2-(3,4-dimethylphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 1313761-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3,4-dimethylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(3,4-dimethylphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1313761-04-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: ZZFIIOFXVHZVGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 2-(3,4-dimethylphenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到6-hydroxy-2,3-dimethyl-5,6-dihydro-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(II)-Catalyzed C–C/C–N Coupling of 2-Arylquinazolinones with Vinylene Carbonate: Access to Fused Quinazolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04200
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethylphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 C₅H₁₁IrO₃⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-(3,4-dimethylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成喹唑啉酮衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成喹唑啉酮的方法，本发明从邻氨基苯甲酰胺出发，在水作为溶剂，与苯甲醛发生扩环反应，生成二氢喹唑林酮中间体，然后在金属铱络合物参与下，脱氢得到喹唑啉酮衍生物，反应展现出三个显著的优点：1)反应在水溶液中进行，减少了大量有机溶剂的适用，水是廉价、绿色、安全的溶剂；2)反应避免了使用高毒性的氧化剂，避免对环境造成破坏；2)反应生成氢气为副产物，无环境污染；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。

  公开号：

  CN106518789B

文献信息

• 一种喹唑啉酮衍生物的制备方法
  申请人：淮阴工学院

  公开号：CN112645887B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种喹唑啉酮衍生物的制备方法，包括以下步骤：式I所示的邻氨基苯甲腈类化合物与式II所示的醛溶于溶剂中，在催化剂、配体以及碱的共同作用下，加热反应生成式Ⅲ所示的喹唑啉‑4(3H)‑酮衍生物，反应结束后，分离得喹唑啉‑4(3H)‑酮衍生物粗产物，粗产物经提纯得到喹唑啉‑4(3H)‑酮衍生物纯品；本发明以从容易获得的邻氨基苯甲腈和醛为起始原料，在氯化铜和碳酸铯的共同作用下，邻氨基苯甲腈原位水解生成邻氨基苯甲酰胺，继而和醛反应，“一锅法”得到喹唑啉酮衍生物，反应以水为溶剂，绿色环保，具有广阔的应用前景。
• Quinazolinones from <i>o</i> -Aminobenzonitriles by One-Pot Sequential Selective Hydration/Condensation/Acceptorless Dehydrogenation Catalyzed by an Iridium Complex
  作者：Wei Zhao、Pengcheng Liu、Feng Li

  DOI：10.1002/cctc.201501385

  日期：2016.4.20

  A new strategy for the direct synthesis of quinazolinones from o‐aminobenzonitriles was proposed and accomplished. In the presence of [Cp*IrCl2]2 (Cp*=pentamethylcyclopentadienyl), a variety of desirable products was obtained easily through the one‐pot sequential selective hydration/condensation/acceptorless dehydrogenation. This protocol is highly attractive because it uses readily available starting

  提出并完成了由邻氨基苯甲腈直接合成喹唑啉酮的新策略。在[Cp * IrCl 2 ] 2（Cp * =五甲基环戊二烯基）的存在下，通过一锅顺序选择性水合/缩合/无受体脱氢可以轻松获得各种所需产物。该协议具有很高的吸引力，因为它使用了容易获得的起始原料，原子效率高，产率高到优，化学药品和能源的消耗最少。值得注意的是，这项研究显示出开发涉及无受体脱氢的过渡金属催化单锅顺序反应的新潜力。
• 一种合成喹唑酮的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106478525A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种合成喹唑酮的方法，具体包括如下步骤：在反应容器中，加入邻氨基苯腈，过渡金属催化剂，肟，溶剂对二甲苯；反应混合物在60-70℃下反应8-12小时后，冷却到室温；再加入化合物醛，反应混合物在100-110℃下反应2-4小时后，然后通过分离，得到目标化合物。本发明从商品化、经济化的邻氨基苯腈衍生物出发，在过渡金属催化剂的参与下,使用肟作为水源在中性条件下发生水解，生成酰胺中间体，然后和醛发生脱氢偶联反应，得到喹唑酮，反应展现出三个显著的优点：1)使用商品化、经济化的邻氨基苯腈衍生物为起始原料；2)串联反应无需分离中间产物；3)反应原子经济性高；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Metal-free catalyst for the visible-light-induced photocatalytic synthesis of quinazolinones
  作者：Rongzhou Wang、Shiyuan Liu、Longfei Li、Ao Song、Shengsheng Yu、Shuping Zhuo、Ling-Bao Xing

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111668

  日期：2021.6

  developed a novel and environmentally friendly method for the synthesis of quinazolinones using fluorescein as a photocatalyst via a condensation reaction of o-aminobenzamides and aldehydes under visible light irradiation. In this protocol, neither toxic oxidants nor transition-metal catalysts were needed, and a series of quinazolinones could be obtained in high efficiencies. In addition, this reaction

  在目前的工作中，我们开发了一种使用荧光素作为光催化剂，通过邻氨基苯甲酰胺和醛在可见光照射下的缩合反应合成喹唑啉酮的新型环保方法。在该协议中，既不需要有毒氧化剂也不需要过渡金属催化剂，并且可以高效地获得一系列喹唑啉酮。此外，该反应可以扩展到克级，在未来的工业化中具有广阔的应用潜力。
• 一种光催化合成喹唑啉酮的方法
  申请人：上海橡实化学有限公司

  公开号：CN113185468B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明公开了一种光催化合成喹唑啉酮的方法，以邻氨基苯甲酰胺与醛为原料，以荧光素为光催化剂，以对甲基苯磺酸为辅助催化剂，在可见光照射下进行光催化反应得到喹唑啉酮。本发明使用非金属催化剂，降低了反应成本；反应条件温和，在室温下就能完成该反应；操作简单，反应时间短，后处理简单，产物收率高，更加绿色环保。该方法不仅具有较高的学术价值，而且具有一定的产业化前景。