tert-butyl (1S,2R,4S,6S,7R)-4-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane-5-carboxylate | 223429-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R,4S,6S,7R)-4-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane-5-carboxylate
• CAS: 223429-03-6
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₄
• 分子量: 351.486
• InChiKey: SMVWFRGDKLXIBN-WWAUJOCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.833±25.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R,4S,6S,7R)-4-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane-5-carboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (S)-1-hydroxypent-4-en-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  乙二醛的新型手性合成等价物及其在O-保护的α-羟基醛的不对称合成中的应用

  摘要：

  对映异构纯2-甲酰基的N-Boc-1,3-恶唑烷7在83％的产率制备从stannyloxazolidine 4。在路易斯酸的存在下，将格利雅（Grignard）加成化合物7的甲酰基，得到非对映体纯的仲甲醇8。羟基的保护和恶唑烷环的未掩蔽得到O保护的α-羟基醛11，将其立即还原为相应的1,2-二醇12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00095-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4S,6S,7R)-7,10,10-Trimethyl-4-tributylstannanyl-3-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (1S,2R,4S,6S,7R)-4-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙二醛的新型手性合成等价物及其在O-保护的α-羟基醛的不对称合成中的应用

  摘要：

  对映异构纯2-甲酰基的N-Boc-1,3-恶唑烷7在83％的产率制备从stannyloxazolidine 4。在路易斯酸的存在下，将格利雅（Grignard）加成化合物7的甲酰基，得到非对映体纯的仲甲醇8。羟基的保护和恶唑烷环的未掩蔽得到O保护的α-羟基醛11，将其立即还原为相应的1,2-二醇12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00095-7