ethyl (+/-)-cis-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate | 63142-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (+/-)-cis-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl cis-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate；ethyl 3-(2,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate；rac-cis-cypermethric acid ethyl ester；ethyl cis-(+/-)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate；Ethyl (+/-)-cis-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropane carboxylate；ethyl (1S,3S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 63142-56-3
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 237.126
• InChiKey: QPTWKDNRYCGMJM-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+/-)-cis-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 BC-esterase 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 波普瑞韦中间体
  参考文献：
  名称：

  由杀虫剂顺式-氰化甲基酸非对映选择性合成boceprevir的宝石-二甲基双环[3.1.0]脯氨酸中间体

  摘要：

  有效的多克合成（1 R，2 S，5 S）-甲基6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸酯，一种关键的手性双环脯氨酸片段，用于构建已经提出了有效的抗HCV药物boceprevir。合成路线从容易获得的顺式-氯甲基酸（目标化合物所需的廉价环丙烷环来源）开始，并利用起始物中已存在的2,2-二氯乙烯基和羧酸侧链的顺式取向。材料，以实现脯氨酸部分的非对映选择性构建。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.080
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-2,2-dimethyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)cyclopropanecarbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl (+/-)-cis-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Genet, J. P.; Denis, A.; Charbonnier, F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 5, p. 793 - 796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Synthesis of Ethyl 3-(2,2-Dihaloethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates and Its Modifications for cis-Isomer Enrichment
  作者：Kiyohide Matsui、Akira Negishi、Yuriko Takahatake、Kikuo Sugimoto、Tamotsu Fujimoto、Toshiyuki Takashima、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.59.221

  日期：1986.1

  selective transformation of ethyl 4-bromo-6,6,6-trichloro-3,3-dimethylhexanoate to ethyl 6,6,6-trichloro-3,3-dimethyl-4-hexenoate (8a) with piperidine followed by the selective conversion of 8a to cis-2,2-dichloroethenyl compound (cis-5a). Second one is based on the stereoselective cyclization of ethyl 4,6,6,6-tetrachloro-3,3-dimethylhexanoate (t-BuONa/solvent/HMPA) to ethyl cis-2,2-dimethyl-3-(2,2,2

  标题化合物 5 的合成涉及 3-methyl-2-buten-1-ol 和原乙酸三乙酯反应生成 3,3-二甲基-4-戊烯酸乙酯，然后将各种四卤化碳加入到双键。所得加合物与碱的反应以高产率提供5。顺式异构体的立体选择性制备通过以下两种方法实现：第一种方法是将 4-溴-6,6,6-三氯-3,3-二甲基己酸乙酯选择性转化为 6,6,6-三氯-3 ,3-二甲基-4-己烯酸酯 (8a) 与哌啶，然后将 8a 选择性转化为顺式 2,2-二氯乙烯基化合物 (顺式 5a)。第二种是基于 4,6,6,6-四氯-3,3-二甲基己酸乙酯（t-BuONa/溶剂/HMPA）立体选择性环化为顺式-2,2-二甲基-3-（2,2 ,
• Method for producing optically active cyclopropane carboxylic acid
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05180671A1

  公开（公告）日：1993-01-19

  The present relates to a process for preparing optically active cyclopropane carboxylic acid derivatives of salts thereof represented by the formula (III) ##STR1## wherein X is chlorine atom, bromine atom, methyl group or trifluoromethyl group and R' is hydrogen atom or metal ion, by asymmetrically hydrolyzing cyclopropane carboxylic acid esters having the formula (II) ##STR2## wherein X is as defined above and R is C.sub.1-4 alkyl group or halogen-substituted C.sub.1-4 alkyl group with specific strains of microorganisms or esterase derived therefrom.

  本发明涉及一种制备光学活性环丙烷羧酸衍生物及其盐的过程，其由式（III）表示：##STR1##其中X是氯原子、溴原子、甲基基团或三氟甲基基团，R'是氢原子或金属离子，通过使用特定菌株或其酯酶不对称水解具有式（II）的环丙烷羧酸酯，其中X如上定义，R是C.sub.1-4烷基或卤代C.sub.1-4烷基。
• Reductive addition of polyhalomethanes and their related compounds to aldehydes and 1,2-elimination of the coupling products in a palladium/aluminum bimetal redox system
  作者：Hideo Tanaka、Shiro Yamashita、Motoi Yamanoue、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo00263a035

  日期：1989.1
• Demonceau, A.; Noels, A. F.; Anciaux, A. J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 11, p. 949 - 952
  作者：Demonceau, A.、Noels, A. F.、Anciaux, A. J.、Hubert, A. J.、Teyssie, P.

  DOI：——

  日期：——
• A new, versatile method for the modification of synthetic pyrethroids: regio- and stereoselective monoarylation and heteroarylation of (2,2-dihaloethenyl)cyclopropanecarboxylates catalyzed by palladium phosphine complexes
  作者：Akio Minato

  DOI：10.1021/jo00012a048

  日期：1991.6