(-)-menthyl 2-chloropropanoate | 198344-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthyl 2-chloropropanoate
• 英文别名: α-Chlorpropionsaeure-(-)-menthylester；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-chloropropanoate
• CAS: 198344-26-2
• 化学式: C₁₃H₂₃ClO₂
• 分子量: 246.777
• InChiKey: RGAFRKQJHWIWNR-SGUBAKSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮 、 (-)-menthyl 2-chloropropanoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以63.3 g的产率得到(-)-menthyl 2-methyl-1-oxaspiro<2.5>octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-取代的缩水甘油酯的绝对构型。(-)-(R)-Ethyl 2-Methyl-1-oxaspiro[2.5]octane-2-carboxylate 和 (-)-(R)-Ethyl 2,3-Dimethyl-2,3-epoxybutanoate

  摘要：

  标题化合物的绝对构型由化学相关性和不对称合成确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1677
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 L-薄荷醇 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38.8%的产率得到(-)-menthyl 2-chloropropanoate
  参考文献：
  名称：

  2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物的合成，抗菌评估和QSAR分析

  摘要：

  合成了一系列2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和革兰氏阴性大肠杆菌的抗菌活性以及对白色念珠菌和黑曲霉的体外抗真菌活性。抗微生物活性的结果表明，化合物10，20，和21都是合成的化合物中最活跃的。构效关系研究表明偶极矩（μ），总能量（TE），和拓扑参数（的重要性κ 1和κ 3）描述2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9550-3

文献信息

• Pictet-Spengler condensation of N-sulfonyl-β-phenethylamines with α-chloro-α-phenylselenoesters. New synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylates
  作者：Claudio C. Silveira、Carmem R. Bernardi、Antonio L. Braga、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00958-2

  日期：1999.7

  The reaction of N-sulfonyl-β-phenethylamines with α-chloro-α-phenylseleno acetate/propionate esters under Lewis acid promotion gives moderate to good yields of the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylates. Varying degrees of diastereoselection were obtained using chiral sulfonamides and/or esters. Employing this strategy, the achievement of a new total synthesis of Calycotomine is

  在路易斯酸促进下，N-磺酰基-β-苯乙胺与α-氯-α-苯基硒代乙酸/丙酸酯的反应产生相应的1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸酯中等至良好的产率。使用手性磺酰胺和/或酯可得到不同程度的非对映选择性。据报道，采用这种策略，可以实现新的全合成卡托乙胺的合成。
• Solvent effect in a partial asymmetric synthesis—I
  作者：Y. Inouye、S. Inamasu、M. Horiike、M. Ohno、H.M. Walborsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98699-5

  日期：1968.1

  The cis/trans ratio as well as trans-(−)-(R:R)/(+)-(S:S) ratio of cyclopropane products in the NaH-catalyzed Michael type condensations of (−)-menthyl chloropropionate with methyl methacrylate, conducted in media of varying dielectric constant, unequivocally showed the dependence of stereoselectivity of the reaction on solvent polarity. The stereochemical results were explicable in terms of electrostatic

  该顺/反比率以及反式- （ - ） - （- [R ：- [R）/（+） - （小号：小号）在不同介电常数的介质中进行的NaH催化的（-）-薄荷基氯丙酸酯与甲基丙烯酸甲酯的Michael型缩合反应中环丙烷产物的比率明确表明反应的立体选择性对溶剂极性的依赖性。立体化学结果在静电稳定和假定的过渡态构象中的非键相互作用方面是可解释的，该假定的过渡态构象由速率重叠的立体重叠决定了环化步骤，因此由立体化学决定了环化步骤。柯克伍德-昂萨格（Kirkwood-Onsager）理论在定量方面也很好地关联了溶剂效应。
• SUGITA, TOSHIO;NISHIO, NBUYUKI;ICHIKAWA, KATSUHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 5, 1677-1678
  作者：SUGITA, TOSHIO、NISHIO, NBUYUKI、ICHIKAWA, KATSUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, antimicrobial evaluation, and QSAR analysis of 2-isopropyl-5-methylcyclohexanol derivatives
  作者：Manjeet Singh、Sunil Kumar、Ashwani Kumar、Pradeep Kumar、Balasubramanian Narasimhan

  DOI：10.1007/s00044-011-9550-3

  日期：2012.4

  synthesized and evaluated for their antibacterial activity against Gram-positive Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis and Gram-negative Escherichia coli and in vitro antifungal activity against Candida albicans and Aspergillus niger. The results of antimicrobial activity demonstrated that the compounds 10, 20, and 21 were the most active ones among the synthesized compounds. The QSAR studies revealed

  合成了一系列2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和革兰氏阴性大肠杆菌的抗菌活性以及对白色念珠菌和黑曲霉的体外抗真菌活性。抗微生物活性的结果表明，化合物10，20，和21都是合成的化合物中最活跃的。构效关系研究表明偶极矩（μ），总能量（TE），和拓扑参数（的重要性κ 1和κ 3）描述2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物的抗菌活性。
• Absolute Configurations of α-Substituted Glycidates. (−)-(<i>R</i>)-Ethyl 2-Methyl-1-oxaspiro[2.5]octane-2-carboxylate and (−)-(<i>R</i>)-Ethyl 2,3-Dimethyl-2,3-epoxybutanoate
  作者：Toshio Sugita、Nobuyuki Nishio、Katsuhiko Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.1677

  日期：1982.5

  The absolute configurations of the title compounds were determined by chemical correlation and by asymmetric syntheses.

  标题化合物的绝对构型由化学相关性和不对称合成确定。