methyl 2,3,4,6-tetrakis-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside | 1515947-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetrakis-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4,6-tetra-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside；Mob(-2)[Mob(-3)][Mob(-4)][Mob(-6)]a-Glc1Me；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,4,5-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxane
• CAS: 1515947-05-3
• 化学式: C₃₉H₄₆O₁₀
• 分子量: 674.788
• InChiKey: DHIOOOCUTSJGOP-QGVRFUEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetrakis-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside 在 dicobalt octacarbonyl 、 一氧化碳 、 二甲基苯基硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2,4-bis-O-(4-methoxybenzyl)-3,6-bis-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Co 2（CO）8 -Me 2 PhSiH-CO系统选择性裂解糖的主要对甲氧基苄基保护基的温和有效方法

  摘要：

  提出了一种温和有效的方法，用催化量的Co 2（CO）8，氢硅烷和CO（1 atm）选择性裂解对甲氧基苄基（PMB）醚。裂解反应显示出各种过甲氧基苄基化的糖对伯O- PMB的区域选择性和对O - Bn ，含硫基团和常见的酯保护基的化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.051
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 、 2,4,6-tris(p-methoxybenzyloxy)-1,3,5-triazine 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以69%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetrakis-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用2,4,6-Tris（对甲氧基苄氧基）-1,3,5-三嗪（TriBOT-PM）进行羟基对甲氧基苄基化的实用方法

  摘要：

  摘要 已开发出一种新型的酸催化对甲氧基苄基化试剂2,4,6-三（对甲氧基苄氧基）-1,3,5-三嗪（TriBOT-PM）。在催化量的各种酸（TfOH，BF 3 ·OEt 2，CSA等）的存在下，酸和碱不稳定的醇与TriBOT-PM的反应得到了相应的对甲氧基苄基醚，收率很高。由于TriBOT-PM是一种空气稳定的结晶固体，可以用廉价的材料（如氰尿酰氯和茴香醇）制备，因此该方法具有实际用途。 已开发出一种新型的酸催化对甲氧基苄基化试剂2,4,6-三（对甲氧基苄氧基）-1,3,5-三嗪（TriBOT-PM）。在催化量的各种酸（TfOH，BF 3 ·OEt 2，CSA等）的存在下，酸和碱不稳定的醇与TriBOT-PM的反应得到了相应的对甲氧基苄基醚，收率很高。由于TriBOT-PM是一种空气稳定的结晶固体，可以用廉价的材料（如氰尿酰氯和茴香醇）制备，因此该方法具有实际用途。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339713

文献信息

• A mild and efficient method for the selective cleavage of primary p-methoxybenzyl protecting group of saccharides by Co2(CO)8–Me2PhSiH–CO system
  作者：Peng-zhan Qian、Wang Yao、Lu-bai Huang、Xiang-bao Meng、Zhong-jun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.051

  日期：2015.9

  A mild and efficient method to selectively cleave p-methoxybenzyl (PMB) ether with a catalytic amount of Co2(CO)8, hydrosilane and CO (1 atm) is presented. The cleavage reaction shows regioselectivity to primary O-PMB of a variety of permethoxybenzylated saccharides and chemoselectivity to O-Bn, sulfur-containing group and common ester protecting groups.

  提出了一种温和有效的方法，用催化量的Co 2（CO）8，氢硅烷和CO（1 atm）选择性裂解对甲氧基苄基（PMB）醚。裂解反应显示出各种过甲氧基苄基化的糖对伯O- PMB的区域选择性和对O - Bn ，含硫基团和常见的酯保护基的化学选择性。
• A Practical Method for p-Methoxybenzylation of Hydroxy Groups Using 2,4,6-Tris(p-methoxybenzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT-PM)
  作者：Munetaka Kunishima、Kohei Yamada、Hikaru Fujita、Masanori Kitamura

  DOI：10.1055/s-0033-1339713

  日期：——

  solid and can be prepared from inexpensive materials, i.e. cyanuric chloride and anisyl alcohol, this route is of practical use. A new acid-catalyzed p-methoxybenzylating reagent, 2,4,6-tris(p-methoxybenzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT-PM), has been developed. The reaction of acid- and alkali-labile alcohols with TriBOT-PM in the presence of a catalytic amount of various acids (TfOH, BF3·OEt2, CSA, etc

  摘要 已开发出一种新型的酸催化对甲氧基苄基化试剂2,4,6-三（对甲氧基苄氧基）-1,3,5-三嗪（TriBOT-PM）。在催化量的各种酸（TfOH，BF 3 ·OEt 2，CSA等）的存在下，酸和碱不稳定的醇与TriBOT-PM的反应得到了相应的对甲氧基苄基醚，收率很高。由于TriBOT-PM是一种空气稳定的结晶固体，可以用廉价的材料（如氰尿酰氯和茴香醇）制备，因此该方法具有实际用途。 已开发出一种新型的酸催化对甲氧基苄基化试剂2,4,6-三（对甲氧基苄氧基）-1,3,5-三嗪（TriBOT-PM）。在催化量的各种酸（TfOH，BF 3 ·OEt 2，CSA等）的存在下，酸和碱不稳定的醇与TriBOT-PM的反应得到了相应的对甲氧基苄基醚，收率很高。由于TriBOT-PM是一种空气稳定的结晶固体，可以用廉价的材料（如氰尿酰氯和茴香醇）制备，因此该方法具有实际用途。