N-o-tolylphenylacetamidine | 37828-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-o-tolylphenylacetamidine
• 英文别名: (1Z)-N'-(2-Methylphenyl)(phenyl)ethanimidamide；N'-(2-methylphenyl)-2-phenylethanimidamide
• CAS: 37828-97-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: SMKDAQNEDJLLGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-o-tolylphenylacetamidine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [3-Benzyl-2-o-tolyl-2H-[1,2,4]thiadiazol-(5E)-ylidene]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 2-Aryl-3-phenyl(benzyl)-5-phenylimino-Δ⁴-1,2,4-thiadiazolines usingN-Chlorosuccinimide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31118
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 邻甲苯胺 在 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 以77%的产率得到N-o-tolylphenylacetamidine
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基铝合成 N'-芳基脒的简单有效程序

  摘要：

  然而，它需要更长的反应时间和苛刻的反应条件。1990 年，Garigipati 报道了使用甲基氯酰胺在一个步骤中将烷基和芳基腈转化为未取代的脒，该酰胺是通过将氯化铵添加到市售的三甲基铝中而制备的。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.4.1266

文献信息

• Syntheses of condensed imidazoles by lead tetraacetate oxidation of amidines
  作者：S. Chaudhury、A. Debroy、M. P. Mahajan

  DOI：10.1139/v82-167

  日期：1982.5.1

  2-Phenylbenzimidazoles, 2-benzylbenzimidazoles, 2-phenyl-1H-naphtho[1,2-d]imidazole, and 2-benzyl-1H-naphtho[1,2-d]-imidazole have been synthesized in excellent yields (77–98%) by lead tetraacetate oxidation of suitable N-arylbenzamidines, N-arylphenylacetamidines, N-α-naphthylbenzamidine, and N-α-naphthylphenylacetamidine respectively. The mechanism of nitrene insertion and intramolecular competitive nitrene insertion leading to these heterocycles has also been discussed.

  已合成2-苯基苯并咪唑、2-苄基苯并咪唑、2-苯基-1H-萘[1,2-d]咪唑和2-苄基-1H-萘[1,2-d]-咪唑，产率优良（77-98%），通过适当的N-芳基苯甲酰胺、N-芳基苯乙酰胺、N-α-萘基苯甲酰胺和N-α-萘基苯乙酰胺的铅四乙酸盐氧化合成。还讨论了氮化物插入和分子内竞争性氮化物插入导致这些杂环的机制。
• Su; Li; Zhang, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 1, p. 32 - 33
  作者：Su、Li、Zhang

  DOI：——

  日期：——
• CHAUDHURY, S.;DEBROY, A.;MAHAJAN, M. P., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 9, 1122-1126
  作者：CHAUDHURY, S.、DEBROY, A.、MAHAJAN, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• CHETIA, J. P.;MAZUMDER, S. N.;MAHAJAN, M. P., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 1, 83-84
  作者：CHETIA, J. P.、MAZUMDER, S. N.、MAHAJAN, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• Simple and Efficient Procedure for Synthesis of N'-Arylamidines Using Trimethylaluminum
  作者：Balaji L. Korbad、Sang-Hyeup Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.4.1266

  日期：2013.4.20

  howeverit requires longer reaction time and harsh reaction condition.In 1990, Garigipati reported the conversion of alkyl and arylnitriles to unsubstituted amidines in a single step usingmethylchloroaluminum amide which prepared by additionof ammonum chloride to commercially available trimethyl-aluminum.

  然而，它需要更长的反应时间和苛刻的反应条件。1990 年，Garigipati 报道了使用甲基氯酰胺在一个步骤中将烷基和芳基腈转化为未取代的脒，该酰胺是通过将氯化铵添加到市售的三甲基铝中而制备的。