tert-butyl (1S,2R,4S,6S,7R)-4-formyl-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane-5-carboxylate | 223428-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R,4S,6S,7R)-4-formyl-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane-5-carboxylate
• CAS: 223428-95-3
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄
• 分子量: 309.406
• InChiKey: GTLRMTYXIKNNBX-CTPFVTRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R,4S,6S,7R)-4-formyl-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane-5-carboxylate 在 四氯化钛 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (1S,2R,4S,6S,7R)-4-[(1S)-1-benzoyloxybut-3-enyl]-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙二醛的新型手性合成等价物及其在O-保护的α-羟基醛的不对称合成中的应用

  摘要：

  对映异构纯2-甲酰基的N-Boc-1,3-恶唑烷7在83％的产率制备从stannyloxazolidine 4。在路易斯酸的存在下，将格利雅（Grignard）加成化合物7的甲酰基，得到非对映体纯的仲甲醇8。羟基的保护和恶唑烷环的未掩蔽得到O保护的α-羟基醛11，将其立即还原为相应的1,2-二醇12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00095-7
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 (1S,2R,4S,6S,7R)-7,10,10-Trimethyl-4-tributylstannanyl-3-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到tert-butyl (1S,2R,4S,6S,7R)-4-formyl-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙二醛的新型手性合成等价物及其在O-保护的α-羟基醛的不对称合成中的应用

  摘要：

  对映异构纯2-甲酰基的N-Boc-1,3-恶唑烷7在83％的产率制备从stannyloxazolidine 4。在路易斯酸的存在下，将格利雅（Grignard）加成化合物7的甲酰基，得到非对映体纯的仲甲醇8。羟基的保护和恶唑烷环的未掩蔽得到O保护的α-羟基醛11，将其立即还原为相应的1,2-二醇12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00095-7

文献信息

• A novel chiral synthetic equivalent of glyoxal and its application to the asymmetric synthesis of O-protected α-hydroxy aldehydes
  作者：Lino Colombo、Marcello Di Giacomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00095-7

  日期：1999.3

  prepared in 83% yield from stannyloxazolidine 4. Grignard additions to the formyl group of compound 7 in the presence of Lewis acids afforded diastereomerically pure secondary carbinols 8. Protection of the hydroxyl group and unmasking of the oxazolidine ring gave O-protected α-hydroxy aldehydes 11, which were immediately reduced to the corresponding 1,2-diols 12.

  对映异构纯2-甲酰基的N-Boc-1,3-恶唑烷7在83％的产率制备从stannyloxazolidine 4。在路易斯酸的存在下，将格利雅（Grignard）加成化合物7的甲酰基，得到非对映体纯的仲甲醇8。羟基的保护和恶唑烷环的未掩蔽得到O保护的α-羟基醛11，将其立即还原为相应的1,2-二醇12。