(2E,5E)-2,5-bis(3,4-dimethoxybenzylidene)cyclopentanone | 106115-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,5E)-2,5-bis(3,4-dimethoxybenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: (2E,5E)-2,5-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 106115-49-5
• 化学式: C₂₃H₂₄O₅
• 分子量: 380.441
• InChiKey: NADUQCROZYTGPH-JYFOCSDGSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  585.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5E)-2,5-bis(3,4-dimethoxybenzylidene)cyclopentanone 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JARBOE C. H.; LIPSON S. F.; BANNON M. J.; DUNNIGAN D. A., J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 12, 1318-1320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 环戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以87 %的产率得到(2E,5E)-2,5-bis(3,4-dimethoxybenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  铱催化2,5-二亚烷基环戊酮双不对称氢化合成手性环戊酮

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效的铱催化双不对称氢化 2,5-二亚烷基环戊酮，以优异的收率和立体选择性提供手性 2,5-二取代环戊酮。动力学实验和对照实验的结果表明，两个C=C键是逐步加氢的，第二个立体中心是由手性催化剂和单加氢产物的手性协同控制的。氢化产物可以以克级制备并且易于衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02656

文献信息

• α,α-<i>bis</i>(BENZYLIDENE)CYCLOALKANONES BY CONDENSATION IN WATER UNDER PTC CATALYSIS AND MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Jianfeng Zhou

  DOI：10.1080/00304940509355403

  日期：2005.2

  anones can be realized through cross aldol-type reaction of the ketones and aromatic aldehydes, but traditional acidor base-catalyzed reaction suffers from reverse reaction and thus gives the corresponding products in low yields.2 Aoyama and coworkers' obtained a,d-bis(benzy1idene)cyclohexanones through Rh(II1)-porphyrin complexcatalyzed condensation in only 30% yields, while Nakano and co-workers4

  双（对甲氧基苯基1）氧化碲在微波辐射下催化环烷酮和芳香醛的交叉羟醛缩合~n,~ FeCl,-6H20, SmCl, 在离子 KF-Al,O 中, 在超声辐射下,8 RuCl,,9 InCI,,,lO-'I 在文献中也有报道。报道了第一个在没有溶剂的情况下醛醇缩合的例子，有机化学家一直在寻求开发清洁、经济和环境更安全的方法。最近，人们越来越认识到水是许多有机反应的有吸引力的介质。由于反应清洁、快速且经济，因此将微波辐射用于有机反应已成为一种成熟的方法。在工业过程中应用相转移催化 (PTC) 代替传统技术为环境提供了巨大的好处。这些技术的组合一直是一个显示出极好的re~u1ts.l~作为我们兴趣的延续，我现在报告了a,a'-双（亚苄基）环烷酮的高效和清洁合成芳香醛与环戊酮和环己酮在碳酸钠水溶液中和在 Toda 等人的存在下缩合
• Amine-Catalyzed Aldol Condensation in the Presence of Lithium Perchlorate
  作者：Rainer Mahrwald、Aline Arnold、Morris Markert

  DOI：10.1055/s-2006-926346

  日期：——

  A catalytic aldol condensation in the presence of lithium perchlorate and tertiary amines is described giving pure products in high yields. The aldol condensation can be performed even in the presence of hydrated lithium perchlorate.

  描述了一种在过氯酸锂和三级胺存在下进行的催化醇缩反应，产生高产率的纯产品。即使在水合过氯酸锂存在的情况下，醇缩反应也可以进行。
• Synthesis and synergistic antifungal effects of monoketone derivatives of curcumin against fluconazole-resistant Candida spp.
  作者：Fei Zhao、Huai-Huai Dong、Yuan-Hua Wang、Tian-Yi Wang、Ze-Hao Yan、Fang Yan、Da-Zhi Zhang、Ying-Ying Cao、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1039/c6md00649c

  日期：——

  monoketone derivatives of curcumin were synthesized to investigate the synergy with fluconazole against fluconazole-resistant Candida spp. The minimal inhibitory concentration (MIC80) and the fractional inhibitory concentration index (FICI) of the antifungal synergist fluconazole were measured against fluconazole-resistant C. albicans, C. tropicalis and C. krusei in vitro. Most of these compounds showed

  合成了二十三种姜黄素单酮衍生物，以研究与氟康唑对耐氟康唑的念珠菌的协同作用。在体外测定了抗真菌增效剂氟康唑的最低抑菌浓度（MIC 80）和分数抑菌浓度指数（FICI）对耐氟康唑的白色念珠菌，热带念珠菌和克鲁氏梭菌的抑制作用。这些化合物中的大多数对热带念珠菌表现出良好的协同活性。其中，化合物9显示出对念珠菌的显着协同活性。spp。特区也进行了讨论。特别地，细胞生长测试显示，1μgml -1氟康唑和64μgml -1或128μgml -1化合物9的组合显示出对热带假丝酵母最有效的杀真菌作用。协同作用可能与细胞内ATP含量和细胞膜通透性的变化有关。我们的结果为这些化合物作为氟康唑耐药念珠菌病的治疗方法的潜在线​​索提供了未来评估和开发的基础。
• Curcumin Analogs as Potent Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Zhi-Yun Du、Ya-Dan Bao、Zhong Liu、Wei Qiao、Lin Ma、Zhi-Shu Huang、Lian-Quan Gu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/ardp.200500205

  日期：2006.3

  study, curcuminoids isolated from curcuma longa were demonstrated to possess inhibitory activities on bovine lens aldose reductase. In order to find more potent aldose reductase inhibitor, curcumin analogs were synthesized and evaluated for their ability to inhibit bovine lens aldose reductase enzyme. The results indicated that the compounds with tetrahydroxyl groups, 2,6‐bis(3,4‐dihydroxybenzylidene)cyclohexanone

  在本研究中，从姜黄中分离的姜黄素被证明对牛晶状体醛糖还原酶具有抑制活性。为了找到更有效的醛糖还原酶抑制剂，合成了姜黄素类似物并评估了它们抑制牛晶状体醛糖还原酶的能力。结果表明，具有四羟基基团的化合物、2,6-双(3,4-二羟基亚苄基)环己酮(A2)、2,5-双(3,4-二羟基亚苄基)环戊酮(B2)、1,5-双( 3,4-二羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-一(C2)和3,5-双(3,4-二羟基苯亚甲基)-4-哌啶酮(D2)对醛糖还原酶具有显着的抑制作用，IC50分别为 2.9 μM、2.6 μM、3.4 μM 和 4.9 μM。
• Synthesis, structure, electrochemistry, and photophysics of 2,5-dibenzylidenecyclopentanones containing in benzene rings substituents different in polarity
  作者：S. Z. Vatsadze、G. V. Gavrilova、F. S. Zyuz’kevich、V. N. Nuriev、D. P. Krut’ko、A. A. Moiseeva、A. V. Shumyantsev、A. I. Vedernikov、A. V. Churakov、L. G. Kuz’mina、J. A. K. Howard、S. P. Gromov

  DOI：10.1007/s11172-016-1508-7

  日期：2016.7

  variable-temperature X-ray diffraction and differential scanning calorimetry. Oxidation and reduction potentials of the dienones were measured by cyclic voltammetry. Their dependence on the nature and placement of substituents in the benzene rings was demonstrated. A linear correlation (R = 0.9343) between the difference of electrochemical oxidation and reduction potentials and the energy of the long-wavelength absorption

  合成了一系列交叉共轭二烯酮以研究物理化学特性对对称环戊酮二亚苄基衍生物的芳基中取代基性质的依赖性。通过电子、红外、核磁共振光谱和X射线衍射研究确定了化合物的结构。获得的所有化合物都具有E，E-几何形状。在结晶状态下，二烯酮分子的排列不利于分子间[2+2]光环加成的发生。使用变温 X 射线衍射和差示扫描量热法检测了环戊酮的未取代二苯基衍生物的低温相变。通过循环伏安法测量二烯酮的氧化和还原电位。证明了它们对苯环中取代基的性质和位置的依赖性。发现电化学氧化和还原电位的差异与长波长吸收最大值的能量之间存在线性相关性 (R = 0.9343)，这使我们能够推荐使用在该化合物的其他化合物的相关性分析中获得的数据。班级。