butyl farnesyl-H-phosphinate | 880335-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: butyl farnesyl-H-phosphinate
• 英文别名: butyl (E,E)-farnesyl-H-phosphinate；(2E,6E)-1-[butoxy(oxido)phosphaniumyl]-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-triene
• CAS: 880335-34-2
• 化学式: C₁₉H₃₅O₂P
• 分子量: 326.459
• InChiKey: ATEGFMCWEWDOET-IJNKXORISA-N

物化性质

• 沸点：
  419.5±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl farnesyl-H-phosphinate 、 氟里昂-22 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到difluoromethyl-(3,7-11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl)-phosphinic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of H-Phosphinate Esters under Basic Conditions

  摘要：

  An efficient and general procedure was developed for the direct alkylation of H-phosphinate esters with LHMDS at low temperature. The simplicity of the reaction allows the use of various H-phosphinate esters and takes place with a wide range of electrophiles. The approach can be employed to access some GABA analogues or precursors to GABA analogues. The isolated yields are moderate to good. This is the first report of an alkylation with a secondary iodide or a primary chloride.

  DOI：

  10.1021/jo062436o
• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 、 butyl hypophosphite 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到butyl farnesyl-H-phosphinate
  参考文献：
  名称：

  烷基亚膦酸酯的直接单烷基化以获得 H-次膦酸酯

  摘要：

  通过硅酸酯化方法制备的简单烷基次膦酸盐可以在类似巴比尔的条件下与丁基锂在 -78 °C 下烷基化，然后升温至室温。该方法仅限于反应性更强的亲电子试剂，例如烯丙基溴化物和烷基碘化物。使用这些亲电子试剂，通常以简单的方式获得高产率的 H-次膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-924768

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reactions of Hypophosphorous Compounds with Allenes, Dienes, and Allylic Electrophiles:  Methodology for the Synthesis of Allylic <i>H</i>-Phosphinates
  作者：Karla Bravo-Altamirano、Isabelle Abrunhosa-Thomas、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo702542a

  日期：2008.3.1

  phosphinate, which then led to the development of a Pd-catalyzed rearrangement of preformed allylic phosphinates esters and, ultimately, to a catalytic dehydrative allylation of hypophosphorous acid with allylic alcohols. The reactions disclosed herein constitute efficient synthetic approaches, not only to prepare allylic H-phosphinic acids but also their esters via one-pot tandem processes. In addition

  次磷化合物 (MOP(O)H 2 , M = H, R 3 NH) 在温和条件下有效地参与金属催化的丙二烯、二烯和活化烯丙基亲电试剂的 C-P 键形成反应。催化系统 Pd 2 dba 3 /xantphos 对于避免或最小化次磷酸衍生物可用的竞争性还原转移-氢化途径至关重要。对烯丙基化机制的进一步研究提供了类似的乙酸烯丙酯-烯丙基次膦酸酯，然后导致了预先形成的烯丙基次膦酸酯的 Pd 催化重排的发展，并最终导致次磷酸与烯丙醇的催化脱水烯丙基化。本文公开的反应构成了有效的合成方法，不仅通过一锅串联法制备烯丙基H-次膦酸而且制备它们的酯。此外，还证明了H-次膦酸盐作为用于制备其他有机磷化合物的有用合成子的潜力。
• Direct Monoalkylation of Alkyl Phosphinates to Access H-Phosphinic Acid Esters
  作者：Jean-Luc Montchamp、Isabelle Abrunhosa-Thomas、Patrice Ribière、Alicia C. Adcock

  DOI：10.1055/s-2005-924768

  日期：——

  Simple alkyl phosphinates prepared by the silicate esterification method can be alkylated under Barbier-like conditions with butyl lithium at -78 °C followed by warming to room temperature. The method is limited to the more reactive electrophile such as allylic bromides and alkyl iodides. With these electrophiles good yields of H-phosphinic acid esters are generally obtained in a straightforward manner

  通过硅酸酯化方法制备的简单烷基次膦酸盐可以在类似巴比尔的条件下与丁基锂在 -78 °C 下烷基化，然后升温至室温。该方法仅限于反应性更强的亲电子试剂，例如烯丙基溴化物和烷基碘化物。使用这些亲电子试剂，通常以简单的方式获得高产率的 H-次膦酸酯。
• Alkylation of <i>H</i>-Phosphinate Esters under Basic Conditions
  作者：Isabelle Abrunhosa-Thomas、Claire E. Sellers、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo062436o

  日期：2007.4.1

  An efficient and general procedure was developed for the direct alkylation of H-phosphinate esters with LHMDS at low temperature. The simplicity of the reaction allows the use of various H-phosphinate esters and takes place with a wide range of electrophiles. The approach can be employed to access some GABA analogues or precursors to GABA analogues. The isolated yields are moderate to good. This is the first report of an alkylation with a secondary iodide or a primary chloride.