以及N-苯基-1,3-苯并[ d ]的甲基和苯基以及酯取代基的影响噻唑衍生的主题进行了讨论。4,5-未取代的-N-苯基-1,3-噻唑-2-亚烷基铂（II）乙酰丙酮基络合物作为本研究的参考文

  DOI：

  10.1039/c7dt00828g

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 2(3H)-Thiazole Thiones as Tyrosinase Inhibitors
  作者：Saeed Emami、Seyed Jalal Hosseinimehr、Kami Shahrbandi、Ahmad Ali Enayati、Zahra Esmaeeli

  DOI：10.1002/ardp.201200028

  日期：2012.8

  A series of 2(3H)‐thiazole thiones 3–5 was synthesized and evaluated for tyrosinase inhibition and DPPH radical scavenging activities. Among them, 3‐methyl‐4‐phenyl‐2(3H)‐thiazole thione (4a) showed good tyrosinase inhibitory activity, even better than that of the well‐known tyrosinase inhibitor, namely, kojic acid. From the structure–activity point of view, although it was found that the phenolic

  合成了一系列 2(3H)-噻唑硫酮 3-5，并评估了酪氨酸酶抑制和 DPPH 自由基清除活性。其中，3-甲基-4-苯基-2(3H)-噻唑硫酮(4a)显示出良好的酪氨酸酶抑制活性，甚至优于众所周知的酪氨酸酶抑制剂曲酸。从结构-活性的角度来看，虽然发现原型 3-5 中的酚羟基可能有助于清除 DPPH 自由基，但酪氨酸酶抑制的效力与酚部分的存在之间没有相关性. 计算机模拟 ADME-Tox 筛选显示，最有效的化合物 4a 的药物相似性和药物评分值显着高于曲酸。
• A Facile Synthesis of Thiazole‐2(3<i>H</i>)‐thiones Through [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene
  作者：Ranjana Aggarwal、Rashmi Pundeer、Vinod Kumar、Vishwas Chaudhri、Shiv P. Singh、Om Prakash

  DOI：10.1081/scc-200025631

  日期：2004.1.1

  Abstract A one‐pot facile synthesis of thiazole‐2(3H)‐thiones (4) has been achieved by hypervalent iodine oxidation of ketones (1) using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene, followed by the treatment of the reaction mixture with dithiocarbamate salts (3). The intermediate α‐tosyloxyketones (2) have also been isolated and converted to the target compounds.

  摘要 通过使用 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯对酮（1）进行高价碘氧化，然后用反应混合物处理，实现了噻唑-2（3H）-硫酮（4）的一锅简便合成。二硫代氨基甲酸盐 (3)。中间体 α-甲苯磺酰氧基酮 (2) 也已被分离并转化为目标化合物。
• McKinnon,D.M. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 207 - 212
  作者：McKinnon,D.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schulze,W. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1967, vol. 36, p. 138 - 147
  作者：Schulze,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bhai, Aziz; Das, A.; Medheker, S., Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 295 - 296
  作者：Bhai, Aziz、Das, A.、Medheker, S.、Boparai, K. S.

  DOI：——

  日期：——