(E)-3-amino-5-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furan-2-carboxylic acid ethyl ester | 636992-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-amino-5-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furan-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (E)-3-amino-5-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzofurane-2-carboxylate；ethyl 3-amino-5-[(E)-4-(diethylamino)-4-oxobut-2-en-2-yl]-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 636992-56-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄
• 分子量: 344.411
• InChiKey: RQWJOEBOUDPKSI-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-amino-5-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furan-2-carboxylic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-((Z)-2-Cyano-3-hydroxy-but-2-enoylamino)-5-((E)-2-diethylcarbamoyl-1-methyl-vinyl)-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有半胱氨酰白三烯受体2拮抗活性的3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物的制备。

  摘要：

  通过3-氨基苯并[b]呋喃与5-甲基异恶唑-4-羧酸氯的酰化反应，然后对异恶唑环进行碱性裂解，制备了在3-位具有修饰的三烯系统的新型3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物。这些化合物中的几种显示出中等的半胱氨酰白三烯受体2拮抗活性。

  DOI：

  10.1039/b307468d
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 palladium diacetate 溴 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-3-amino-5-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furan-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有半胱氨酰白三烯2受体拮抗活性的3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物的合成。

  摘要：

  从3-氨基苯并[b]呋喃开始，合成了在3-位具有修饰的三烯系统的新型3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物。由于3-烯丙基乙酰氨基苯并[b]呋喃之间形成氢键，因此作为稳定异构体获得了3-乙酰基乙酰氨基苯并[b]呋喃的烯醇异构体3-[（3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃。羟基和酰胺羰基。通过C-3侧链的C-2取代基的平面性表明烯醇化合物中存在改性的共轭三烯系统。评估了半胱氨酸白三烯1和2受体对这些化合物的拮抗活性。2-（4-氰基苯甲酰基或乙氧基羰基）-3-[（2-氰基-3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃（，）具有中等活性。

  DOI：

  10.1039/b312682j

文献信息

• US7638540B2
  申请人：——

  公开号：US7638540B2

  公开（公告）日：2009-12-29