(+/-)-cis-2,2-dimethyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)cyclopropanecarbonitrile | 61820-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-cis-2,2-dimethyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)cyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: (1S,3S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 61820-11-9；67401-40-5；67401-41-6；80345-48-8；111455-32-4
• 化学式: C₈H₉Cl₂N
• 分子量: 190.072
• InChiKey: HFUWHULRJBGIQJ-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-2,2-dimethyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)cyclopropanecarbonitrile 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1RS)-cis-permethrin
  参考文献：
  名称：

  Badanyan; Stepanyan; Mikaelyan, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 1, p. 34 - 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯 在 铜 、 二正丁胺 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-cis-2,2-dimethyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Badanyan; Stepanyan; Mikaelyan, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 1, p. 34 - 41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrile Biotransformation for Highly Enantioselective Synthesis of 3-Substituted 2,2-Dimethylcyclopropanecarboxylic Acids and Amides
  作者：Mei-Xiang Wang、Guo-Qiang Feng

  DOI：10.1021/jo026490q

  日期：2003.1.1

  2-dimethylcyclopropanecarbonitriles appeared inert toward the biocatalyst, a number of racemic trans-isomers efficiently underwent a highly enantioselective hydrolysis to produce (+)-(1R,3R)-3-aryl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acids and (-)-(1S,3S)-3-aryl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamides in high yields with excellent enantiomeric excesses in most cases. The overall enantioselectivity of the

  使用含有腈水合酶/酰胺酶的红球菌研究了不同构型的2,2-二甲基-3-取代的环丙烷甲腈的生物转化。AJ270全细胞催化剂在非常温和的条件下。尽管所有的cis-3-芳基-2,2-二甲基环丙烷甲腈对生物催化剂均呈惰性，但许多外消旋反式异构体均经过高度对映选择性水解，生成（+）-（1R，3R）-3-芳基-大多数情况下，以高收率得到2,2-二甲基环丙烷羧酸和（-）-（1S，3S）-3-芳基-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺。腈类生物转化的整体对映选择性源于1R-对映选择性腈水合酶和酰胺酶的联合作用，后者是主要因素。从空间和电子效应的角度讨论了底物对反应效率和对映选择性的影响。与化学转化相结合，腈的生物转化提供了两种对映体形式的光学纯的双键取代的光学纯的双甲基取代的环丙烷羧酸和酰胺（包括菊酸）的合成。
• Genet, J. P.; Denis, A.; Charbonnier, F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 5, p. 793 - 796
  作者：Genet, J. P.、Denis, A.、Charbonnier, F.

  DOI：——

  日期：——
• LINDSAY, R. J.;FERGUSON, I.;COSTELLO, A. T.
  作者：LINDSAY, R. J.、FERGUSON, I.、COSTELLO, A. T.

  DOI：——

  日期：——